赖慰玲的演艺生涯起步于香港本土舞台剧，她曾先后参演了《秃头女高音》、《天后传奇之求人不如求己》、《夜鹰姊魅》、《最后的越野赛》、《车公传奇之路不转人转》、《一切原本井井有条》等多部剧目，在长期的舞台实践中积累了极为丰富的表演经验。2016年，她通过剧集《僵》中“丘玲梅”这一角色进入更多观众视野，其精湛演技获得了广泛关注与好评，不少网民称赞她“演技已经‘超晒班’，完全演活了剧中人物”，并希望无线电视能对其予以重点培养。同年，得益于监制王心慰的赏识，她在剧集《迷》中首次担纲第二女主角，这也是她与郑嘉颖的第二度合作。2017年，在香港电视广播有限公司制作的时装悬疑剧《迷》中，她饰演见习记者万子瑜，这个角色充满抱负、机智聪敏，但处事风格偏向明哲保身；其性格活泼甜美，善解人意。剧中，子瑜出身小康家庭，中学时因父母遭遇交通意外离世，自此便与叔叔万乔柏（郑嘉颖饰）相依为命。 2020年，她参演的时装喜剧《反黑路人甲》播出，在剧中饰演黑帮家族的大小姐蒋千霞。2021年4月12日，她主演的时装警匪律政剧《伙记办大事》于香港翡翠台首播；随后在5月3日，她与阮兆祥共同主持的配音比赛明星真人秀节目《好声好戏》也在翡翠台播出。2021年11月23日，她参演的电视剧《拳王》与观众见面，她在剧中扮演电视台的著名主播文善言；此外，她也参与了电视剧《飞虎之壮志英雄》的演出。2022年5月2日，她主演的TVB奇幻喜剧《双生陌生人》在埋堆堆APP上线播出。同年11月19日，她参与了2022年《万千星辉贺台庆》的活动。2023年8月，赖慰玲参加了节目《约埋班Friend去旅行》的录制。 进入2024年，她的作品持续推出：2月26日，她主演的TVB都市爱情剧《婚后事》在埋堆堆播出；4月25日，由她主持的节目《香港婚后事》正式播出；12月30日，她参演的《奔跑吧！勇敢的女人们》也与观众见面。展望未来，预计在2026年1月19日，她主演的律政剧《非常检控观》也将正式开播。
2025年1月13日，香港女星赖慰玲官宣二胎得子。
在近期播出的剧集《僵》中，演员赖慰玲凭借对“丘玲梅”一角的精彩演绎，再次成为观众瞩目的焦点。她的表演细腻而富有层次，将角色的内心世界与情感变化刻画得淋漓尽致，赢得了广大观众的高度认可。许多网民在评价时纷纷表示，其演技已然“超晒班”，不仅精准把握了人物的性格特质，更成功赋予了角色鲜活的生命力，令人印象深刻。与此同时，不少观众也表达了对无线电视的期待，希望公司能够重视并加大对赖慰玲的栽培力度，为她提供更多元的发展空间与演出机会，使其才华得以充分展现。