橘初次登上舞台的年龄仅仅只有两岁，当时便以其出色的表现赢得了观众们超高的喜爱与广泛的人气。作为大众演剧界备受瞩目的年轻领军人，橘大五郎后来在作品「时薬/惚れたってことは」中实现了自己以歌手身份的首次亮相。其中，「时薬」是一首将歌唱与舞蹈紧密融合的动感曲目；而「惚れたってことは」的幕后制作工作则由橘所属剧团的内部职员亲自担当完成。对此，橘曾表示，他衷心希望这首作品能让人感受到如同家庭般亲切而温暖的氛围。到了2003年，橘还受邀出席了由北野武担任监制的著名电影《座头市》的相关活动，进一步拓展了自己的艺术足迹。目前，他正积极准备朝着综合型街头艺人的方向持续发展与迈进。
[2003年]《座头市》 艺伎小紫橘大五郎