二零零二年，姜至奂凭借参演音乐剧《Rocky Horror》正式踏入演艺圈，然而他内心最为深切的愿望是在影视领域施展才华。二零零五年，他主演了独立制作电影《访问者》，在片中诠释了一位兼具神秘气质与儒雅风度的传教士，并与一位讲师展开了一段真挚动人的情感纠葛。同年，他在作品《加油！金顺》中扮演了一位性格孤傲、面对所爱之人却格外深情的年轻外科医生；值得注意的是，该剧开机不久，姜至奂的左眼角便因意外受伤而缝合了三十余针。尽管遭遇此番波折，他仍凭借该剧中的出色表现，一举夺得MBC演技大赏的优秀男演员奖及新人奖。二零零六年，姜至奂担纲主演了爱情悲剧电影《90天，相爱的时间》。二零零七年，他参演年代剧《京城绯闻》，生动塑造了鲜于莞这一角色。二零零八年，姜至奂迎来了其演艺生涯中的首部商业电影《电影就是电影》，在片中饰演一位身为黑帮老大的大明星，并以此角色横扫多项新人奖项，包括第四十五届百想艺术大赏、第十届釜山电影评论协会奖、第四十六届韩国电影大钟奖、第二十九届韩国电影青龙奖、第二十八届韩国影评奖以及第七届大韩民国电影大奖的新人男演员奖。同年，他与成宥利、张根锡共同出演KBS古装剧《快刀洪吉童》，其饰演的、佩戴时髦太阳镜的洪吉童一角深入人心，为他赢得了第四十四届百想艺术大赏和KBS演技大赏的网络最佳人气奖。二零零九年，姜至奂与金荷娜联袂主演爱情片《七级公务员》，饰演名为在俊的角色；影片围绕一位与犯罪组织周旋斗智的秘密谍报要员展开，姜至奂凭借此片获得第四十六届韩国电影大钟奖最佳新人男演员奖以及第五届韩国大学生电影节最佳新人奖。此外，他与尹恩惠主演的《对我说谎试试》也收获了广泛好评。二零一零年，他参演了都市浪漫爱情喜剧《咖啡屋子》，饰演一位追求完美的作家。二零一一年，姜至奂再次与尹恩惠合作，主演SBS电视剧《对我说谎试试》，该剧讲述了由尹恩惠饰演的女主角因一句无心谎言而陷入重重困境，并与姜至奂饰演的男主角相识相恋的曲折故事。二零一二年，他与成宥利合作出演电影《车刑警》，饰演为侦破案件而隐藏身份参加超级模特选拔赛的车哲秀；同年，他还与李基宇共同出演了金亨俊的专辑音乐录影带。二零一三年，他参演了《钱的化身》，化身致力于复仇的检察官李次敦，角色随着童年记忆的逐渐复苏开始反思过往、直面现实，并踏上了一条充满艰辛的复仇之路。二零一四年，姜至奂主演了爱情商战题材影片《Big Man》，饰演金知革一角，剧情讲述了一无所有的金知革突然获得机会入驻某财团，在经历种种挫折后最终成长为真正大人物的励志历程。二零一五年四月，他与Sim Entertainment经纪公司正式签约。二零一六年，他出演了MBC电视台新剧《MONSTER》的男主角。二零一七年十二月，他确定担任OCN频道二零一八年首部剧集《小神的孩子们》的男主角；而在同年五月，他已与Jellyfish Entertainment经纪公司签订了专属合约。
韩国演员姜至奂在公众面前展现出的形象，是一位格外坦诚而真挚的人。无论面对何种提问，他总是以最直接明了的方式给予回应，这种毫不掩饰的真诚构成了他独特的个人风格。然而，他的直接并非尖锐或带有压迫感，反而因其自然而温和的表达方式，让人感受到一种亲切与松弛。正是这种特质，消解了对话中可能产生的距离，使得与他交流的人更容易产生共鸣，从而进一步体会到他的谦和与平易近人。在###BOOKTITLE_1###中，读者也能透过文字感受到类似的气质，而姜至奂在《真诚的瞬间》这类访谈中所呈现的状态，恰恰印证了这种真实而不造作的魅力。
姜至奂于2008年12月单方面解除了与当时所属经纪公司的专属协议，此时距离协议正式到期尚余八个月时间，随后他转投至S+娱乐公司旗下。这一违约行为导致韩国演艺经纪协会对其采取了封杀措施，并取消了他原定参与的《信义》演出计划。直至2010年12月，姜至奂与原经纪公司达成和解协议，这场持续两年的纠纷才得以暂时平息。然而，其演艺事业并未从此平稳，2012年10月初，姜至奂的经纪人A某遭到S+娱乐公司前任代表B某的殴打，尽管B某因此事辞去了公司代表职务，但双方之间的矛盾并未彻底化解。据S+娱乐公司相关负责人员透露，姜至奂在参加釜山国际电影节后便单方面切断了与公司的所有联系，仅通过律师函要求解除所属协议。该工作人员进一步指出，由于双方协议尚未到期，姜至奂的行为已构成明确违约，公司方面保留向韩国演艺经纪协会申诉并再次推动对其封杀的可能性。 2014年7月11日下午，一位外国女性通过社交网络发布了数张姜至奂在床上睡觉的照片，并配文称“与韩国演员姜至奂先生一起睡觉”。对此，姜至奂所属经纪公司回应称，姜至奂当时正在菲律宾进行写真拍摄，照片中人物确为其本人，而该女性系当地导游的妻子。公司解释说明，姜至奂与当地导游关系亲近，与其妻子也相处融洽，照片本是玩笑之下拍摄，未料引发公众关注。发布照片的女性随后表示歉意，并承诺将通过Facebook亲自说明情况。 2019年7月10日，姜至奂在与所属经纪公司的两名女职员进行员工聚餐后，邀请她们至自己家中继续饮酒。当晚，他进入两名女性休息的房间，对其中一名女性A实施了性侵，并对另一名女性B进行了性骚扰。受害者A于当晚9点41分向在首尔的朋友发送求救短信，称自己在姜至奂家中饮酒后被反锁于房间内，请求朋友报警。警方抵达现场后，A陈述自己在睡眠中遭受性侵。姜至奂在接受调查时表示，自己仅记得饮酒过程，之后发生的事情完全无法回忆，醒来时才发现身处女职员房间。警方随即宣布将再次传唤姜至奂以深入调查。同年7月15日，姜至奂承认了性侵及猥亵等全部嫌疑，并通过代理律师公开致歉信，信中写道：“我承认所有嫌疑，向因我的过错而遭受巨大伤害的人们低头谢罪，同时也向为此事件担忧的各界人士真心道歉。我将为我所犯下的错误赎罪。” 2019年7月16日上午，华谊兄弟韩国公司正式发布公文，宣布与姜至奂解除专属合约。公文指出，公司于2019年5月基于信任与姜至奂签约，但此次发生无法预料的负面事件，导致双方信任彻底破裂，因此决定解除合约。同年12月5日，水原地方法院对姜至奂性侵案作出一审判决，判处其有期徒刑两年半，缓期三年执行。法院同时命令其完成40小时的性暴力治疗课程及120小时的社会服务，并在三年内禁止任职于青少年或残疾人相关机构。2020年6月11日，姜至奂出席京畿道水原高等法院进行的上诉审理，法院最终裁定维持原判。同年10月，原定于10月15日进行的最高法院三审宣判被全面推迟。至11月5日，韩国大法院对姜至奂性侵案作出终审判决，驳回其上诉，维持一审的有期徒刑两年半、缓刑三年的判决。 此外，据韩媒2021年5月27日报道，因涉嫌性侵而被判缓刑的姜至奂，在与某电视剧制作公司进行的赔偿诉讼二审中败诉，法院判决其向制作公司赔偿约53亿韩元（折合人民币约2860万元）的损失。这一判决为其演艺生涯及个人声誉再次带来沉重的法律与经济后果。