简恺乐作为家中的独生女，自幼便对艺术表现出浓厚的兴趣。她童年时最初的梦想是学习钢琴，然而考虑到钢琴课程的学费相对较高，家庭经济条件有限，最终不得不调整方向，转而投身于民族舞与芭蕾舞的学习。在高中阶段，她凭借对舞蹈的热爱与坚持，顺利考入台北市华冈艺术学校舞蹈系，并在校期间因成绩突出、表现优异，毕业后获得了保荐资格，进入中国文化大学舞蹈系继续深造。不幸的是，她在大学期间因长期高强度的训练导致身体受伤，不得不暂时中断学业，被迫办理休学。学业中断后，在一位大学老师的关心与安排下，她进入一家舞蹈教室工作，初期主要负责柜台事务，同时也协助代班教授幼儿律动课程，从而在另一条道路上延续着自己与舞蹈的缘分。
二零零三年，当时她还在从事柜台工作，一次偶然的机会，她看到了东森幼幼台正在公开征选节目成员。经过层层选拔，她在超过六百名竞争者中脱颖而出，成功加入了东森幼幼台旗下知名的“昆虫家族”，并以“蝴蝶姐姐”的艺名正式开始了她的演艺生涯。到了二零零五年，她获得了参与电视剧演出的机会，与资深艺人余天、卜学亮等合作，出演了作品《好美丽诊所》，在剧中饰演了角色金优子。次年，她的工作范围进一步拓展，不仅担任了东森综合台一档美食节目《食全食美》的外景主持人，还开始涉足儿童节目领域，与香蕉哥哥（本名林抡元）搭档主持了《涂鸦森林》，同时也和整个YOYO家族的伙伴们一同主持了儿童节目《YOYO点点名》。此后，她再度与余天、马世莉等演员合作，主演了另一部作品《好美丽诊所2》，并再次饰演了金优子这一角色。 二零零八年，她的事业重心逐渐向综艺领域转移，开始以主持人和通告艺人的身份活跃于各大综艺节目。同年十一月，她与曾国城、艾莉丝共同主持了节目《超级大头目》。紧接着在十二月，她又与吴宗宪、柳翰雅联手，主持了另一档节目《我猜我猜我猜猜猜》。二零零九年五月，她与艺人阿本合作，在八大综合台主持了一档美容主题的综艺节目《蝴蝶蝴蝶生的真美丽》。同年十二月，她则与陈汉典搭档，共同主持了一档美食节目《YOYO嘻游记》。 二零一零年三月二十九日，她的事业迎来了新的突破，首次为电子游戏产品担任代言人，并随之发行了该电玩主题曲《彩虹汽泡》。同年七月，她参与了魔法题材偶像剧《萌学园之萌骑士传奇》的拍摄，与利昂霖、蔡芷纭等演员共同主演，在剧中饰演了艾瑞克的未婚妻小芙蝶一角，进一步丰富了其表演履历。
二零一一年二月一日，她正式加入了娱乐新闻类综艺节目《娱乐百分百》的主持团队，自此开始与罗志祥、黄鸿升以及廖亦崟等人共同搭档主持该节目，并持续合作至今。同年九月，她再度与利昂霖、蔡芷纭等演员合作，共同主演了一部偶像剧《萌学园3魔法号令》，在剧中她生动地诠释了名为小芙蝶的角色。此外，关于剧集《娱乐百分百》的幕后花絮也在同期陆续释出。进入二零一二年八月，她又一次与利昂霖、刘书宏等艺人联手，主演了另一部偶像剧《萌学园4时空战役》，在剧中她分别饰演了艾瑞克的未婚妻小芙蝶以及奈亚公主的守护使者蜜诺娃这两个重要角色。随后的十二月，她受邀担任了音乐组合JPM的歌曲《我没有很想你》音乐录影带的女主角。不仅如此，她还先后在《我没有很想你》的音乐录影带中作为女主角出镜（画面中位于左一位置），在《我没有很想你》的音乐录影带中担任女主角（位于左三位置），以及在《我没有很想你》的音乐录影带中饰演女主角（位于左二位置）。时间来到二零一三年三月二十五日，她与廖亦崟、杨奇煜一同搭档，开始主持新节目《神马好时光》。紧接着在三月二十九日，她又与佐藤麻衣共同主持了另一档节目《美！少女圣典》。同年五月，她再次参与音乐录影带的拍摄，担任了黄鸿升歌曲《变奏的浪漫》的女主角。六月，她正式加入热门节目《食尚玩家》的主持群，与浩角翔起、莎莎、颜永烈等主持人轮流搭档合作。同月，她还与林奕勋、夏宇童等演员共同主演了一部魔法题材的偶像剧《萌学园5异界对决》，在剧中同样分饰小芙蝶与蜜诺娃两角。此外，她也担任了歌曲《变奏的浪漫》音乐录影带的女主角。
二零一四年三月一日，简恺乐通过其个人微博及脸书账号正式对外宣布，她将离开长期合作的东森幼幼台，并同时完成经纪公司的转换，签约加入“创造力娱乐”，以此开启其作为该公司旗下艺人的全新发展阶段。同年三月十六日，由导演林子平执导的爱情剧集《A咖的路》正式播出，简恺乐在该剧中与夏于乔、吴慷仁、李政颖等演员共同参演，她所饰演的角色是廖巧如。进入五月，她开始与谢震武合作，共同主持一档推理题材的综艺节目《真的！了不起》。六月，她在台湾地区《FHM》杂志举办的全球百大性感美女评选中，成功入选并位列第二十八名。时间来到二零一五年六月，在台湾Fanily平台举办的“糖果系女神甜声教主”票选活动中，她再度获得认可，取得了第二名的佳绩。同年九月十一日，她推出了个人生涯中的首本写真作品集《快乐冠军》。二零一六年八月，她在音乐领域迈出重要一步，发行了个人首张迷你音乐专辑（EP）《久等了》。就在同一年，她还与林柏昇、陈怡吟、小甜甜等艺人一同参与了一档脱口秀节目《18岁不睡》的录制与播出。二零一七年，简恺乐的事业版图进一步扩展，她正式加盟国际音乐公司环球EMI。随后在十一月份，她推出了全新的音乐专辑《黑蝴蝶》。二零一九年，由导演张玮鑫执导的脱口秀节目《花花万物 第二季》播出，简恺乐与蔡康永、徐熙娣、郭麒麟、杨迪等知名艺人共同参与了该节目的演出。
2020年，艺人恺乐因被媒体披露与罗志祥之间存在不正当关系而选择淡出公众视野，自此进入隐退状态。进入2021年，有消息传出她已与一位医师男友秘密结婚，且并未表现出任何重返演艺圈的意向。时间来到2023年11月，根据台湾媒体的报道，恺乐在离婚后返回中国台湾居住，并开始流露出有意复出演艺界的想法。2024年9月2日，简恺乐通过个人社交平台分享了一张彩超照片，正式对外宣布自己怀孕的消息。紧接着在9月4日，她再次于社交平台发文，公开宣布自己顺利诞下一名男婴的喜讯。同年9月22日，简恺乐又在个人社交账号上发布了一张产后照片，记录了这一重要时刻。直至2025年12月22日，据台湾媒体报道，自2020年卷入罗志祥的感情风波后，被外界称为“蝴蝶姐姐”的恺乐仿佛人间蒸发一般，彻底从大众视野中消失。在这一千多个日子里，她低调地与医师丈夫完成了婚姻大事，并在两年前通过社交媒体惊喜地公布了生子的消息。据了解，她身边的朋友时常向她转达粉丝们的思念与挂怀，这些温暖的问候让恺乐深受感动。目前她正在等待合适的时机与作品，以期能够重新回归演艺圈。面对外界关于复出的种种传闻，恺乐通过媒体回应了自己的近况：“现阶段我的生活重心完全放在孩子身上，虽然每天仍然睡眠不足，但却乐在其中，非常感谢大家的关心。”
简恺乐以其活泼开朗的乐天个性深受广大观众的喜爱，她容貌甜美可爱，每当展露笑容时，总能产生一种极具感染力的视觉效果，令人倍感愉悦。从最初担任儿童节目主持人成功转型进入综艺圈之后，她依然延续并保持着一贯的甜美可爱的主持风格，这种风格与她本人的气质十分契合。简恺乐身上那种大喇喇而不拘小节的个性，使她更容易与观众拉近距离，赢得人们的持续关注与支持；与此同时，她在节目中展现出的那种亲切自然、略带憨直的“傻大姐”式主持风格，同样获得了观众们的广泛好评与认可，成为她个人魅力的重要组成部分。