吉行淳之介的文学创作生涯始于1950年,其处女作《卖蔷薇的人》发表于《真实》杂志。这部短篇小说细腻地刻画了几位青年陷入复杂三角关系后的内心世界与心理活动,发表后迅速引起了文坛的广泛关注。此后,他的一系列作品陆续进入重要文学奖项的视野:1951年1月刊登于《世代》杂志的《原色的街》、1952年发表于《三田文学》的《山谷间》以及同期刊载于《群像》杂志的《一次逃跑》,均曾入选芥川文学奖的候选作品名单。1954年,他凭借《骤雨》荣获芥川奖,该作品通过对一位放荡青年与娼妓之间关系的深入描写,折射出那些因战争而失去青春的青年一代,如何深陷于虚无与混乱的性关系陷阱之中。1956年,吉行淳之介将原有的短篇作品《原色的街》进行扩充与深化,改写为长篇小说《原色的街》,其主题延续了他作品中一贯的探索,即通过性爱关系来反映现代人精神与肉体之间的分裂与矛盾。紧接着,他出版了长篇战争回忆录《火焰中》。而《火焰中》所呈现的私小说式创作构思,不仅对战后派文学家强烈的观念性倾向提出了否定,同时也鲜明地体现了所谓“第三代人”作家群体的共同创作特征。1957年发表的、回忆祖母的《黑暗的房间》,以及1960年出版的、描写与父亲关系不和的《电话和短刀》,也都显著地延续了这种私小说的文学倾向。作为其代表作品之一的《娼妇的房间》,着重描写了主人公对自身与妓女关系的深刻反省,进而追问人的存在本质与生命意义。另一部作品《鸟兽虫鱼》,则讲述了一位在濒临倒闭的出版社工作的主人公,他心情抑郁,眼中街景皆如石膏般灰暗;直到遇见一位面容尽毁、看似非人非鬼却生命炽烈的女性,在与她的接触中,主人公逐渐恢复了内心的生命力。两人在旅途中相互慰藉,彼此医治心灵深处的创伤。1961年,他在《群像》上连载的长篇小说《昏暗中的祝祭》,以灰暗的笔触精细刻画了一位因与女演员相爱而不得不抛弃家庭的男性复杂的心理状态。1963年发表的《沙上的植物群》是一部以通过性爱体验来获取与丧失生命充实感为核心主题的长篇作品。而《星月是天上的空穴》(1966年)则描绘了一位中年作家与女学生之间充满被虐色彩的关系。至此,吉行淳之介已逐渐超越“第三代人”的群体框架,确立了自身独立的作家地位,并被文坛视为艺术派小说的代表性作家。他的作品《星月是天上的空穴》曾荣获文部大臣艺术选奖。此外,他的其他获奖作品还包括获得新潮文学奖的短篇小说集《突发事件》(1965年)、获得谷崎润一郎奖的《暗室》(1969年)、获得野间文学奖的《到黄昏》(1978年)以及获得读卖文学奖的《皮包里》(1974年)。吉行淳之介其他较为重要的作品还有《漂浮的房间》(1955年)、《在沿海的土地上》(1959年)、《风景中的关系》(1960年)、《湿天空干天空》(1972年)等。
向岛の赤线地帯、鸠の街が舞台。(新潮文库に入っているものは芥川赏候补になった『原色の街』と『ある脱出』を组み合わせ、加笔订正したもの)『骤雨』(芥川赏受赏)妻と恋人との间で振り回される男の姿を描いた作品。当时の宫城まり子との恋爱からディテールを构成したため、世间には「女优との交际の告白」と受け取られて、物议をかもした。吉行自身にはそうした意図はなく、あくまで私生活から切り离した作品として描いた。『不意の出来事』(新潮社文学赏受赏)『星と月は天の穴』(芸术选奨文部大臣赏受赏)『暗室』(谷崎润一郎赏受赏)『夕暮まで』(野间文芸赏受赏)「夕ぐれ族」の语源。社会现象となった。『鞄の中身』(読売文学赏受赏)『人工水晶体』(讲谈社エッセイ赏受赏)