自1997年至1998年间，吉曾与Gary一同作为X-Teen的客座成员参与活动。随后在1999年，他正式加入Honey Family，并凭借该组合的第一张专辑宣告出道。2002年，姜熙健与吉成俊共同组建了名为LeeSSang的二人Hip-Hop组合，并于同年6月推出了他们的首张专辑《Leessang Of Honey Family》。紧接着在2003年5月22日，两人以组合名义在韩国发行了韩语专辑《再，启发》，进一步奠定了他们在音乐界的基础。2005年，LeeSSang凭借其歌曲《我不是在笑》荣获SBS歌谣大赏的Music Video奖项，标志着他们的音乐创作获得了主流认可。2007年5月15日，姜熙健与吉成俊再次以组合身份发行了韩语专辑《Black Sun》，持续拓展其音乐风格。2009年1月8日，他们推出了韩语专辑《伯牙绝弦》（백아절현），并在同年10月6日继续发行了专辑《HEXAGONAL》，该专辑的主打歌定为《不能分手的女人，不能离开的男人》。同年11月21日，组合在MAMA颁奖礼上获得了最佳HIP-HOP歌曲奖，彰显了其在嘻哈领域的影响力。2011年11月4日，姜熙健和吉成俊以Leessang组合的身份在首尔举办了出道十年以来的首场专场演唱会，随后于12月3日在美国洛杉矶进行了公演，将他们的音乐舞台拓展至海外。同年，他们还在2011MAMA颁奖礼上获得了最佳Rap表演奖。2013年1月24日与26日，Leessang再度于美国纽约和洛杉矶两地举行公演；而在1月25日，他们推出了单曲《Tears》，该作品的词曲由二段横踢与姜熙健联手创作，并邀请了尹健进行钢琴伴奏。2016年，姜熙健参与了MNET综艺节目《Show Me The Money 5》，与Mad Clown同队担任制作人角色，展现出其在音乐制作与表演方面的多元才华。
韩国知名音乐组合LeeSsang的成员吉（本名：吉成俊）与曾为女子团体Jewelry一员的朴贞雅，在公开恋情并交往两年后，最终选择了分手。吉的经纪公司于8日正式对外说明：“双方因各自繁忙的工作日程导致见面机会日益减少，关系逐渐疏远，最终自然而然地走向了分手。目前两人仍保持着良好的朋友关系。”与此同时，朴贞雅的所属公司也回应称：“具体的分手时间点并不十分明确，推测应该是近期内做出的决定。”吉与朴贞雅的缘分始于2008年，两人共同参与了KBS 2电视台的综艺节目《快乐星期天》，在合作中彼此了解并互生好感，随后从同事关系逐渐发展为恋人。近期，吉正活跃于MBC的综艺节目《无限挑战》，而朴贞雅则正在参与拍摄KBS 1TV的每日连续剧《笑吧东海》。另一方面，吉此前因涉嫌酒后驾驶而引发了公众关注，其驾驶执照已被依法吊销。在此事件发生后，吉主动提出了退出其固定出演的节目《无限挑战》。23日下午，吉的经纪公司通过官方报道资料进一步阐述：“在与节目制作组进行深入且慎重的商讨后，我们最终决定尊重吉本人希望下车并承担责任的意愿。”据悉，吉在23日凌晨12时30分左右涉嫌酒后驾车，经警方现场检测，其血液酒精浓度达到0.109%，已构成吊销驾照的法定标准。吉所参与的MBC高人气节目《无限挑战》制作方也随后发布正式声明，确认了吉主动退出节目的决定，并宣布节目在短期内将以六人体制继续制作与播出。
参加录制MBC周六的《无限挑战》【主持】：刘在石、朴明秀、卢洪哲、郑亨敦、郑俊河、吉、HAHA、JUNJIN(已退出)刘在石——刘班长：韩国综艺主持第一人，X-man的主持人；担当自我陶醉的角色；被称为蚱蜢、国民MC，但却是个十分胆小的成员；朴明秀——渺小哥：搞笑艺人、歌手，X-man固定出演嘉宾；担当“吼叫”和“刁难”的角色，限制后辈和嘉宾；通过吼叫搞笑，被称为恶魔之子、巨星等；卢洪哲——疯孩子：搞笑艺人；担当疯狂的角色；十分在意少女粉丝们的人气，同样的话也要反复3.4次，语速极快；郑亨敦——丑相：搞笑艺人；担当善良、天使一样的角色；除了搞笑，什么都做得很好，是个专门分担女装的成员；郑俊河——闲人王：搞笑艺人；担当容易生气、喜欢拉帮结伙的角色；一顿可吃下50碗面条，十足的大胖子；减肥健身成功,拥有肌肉是身材;HaHa——小孩：歌手，万能艺人；本名河东勋，担当无限挑战中的美男角色；因为个子矮不被认为是大人，被称为小孩；JunJin——Junstin：歌手，万能艺人；韩国天团神话组合的成员，拥有帅气的外表和非凡的个人魅力，在E108期加入无限挑战，2009年入伍退出无限挑战。吉 ——蜜罐子：歌手，万能艺人；hip-hop组合LEESSANG的成员，E151 E153 吉客串豋场 之後渐渐固定无限挑战，艺能初生儿，在节目中担当奸臣的角色，角色已经慢慢转变，舍弃了刚进节目时的“离间吉”形象了。无限挑战作为韩国国民级别的娱乐节目，吉的加入可谓是有失也有得。作为中途上车的成员，加上本身非好感的节目定位，受到了观众的指责。认为他是在已经做好的饭桌上放一双筷子。虽然通过无限挑战这个平台，更多的人认识了吉，但是只是让更多的人讨厌了他，人气并没有增加。从2009年开始吉也通过自己的坚持在无限挑战中站稳的位置。观众也慢慢接受这个，木讷有点笨，胆小但对音乐分外执着的感性男。从之前一直被在石指着做90年代gag的艺能初生儿，到如今能很好的消化不搞笑的角色，也会努力的找分量的吉。但是吉的艺能之路还有很长的路要走。KBS谈话节目《夜行星》固定MC熬夜综艺节目《夜行星》韩国国内最初！深夜探险放送！MC：申东烨，尹忠信，张航俊 ，Gill(Leessang)，温流（SHINee）放送时间：2010年5月16日起每周日 晚上11：15 （70分 放送：KBS 2TV）演艺界最高的口才者！由申东烨，尹忠信，张航俊（电影导演），Gill(Leessang)，温流（SHINee）进行的《夜行星》分为两大部分。第一部分《喂明星吃饭》是寻找在深夜时刻仍正在真正辛勤劳动的工作者，让他们把夜宵做为礼物直接送给明星们。第一回的明星是结婚之后在正式的TV节目中从来没有露过脸的国际巨星“金允珍”，她得到了高度的期待。然后第二部分在《深夜善良的闪电》中，录制当天在公示的时间和地点，明星和在深夜仍然清醒的观众一起做深夜义务服务活动，尝试与观众们做真实的闪电活动来玩吧（Come To Play）是一种以轻松心态请明星们来做客的谈话类节目，节目分两个环节，第一环节是对嘉宾的某一方面的排名，例如人生中最难忘的事情。第二部分是在一个舒适的房间里，如节目名称一样，明星们来到这儿做客，大家敞开心扉谈话，大家在轻松的谈话中会吐露一些明星们不为人知的秘密。吉曾作为辅助固定在来玩吧做过一段时间。此节目一共十集 有两期. 080921.080928.081005.081012.081019.081026. 第一期081102.081109.081116.081123. 第二期是恋爱配对节目，吉以坏男人的形象出演，非好感的形象，遭到女生的唾弃。这是一档教育类节目，每期邀请一到两个艺人作为辅助MC，同几个MC一起，观看VCR。找出VCR中发生的危险出现的原因，答错有惩罚。节目仍在进行中。吉参加的逃出危机NO.1Mnet推出的新的选秀节目，The Voice Of Korea是一档纯粹“以声音决胜负”的比赛，选手们只能以Solo（个人）身份参赛。分别是在线报名、预选赛、盲眼选拔赛、擂台赛和live show。带领选手们的“作战”的四位导师分别是已经出道20余年的情歌皇帝申胜勋、用动人情歌征服无数歌迷的白智英、第一代偶像帝王H.O.T.出身的歌手安七炫，以及嘻哈组合Leessang的成员吉成俊。这四位导师会在盲眼选报赛中，选择12名作为时间的队友，指导自己的队的成员，更好的发挥自己的优势，发现他们的不足，在音乐舞台等方面进行指导。带领他们进行擂台赛，并最后取得胜利。此节目与其他节目不同之处就在于，其他选秀是评委选择选手，在选择方面不仅要考虑声音条件还要考虑外貌等。盲眼选拔顾名思义，就是在看不到选手只听声音的条件下，来选择选手。如果导师喜欢这个选手，会将椅子转过来，和选手面对面。如果没有导师按下I want you 的按钮，选手就会淘汰。而如果多名导师选择了选手，选择权就在选手那里。所以节目中经常发生导师为了抢选手争锋相对，这也是节目的一大乐趣。吉就为了选到自己喜欢的选手，抛出“我下张专辑找你feat”等诱饵。吉作为嘉宾还参加了很多综艺节目。作为一个搞笑人来说，吉的成绩是合格的。
二零一四年四月，艺人吉成俊因酒后驾驶事件，不得不退出其当时正在参与的《无限挑战》节目录制工作，并随即暂停了所有演艺及相关活动。然而，此次教训并未使其彻底警醒。时隔三年后，在二零一七年六月二十八日凌晨五时左右，他再次因酒后问题被警方查处。当时，他将车辆停靠在道路旁并在车内入睡，经检测其血液中的酒精浓度高达百分之零点一六，这一数值已远超法定标准，达到了应被吊销驾驶执照的严重程度。事件被媒体披露后，吉成俊迅速通过个人社交平台发布了公开致歉信，在信中他解释称，自己是在与友人聚会饮酒后，于等待代驾司机前来期间不慎在车内睡着。同年九月六日，吉成俊正式出庭接受审判。检察机关在庭审中指出，此次已是吉成俊第三次涉嫌酒后驾驶，情节严重，因此向法庭提请判处其八个月有期徒刑，以儆效尤。