一九八四年，当时年仅十五岁的黄伟文开始为《年青人周报》撰写时装专栏，以此赚取收入补贴家用。进入一九九零年，他利用课余时间在电台担任兼职唱片骑师，积累了最初的媒体工作经验。次年，即一九九一年，黄伟文正式从香港中文大学社会科学院毕业，在校期间他主修的专业是社会工作学。在学期间，他曾参与商业电台所举办的《超级乐迷竞赛电话游戏》活动，凭借其对流行歌曲广泛而深入的了解给主办方留下了深刻印象；当他前往电台领取比赛奖品时，其表现意外引起了电台高层的注意并因此获得赏识。此后，恰好在大学毕业考试前夕，他顺利获邀加入电台体系，正式转型为一名全职的唱片骑师，由此开启了他在广播与音乐行业的职业生涯。
一九九三年，黄伟文与当时活跃于香港乐坛及广播界的葛民辉携手合作，共同完成了其填词生涯中的第一首作品《爱式》。同年，香港电台知名主持人组合“软硬天师”葛民辉和林海峰推出了他们的粤语专辑《广播道杀人事件》，这张专辑中正式收录了黄伟文的处女作《非常口》，标志着他职业填词人道路的正式开始。至一九九五年，黄伟文创作了歌曲《活得比你好》《你没有好结果》，其独特的词风开始引起乐坛关注，逐渐崭露头角。一九九七年，他为谷德昭执导的电影《求恋期》所创作的歌曲《欢乐今宵》大获成功，一举夺得第17届香港电影金像奖最佳原创电影歌曲奖，奠定了其在词坛的地位。 一九九八年，黄伟文首度将事业版图扩展至电视领域，担任无线电视台音乐节目《劲歌金曲》的主持人；同年，他转投新城电台，并主持了节目《997大奇迹》。二零零一年，他与梅小惠合作，主持了一档以帮助观众实现心愿为核心内容的综艺节目《求其一个梦》。次年，他跨界出演了由张柏芝主演的古装喜剧电影《河东狮吼》，在片中饰演女主角柳月娥的哥哥柳神侠一角，同时他还为这部电影创作了主题曲《一个人背两人的债》。二零零四年，他与谢昭仁合作主持了节目《八十大寿》；同年，他将自己撰写的专栏文章结集出版，推出了个人著作《Y》。二零零五年八月二十二日，他发行了个人音乐作品的精选集《After ten》。 在音乐创作上，黄伟文持续获得多项殊荣。二零零七年六月三十日，他凭借为陈奕迅创作的歌曲《最佳损友》，荣获第七届华语音乐传媒大赏最佳作词人奖。二零一零年五月二十二日，他为谢安琪创作的歌曲《喜帖街》使他获得了华语金曲奖2009盛典年度最佳作词人奖。二零一一年七月，他再次凭借为陈奕迅创作的歌曲《陀飞轮》获得第11届华语音乐传媒奖最佳作词人奖；同年十一月十五日，他又在华语金曲奖2011盛典上获颁年度最佳作词人奖。 二零一二年，黄伟文的事业继续向前迈进。一月二十日，他发行了另一张精选集《Y100》；随后在二月九日至十四日期间，他在香港红磡体育馆成功举办了名为《Concert YY黄伟文作品展演唱会2012》的个人演唱会。二零一三年，他凭借创作的歌曲《脏话阿七》一举夺得第十三届华语音乐传媒大奖最佳作词人奖以及极具分量的殿堂作词人奖。二零一五年，他再次涉足影坛，于二月出演了由邹凯光执导的搞笑喜剧片《十二金鸭》，在片中饰演来自泰国的鸭店老板链球哥；同年十二月十六日，他为李荣浩创作的歌曲《喜剧之王》为他赢得了第16届华语音乐传媒大奖最佳作词人奖。二零一七年八月，他凭借为吴业坤创作的歌曲《百姓》获得了华语金曲奖2017年度最佳填词人奖。 进入二零二四年，黄伟文依然活跃在创作一线，其参与作词的《倾城》MV于二月二十日正式发布。展望未来，他已参演的电影《风林火山》也定档于二零二五年十月一日上映。
黄伟文素来以“贪靓”著称，他对于时装潮流拥有极其敏锐的触觉，始终秉持着独树一帜的着装风格与对时尚现象的深刻洞察，因此在业界被广泛尊称为香港的“潮流教父”。在歌词创作领域，黄伟文同样展现出非凡的才华，他的写作角度往往别出心裁，题材涉猎十分广泛，并且擅长运用灵活多变的文字游戏，其作品风格常令人联想到前辈填词人林振强的某些神韵。尽管他比林夕出道晚了相当多年，但在香港乐坛的填词成就上，黄伟文却被公认为是唯一能够与林夕并肩而立的代表人物。黄伟文所创作的歌词，常常不走寻常路，构思精妙而奇特，在兴之所至时亦会流露出犀利的“毒舌”色彩。他的取材范围广阔，观察视角多元，用词既精准犀利又通俗易懂，总能轻易触及听众内心最敏锐的共鸣点，那种感受并非单纯的刺痛，而是一种难以言喻的酣畅与快意。在文字的把控与驾驭上，他堪称拥有鬼才般的禀赋。相较于林夕词作中那种充满哲理、禅意浓厚且需要反复品味的风格，黄伟文的歌词则显得更为贴近大众，它们并不刻意追求抽象深奥，却丝毫不缺乏鲜明的形象与生动的感染力，从而更容易为不同层次的听众所接受与喜爱。