一九六一年十一月十八日，黄凯芹出生于中国香港，其祖籍为广东新会。他的家族背景中融合了多元的文化血脉，其中包含八分之一的法国血统，这源于他的曾祖母是一位法国人。黄凯芹的童年时光是在并不宽裕的家庭环境中度过的，对于那时的他而言，音乐更像是一种遥不可及的奢侈品，难以轻易触及。进入高中阶段后，在兄长的影响与带动下，黄凯芹对吉他产生了极为浓厚的兴趣，这份痴迷日益加深，甚至让他的爷爷一度感到困惑，误以为自己的孙子是否在精神方面出现了异常。一九八一年，黄凯芹顺利考入香港中文大学，最初进入艺术系学习。然而到了次年，他做出了调整学业方向的决定，转为以英文系为主修专业，同时将人事管理系列为副修。时间来到一九八三年，黄凯芹积极参与了“香港爱护儿童歌曲创作大赛”，凭借其创作的歌曲《温情》荣获季军奖项。这次出色的表现使他引起了当时知名唱片公司宝丽金高层的关注，并获得了前往宝丽金进行签约洽谈的邀请。遗憾的是，或许因为当时年轻气盛、经验尚浅，黄凯芹在无意中冒犯了宝丽金的相关高层人士，最终导致这次宝贵的签约机会未能如愿达成。
一九八四年，当时仍在大学就读三年级的黄凯芹凭借其音乐素养，成功进入香港电台并开始主持一档古典音乐节目，由此开启了他在广播领域的职业生涯。次年，即一九八五年，黄凯芹顺利完成大学学业，随即正式加入香港电台，成为一名专业的电台DJ。时间来到一九八六年，他积极参与了颇具影响力的“ABU亚太流行歌曲创作大赛”，凭借其创作并演绎的歌曲《再遇》一路过关斩将，最终成功跻身决赛阶段，这为他日后进军乐坛积累了重要的知名度。一九八七年对黄凯芹而言是事业发展的关键一年，他如愿以偿地与著名的宝丽金唱片公司签约；同年一月六日，他推出了首张个人EP唱片《再遇》，借此正式以歌手身份亮相。此后不久，他更发行了个人首张完整专辑《Moody》，这张专辑市场反响极为热烈，最终取得了双白金销量的卓越成绩。同样是在一九八七年，黄凯芹还以“若愚”为笔名，为二人音乐组合RADIUS的歌曲《倾心》创作了歌词，这首由他填词的作品不仅广为流传，更在当年一举夺得十大中文金曲奖项以及相应的最佳作词奖，充分展现了他在词作方面的才华。
一九八八年是黄凯芹在演艺事业上颇为高产的一年，他在短短十二个月内相继推出了《MISTY》与《短篇小说》两张音乐专辑，其中由他演绎的歌曲《伴侣》更成功入选了该年度的十大劲歌金曲季选，荣获金曲奖项。同样是在这一年，黄凯芹的活跃范围并不仅限于乐坛，他还与柏安妮搭档，共同主持了香港电台的电视节目《听歌学英文》，并且参与了香港电台制作的音乐舞台剧《神奇旅程乐穿梭》的演出工作。进入一九八九年，黄凯芹发行了其个人专辑《没结果的一些感情》，这张专辑中的作品《倾心》凭借极高的播放率，获得了香港作曲作词家协会颁发的全年电视播放率最高歌曲奖；在影视方面，他与刘德华、钟楚红合作主演的电影《爱人同志》也于同年正式上映；此外，黄凯芹开始与周美茵一同主持无线电视台的音乐节目《周末任你点》，并因其在电台工作中的出色表现，当选为一九八九年香港电台最受欢迎的DJ。 一九九零年三月，黄凯芹推出了个人专辑《给您留念》，该专辑市场反响热烈，取得了双白金销量的佳绩，其中收录的歌曲《情深缘浅》再次荣获十大劲歌金曲季选金曲奖；同年晚些时候，他又发表了另一张个人专辑《情归何处》，专辑中的《请你回来》同样获得了十大劲歌金曲季选金曲奖的肯定。也是在这一年，黄凯芹决定辞去电台DJ的固定职务，在离职之际获颁最难忘DJ奖以资纪念，同时他并未完全离开荧屏，还主持了香港电台的电视节目《飞越工作间》以及无线电视台的节目《留学启示录》。除此之外，黄凯芹还涉足电视剧领域，主演了无线电视台出品的剧集《恋爱快拍》。一九九一年，黄凯芹的个人专辑《你最喜欢的歌》正式发行，同年他还前往中国台湾发展，主演了中视播出的连续剧《回首天已蓝》。一九九二年，黄凯芹推出了专辑《Stay With Me》；也是在这一年，他做出了事业上的一个重要决定，签约加盟飞图唱片。在签约新东家之后，他迅速投入工作，推出了专辑《传闻》，其主打歌曲《晚秋》成为了黄凯芹加入飞图唱片后的代表性作品。同年，其前唱片公司宝丽金也推出了《挥不去的情感黄凯芹精选》唱片。除了个人发展，黄凯芹亦从事创作，他为香港歌手黎瑞恩发行的粤语专辑《雨季不再来》的同名主打歌担任了作词与作曲。 时间来到一九九三年，黄凯芹的演艺事业有了新的动向，他选择加入中国台湾的滚石唱片；四月八日，他发行了个人专辑《无怨无悔》，当时热播的连续剧《阁楼外的春天》的片尾曲《我明明知道不可能》便收录于这张专辑之中；同年八月五日，黄凯芹的另一张个人专辑《平常心》也得以发行，其中收录了包括《哪里的天空不下雨》、《笑话》在内的多首歌曲；此外，他在这一年发行的歌曲《自制浪漫》和《笑话》因其广泛的传播度，获得了香港作曲家及作词家协会颁发的“电台及电视台粤语流行曲最广泛演出奖”。一九九四年，黄凯芹继续推出新作，发行了专辑《LYRICS》，并曾以客座主持的身份参与新城劲歌台陈海琪的电台节目《新夜倾情》。一九九五年，黄凯芹保持了较高的创作节奏，接连推出了《红尘倾心故事CD小说集》和《黄凯芹倾心卡拉OK专辑》两张专辑。
由于与经纪人在合作理念上产生了难以调和的摩擦，歌手黄凯芹最终于1996年选择淡出香港歌坛，并移民加拿大生活。在黄凯芹离开乐坛的这段时期，其原所属唱片公司宝丽金并未停止整理和发行其过往的音乐作品，例如在1997年推出了精选集《宝丽金88极品音色系列-黄凯芹》，随后又在1998年推出了另一张重要的作品合集《宝丽金黄凯芹给您留念30首》。此后，收购并继承了宝丽金业务的环球唱片公司，也持续进行了黄凯芹音乐遗产的发行工作，在2000年至2002年这三年间，接连推出了《环球2000超巨星系列黄凯芹》、《真经典黄凯芹Christopher Wong》以及《真经典黄凯芹Christopher Wong原声卡拉OK精选》等多张音乐专辑，使得乐迷在他隐退期间仍能欣赏到其经典曲目。
二零零二年，黄凯芹应好友黎瑞恩的诚挚邀请，不仅为其创作并共同演唱了新歌《若我们真的很有缘》，更因此受邀重返香港，担任黎瑞恩个人演唱会的表演嘉宾，借此契机正式回归乐坛，并顺势加盟了由老东家宝丽金改组而来的环球唱片公司。同年八月三十一日，他作为特邀嘉宾现身香港会议展览中心，出席了李克勤的“新城唱好克勤大派对”；紧接着在九月八日，他又参与了“星光熠熠耀保良”慈善演出活动。在此期间，环球唱片也为黄凯芹推出了包括《LONG TIME NO SEE黄凯芹新曲+精选》在内的多张音乐作品。同年十月十日至十一日，黄凯芹在香港红磡体育馆成功举办了其个人生涯首次大型演唱会《黄凯芹LONG TIME NO SEE演唱会》；由于反响热烈，他于十一月二十三日再度登上红馆舞台，举行了加场个唱《黄凯芹难忘记演唱会》。进入二零零三年，黄凯芹的音乐事业获得肯定，于“第25届十大中文金曲颁奖典礼”上荣获飞跃大奖男歌手银奖；同年，他亦推出了回归乐坛后的重要专辑《Wish You Were Here》。二零零四年三月十三日，黄凯芹亲赴深圳宝安体育馆，出席二零零三年度音乐先锋榜颁奖礼，并获颁（香港）杰出歌手奖项；四月，他推出了全新专辑《希望你快乐》，其中多首作品如《易爱难收》、《无人岛》、《乍暖还寒》及《更好世界》等均由他亲自参与创作。五月二十一日，“黄凯芹梦幻倾情演唱会”在香港红磡体育馆盛大开幕；同年十二月十八日，他又在广州天河体育馆成功举办了“黄凯芹魅力舞台广州演唱会”。然而就在同一年，黄凯芹再度选择离开环球唱片，迁回加拿大生活，此后未再与任何唱片公司签订合约。在加拿大期间，他建立了一个小型的个人音乐工作室，偶尔会举办一些慈善性质的演出，并自资制作了《私情三部曲》等三张专辑。二零零五年九月，黄凯芹参与了音乐剧《白蛇‧青蛇》的演出工作。时间来到二零零六年，十月十八日至二十日，他连续三天在香港文化中心音乐厅举行了“港乐 x 黄凯芹：一夜情弦音乐会”；十月八日，他担任了“中华小姐环球大赛”的表演嘉宾；十二月二十二日，现场录音专辑《港乐 x 黄凯芹：一夜情弦》正式发行。二零零七年十二月三十一日，黄凯芹与邰正宵联手，在佛山岭南明珠体育馆举办了“双星情歌演唱会”。二零零八年五月，他在加拿大推出了专辑《旅情》，并别出心裁地通过拍卖专辑的方式为慈善机构筹集善款。二零一零年九月十七日至十八日，黄凯芹在香港九龙湾国际展贸中心一连两天举办了“好好的演唱会”；同月二十日，其个人专辑《分别》面世，其中收录了《原来如此》、《好好的》等多首歌曲。二零一一年九月二日，另一张个人专辑《变幻》发行，专辑中包含了《每当变幻时》、《好想回去看看你》等作品。二零一二年三月九日，黄凯芹的个人专辑《画意》正式推出，共收录了《自助者》、《长痛不如短痛》等十首歌曲；同年三月，他在香港红磡体育馆举办了盛大的“True Colors 25周年演唱会”，更邀请到嘉宾周慧敏共同对唱经典曲目《情未了》。二零一三年三月二十八日，他在香港伊利沙伯体育馆举行了“再遇伊利沙伯演唱会”。二零一四年初，黄凯芹接受了香港Neway Star公司的合约，以此方式再度活跃于娱乐圈。同年八月十六日，他在广州体育馆开启了“炫幻诗情之旅世界巡回演唱会”；而在八月十二日，他亦参与了广东广播电视台珠江频道的音乐节目《粤唱越响》。二零一五年一月十日，黄凯芹参加的音乐竞技节目《粤唱越响》第五期于珠江频道播出，他在该期节目中再度夺冠；一月二十四日，他现身广州体育馆，参与了“十年堂会感恩有您”群星演唱会；九月二十五日，他推出了个人专辑《辉黄时期》，其中收录了包括《我是痴情无限》、《旧梦不须记》在内的十首歌曲。二零一六年十一月二十五日，黄凯芹在长沙贺龙体育馆出席了“华语金曲奖”颁奖典礼，其发行的专辑《辉黄时期》荣获“年度最佳HIFI人声奖”；十二月二十四日，他在广州体育馆举行了“再遇经典”世界巡回演唱会。二零一七年三月五日，他登上了中央电视台中文国际频道“中华情”综合文艺晚会的舞台，演唱了《晚秋》和《一生何求》两首歌曲；九月三日，其个人专辑《诗人说梦》发行，专辑内收录了一首普通话作品《痴人说梦》以及《勿忘初心》等九首粤语作品。二零一八年十一月二十二日，黄凯芹与著名歌手苏芮在美国南加州豪华剧院联袂举办了“苏芮&黄凯芹感恩演唱会”；十二月十五日，他发行的专辑《诗人说梦》在华语金曲奖上获评为“十大华语唱片——粤语十大”，他个人也凭借出色表现荣获“年度最佳粤语男歌手”奖项。二零一九年，黄凯芹参与了音乐竞技节目《我们的歌》的录制。二零二零年五月，他为庆祝宝丽金成立五十周年而参与录制的串烧舞曲《Stars on PolyGram 50》正式发行。二零二一年七月二十三日，他参与录制的音乐文化节目《流淌的歌声》第三季第五期于广东卫视播出，节目中他现场演唱了歌曲《晚秋》；十一月三日，他在香港国际会展中心参加了盛大的“宝丽金50周年演唱会”；随后自十一月六日起，他连续两天在香港红磡体育馆登台，参与“Uncle Ray荣休盛典演唱会”的演出。二零二二年九月十七日，“细听·黄凯芹35周年演唱会”在香港红磡体育馆隆重举行。二零二三年三月四日，黄凯芹以表演嘉宾身份现身红馆，参与了“吕方 Classic 40演唱会”。展望二零二五年一月十日，他将参与节目《声生不息大湾区季》的录制，并演唱歌曲《雨中的恋人们》。
一九八八年，黄凯芹与陈少琪合作推出了他们的首部小说作品《非人生活》。次年，即一九八九年，黄凯芹个人创作的小说《缱绻塘西》也正式出版面世。进入一九九零年，黄凯芹的文学创作活动更为活跃，他与陈海琪共同出版了文集《倾情夜1990》以及《一对寂寞心》；在同一年内，两人再度携手，推出了后续的文集《谈甚么情》《说甚么爱》；此外，黄凯芹在这一年还独立出版了作品《情归何处-意大利写真集》。一九九一年，黄凯芹继续拓展其写作领域，出版了小说《两件次货》，并且推出了作品《缱绻塘西》的中国台湾版本。时隔三年，至一九九四年，黄凯芹将创作重心转向散文，出版了散文作品《红尘故事》。步入新世纪后的二零零二年，黄凯芹再次汇集其散文创作，出版了散文集《离家出走前奏篇》。
黄凯芹的家庭背景中融合了多元的血统，他拥有八分之一的法国血统，在家中排行第三，共有两个哥哥以及一个弟弟。他的名字里的“芹”字，是由他的爷爷亲自选定并赋予的，这个字的灵感来源于古语“有聊效野人之献芹”，寄托了长辈对他的美好寓意与期待。在个人生活方面，黄凯芹已经建立了自己的家庭，他不仅已经结婚，还与伴侣育有孩子。曾有媒体拍摄到他的日常生活照片，从中可以窥见其家庭生活的温馨片段。到了2012年1月，面对外界的询问，黄凯芹以含蓄的方式默认了自己已成为“爸爸”这一人生角色，从而向公众确认了其身份的新变化。
二零零三年四月十二日，歌手黄凯芹参与了《同舟共勉香港心》的公开演出；随后在四月十六日，他又出席了《心连心全城抗炎大行动》的相关活动。同年八月七日，黄凯芹现身公益金慈善晚宴，并在当晚的活动中登台献唱，其表演更是在到访的西班牙皇家马德里足球队全体成员面前进行，成为当晚的亮点之一。此外，在更早的六月四日，他亦曾于香港大球场参加一项由香港政府康乐及文化事务署所主办的大型活动，该活动名为“活力香港强身健体Show”，旨在倡导健康生活方式，黄凯芹的参与为现场增添了热烈的文艺氛围。
黄凯芹的演出照片展现了他独特的舞台风采，作为香港乐坛中极为少见的一位兼具诗人气质的男歌手，他不仅拥有非凡的创作天赋，在作词与作曲方面均表现出色，而且始终保持着对文字艺术的热爱，经常舞文弄墨，尤其擅长散文与小说的写作。从《伤感的恋人》到《呼号》，再到《流离所爱》，黄凯芹那带着青涩感却又充满书卷气息的嗓音总能轻易唤起人们的怀旧情绪，让听众不禁回想起自己过往的岁月与经历。令他广受大众瞩目的作品——《伤感的恋人》，其中渗透着一种成熟而含蓄的忧伤，无论是从他深厚的学历背景、出众的音乐才华，还是从其个人修养来看，黄凯芹在当时歌坛中都显得格外与众不同，堪称矫矫不群。外表清秀且自带书生气的他，在歌曲演绎中也流露出香港乐坛绝无仅有的文人风骨与意气。他仿佛一位沉醉于苦吟风格的诗人，最大的乐趣便是通过文字来表达对人生的深刻思考与社会批判，同时也借此传递对艺术的执着追求，以及对世间万象复杂本质的个性化解读。他所创作并演唱的情歌，往往如同生命的真诚告白，那些红尘中似真似幻的情感故事总是弥漫着感伤的色彩，透出一种深入骨髓的无奈与惘然。出身于电台DJ的黄凯芹，本质上是一位才华横溢的创作型歌手，还曾出版过个人的文集与诗集，然而在当年创作歌手已如珍稀动物般稀缺的香港乐坛环境中，他却始终未能找到完全属于自己的明确位置。得益于扎实的文学根基，黄凯芹所填写的歌词总是萦绕着淡淡的书香与文雅气息。无论从学历、才华还是个人修养任何一方面衡量，他在众多歌星之中都显得尤为突出，堪称佼佼不群。黄凯芹相貌清秀，气质潇洒，其音乐作品中也自然渗透出香港乐坛独一份的书生意气与文人情怀。他宛如一位对风月世事苦吟不倦的诗人，其情歌作品所呈现的正是对生命本质的坦率告白，红尘里那些虚实交织的情爱纠葛总是如此令人感伤，流露出一种深深浸透的无力与哀愁。在当时面对这样一位实力雄厚的新人，乐坛内外几乎每个人都深信，在普遍缺乏原创力的香港音乐界，能够自己创作歌曲的黄凯芹必定会迎来属于他的辉煌时代。