在美国生活期间，黄立行时常与一个由十几人组成的团体一同排练歌舞，其中只有他和哥哥黄立成、表弟林智文是华人，其余成员则来自世界各个不同的国家和地区。九十年代初期，他们共同参加了在美国举办的《五灯奖》(流行热舞比赛)，凭借出色的表现一路过关斩将，顺利晋级多轮。那次比赛中的舞蹈表演被录制下来，而这份录像带的拷贝后来偶然流传到了台湾一位经纪人的手中。这位经纪人对他们的表演深感欣赏，于是主动联络到黄立行，经过接洽后决定与他们正式签约，并计划发行音乐作品。正是这样的机缘，最终促成了演唱组合L.A.BOYZ的诞生。
1992年，黄立行与兄长黄立成以及表亲林智文共同组建了名为“L.A.Boyz”的男子演唱团体，由此正式开启了他在演艺界的职业生涯。1995年，他首次涉足影坛，其参演的电影《摩登共和国》公开上映，在片中他饰演了企业家之子Stanley一角。黄立行在影片中的表演细腻到位，诸多细节处理都显得颇为出色，给广大观众留下了深刻而持久的印象。到了1997年，由于对唱片公司过度主导音乐风格与演艺方向感到不满，曾经在台湾地区风靡一时、享有极高人气的L.A.BOYZ最终决定解散。对于这一决定，黄立行后来给出的解释十分直白且简单，他坦言：“只是觉得不好玩了。”组合解散之后，哥哥黄立成选择返回美国继续发展事业，而弟弟黄立行则重新赴美进入校园深造学习。在L.A.BOYZ组合留存的历史影像中，可以清晰看到成员合影（右一为黄立行）。进入2000年，黄立行推出了其个人首张音乐专辑《你身边》。他深度参与了该专辑中多首作品的词曲创作、编曲设计及录音制作等关键环节，专辑内多元化的音乐风格也充分展现了他对于音乐艺术的深入探索与强烈企图心。随后在2001年1月12日，他再度发行了第二张个人专辑《马戏团猴子》，进一步延续并拓展了其在音乐道路上的创作与表达。
二零零二年，黄立行推出了其首张个人专辑《STAN UP!》，这张专辑在乐坛引起了广泛关注，并凭借出色的音乐品质荣获了当年华语流行乐传媒大奖季选十佳专辑奖；同年，他与演员杨谨华、黄玉荣共同合作出演的电影《台北晚九朝五》正式上映，黄立行不仅参与了演出，还亲自为影片创作并献唱了歌曲《寻找》，进一步展现了其在影视与音乐领域的多元才华。二零零三年五月，国际文化交流音像出版社正式发行了L.A.BOYZ组合的精选专辑《VERY MUCH 全纪录唯一精选》，这张精选辑精心收录了包括《金思顿的梦想》、《闪》以及《跳》在内的多首经典代表作，系统地回顾了该组合的音乐历程；同年，黄立行与知名歌手刘若英携手合作，共同演绎了歌曲《分开旅行》，并亲自出演了该歌曲的音乐录影带，此次合作获得了听众与乐评界的一致好评，充分展现了黄立行在舞台形象之外温柔而深情的另一面；同年十一月，他发行了个人首张精选辑《音浪新歌+精选》，这张新歌加精选的专辑旨在完整呈现黄立行音乐作品中那种独特而鲜明的分裂性格特质。此外，他还与刘若英再度合作，拍摄了《分开旅行》的音乐录影带。二零零四年十月二十九日，黄立行发行了一张大胆融合嘻哈、饶舌、摇滚及迷幻元素的全新专辑《黑的意念》（其内地版本命名为《忙与盲》），整张专辑的音乐制作水准整齐统一，其演唱功力也显得更为成熟稳健，所呈现出的极具个人风格与魅力的黑色音乐，不仅再度引领了当时的乐坛风潮，更助他凭借此专辑成功夺得第十六届台湾金曲奖最佳国语男演唱人奖的殊荣。二零零六年，黄立行在第十二届全球华语音乐榜中榜颁奖典礼上荣获了港台传媒大奖，肯定了其在行业内的媒体影响力；同年，他正式宣布加盟音乐厂牌「CAPITOL MUSIC」，开启了音乐事业的新篇章。二零零七年一月五日，他推出了个人第五张专辑《无神论》，这也是他加盟新东家「CAPITOL MUSIC」之后所发行的首张专辑，因而备受乐迷与业界期待。专辑的主打歌曲《打分数》借鉴了国际知名组合“黑眼豆豆”那种华丽而富有节奏感的嘻哈曲风，为整张专辑树立了一个充满异域风情与神秘气息的开端，吊足了听众的胃口，同时也彰显了黄立行一贯坚持的标新立异与大胆创新的精神；同年，他在2006音乐之声中国TOP排行榜颁奖礼上，凭借出色的现场表现力获得了最佳舞台演绎奖。二零零八年三月一日，黄立行以其精心打造的专辑《无神论》一举拿下了2008hito流行音乐奖的hito制作人奖，凸显了其作为音乐制作人的深厚功力；同年，他再度转换事业跑道，正式加盟华纳唱片公司；同年十二月五日，他发行了个人普通话专辑《最后只好躺下来》，该专辑的名称延续了黄立行一贯善于运用的一语双关的幽默表达方式，令人会心一笑。到了次年，该专辑的主打曲目《最后只好躺下来》在第九届音乐风云榜年度盛典上荣获了港台最佳作曲奖，同时该专辑也获得了业界高度认可，提名了第二十届台湾金曲奖的最佳专辑制作人奖以及最佳国语专辑奖。
二零一零年，黄立行在职场情感题材电影《杜拉拉升职记》中首次担任男主角，饰演了角色王伟。他在影片中的表演细腻而富有层次，令许多观众感到惊喜，也正是凭借对这一角色的成功塑造，黄立行迅速崭露头角，成为备受瞩目的影坛新星，并借此成功打开了广阔的内地市场。同年四月二十四日，他在音乐领域也收获认可，荣获MusicRadio中国TOP排行榜颁发的港台年度最佳制作人奖。到了十月，黄立行又参演了喜剧短片《假戏真作》，在片中一人分饰两角，同时扮演剧组的男主角和一名摄影助理。这两个角色性格与身份反差极为鲜明，无疑是对其演技的一次重大考验。黄立行在拍摄期间展现了极高的职业素养，其敬业精神为剧组所称道，甚至赢得了“劳模”的赞誉，导演陈正道也对他给予了高度评价。随后在作品《杜拉拉升职记》中，他再次饰演了名为王伟的角色。进入二零一一年，黄立行于四月十五日举办的第十五届全球华语榜中榜暨亚洲影响力大典上，斩获最佳跨界歌手奖；七月，他与萧敬腾、周秀娜合作主演的电影《杀手欧阳盆栽》在台湾地区正式公映；十二月二十三日，由他与徐静蕾共同主演的商战爱情电影《亲密敌人》登陆院线，他在片中饰演了一位智商超群但情商略显不足的高管Derek，并亲自为电影献唱了主题曲《超新星》；作为其个人第二部大银幕作品，这部《亲密敌人》再次证明黄立行非常适合此类影片的调性，他的表演也赢得了观众与评论界的广泛好评。同一年，他还推出了个人单曲《向完美说不》，通过音乐表达了其“有概念、有个性”的鲜明态度。二零一三年，黄立行客串出演了电影《变身超人》，在片中扮演一位性格张扬的摄影师。二零一四年，他再次客串出演由徐静蕾执导的纯爱电影《有一个地方只有我们知道》，饰演了角色金天的前男友齐新。二零一七年三月三十一日，由黄立行领衔主演的动作电影《绑架者》在全国范围内上映，他在片中饰演杨念。这是黄立行首次尝试动作片类型，为了更贴近角色所需的硬朗形象，他坚持在健身房进行了长达八个月的高强度训练，成功增重十八斤，练就了一身结实肌肉。在电影拍摄期间，为了完美完成预先设计的动作场面，黄立行甚至付出了摔裂肋骨的代价，其拼搏精神可见一斑。二零一九年，他以创造营班主任的身份，正式加盟腾讯视频推出的青年团训节目《创造营2019》。
黄立行出生于一个典型的医学世家，他的外公便是一位从业多年的医生，而父亲的多位兄弟也纷纷选择了从医之路。在这样浓厚的家庭氛围影响下，黄立行的父亲自然而然地期望他能够继承家族的职业传统，同样投身于医学事业，成为一名医生。
在高中毕业之际，黄立行曾收到包括美国伯克利大学在内的多所知名学府抛出的橄榄枝，这些学校均提供了丰厚的全额奖学金，希望吸引他前往就读。然而，经过一番慎重考虑，他最终做出了一个更贴近个人实际需求的决定——选择了离家最近的加州大学尔湾分校，作为自己高等教育阶段的起点。
在拍摄电影《杜拉拉升职记》期间，徐静蕾与黄立行因合作而传出绯闻，这段关系起初并未得到外界的明确认同，直至两人再度携手出演作品《亲密敌人》时，观众们才逐渐被他们的默契与互动所打动，从而将原本观望的态度转变为由衷的祝福。据后续传闻透露，在《亲密敌人》的相关工作告一段落之后，徐静蕾曾一度放缓自己的事业节奏，选择陪伴黄立行前往洛杉矶生活，两人在那里度过了约两年悠闲而富足的时光，远离公众视野，享受平静的二人世界。到了2017年，徐静蕾在一次访谈节目《金星秀》中作为嘉宾亮相，她坦然分享了与男友黄立行长达七年的稳定感情经历，言语间流露出对这段关系的珍惜与满足。
二零一零年七月二十三日，一场以“一切为了童年”为核心主题的“2010姚基金慈善之旅”专项晚宴于北京隆重举办。此次活动旨在汇聚社会爱心力量，关注儿童成长与发展，现场各界人士齐聚一堂，共同为公益事业奉献支持。知名艺人黄立行也亲临现场，以其积极影响力为慈善之旅助力添彩。本次晚宴的成功举行，标志着2010年度姚基金慈善之旅系列活动取得了重要的阶段性进展，进一步推动了公众对儿童公益事业的关注与参与。
黄立行的舞台呈现与影视表演在延续其一贯都市型男风格的同时，更深入发掘出“冷面笑匠”式的独特幽默演绎方式，为观众带来了持续的新鲜感与惊喜。他能够娴熟地把握歌手与演员这两种身份之间的平衡，在演戏与唱歌时采取截然不同的形象塑造策略，这种鲜明的反差与专业的掌控力，赢得了内地观众对其多年艺术耕耘的广泛认可与热烈支持。其硬朗而富有魅力的外形，也成功吸引了大量女性观众的喜爱与关注。回顾其演艺历程，从早期的LABOYZ组合到后来单飞发展，并陆续推出五张个人音乐专辑，黄立行始终坚定地行走在自己选择的音乐道路上，未曾因市场趋势而轻易改变方向。在他的音乐创作与表达中，一直贯穿着“忠于自我，保持独立思考”的核心精神，这种态度也成为了他艺术人格的重要组成部分。