在正式踏入香港电影界并出演艳情题材影片之前，洪晓芸的演艺生涯始于台湾。她早期曾拍摄过写真集，并参与演出了多部台湾本土制作的成人电影，积累了初步的表演经验。1996年，她与张萱合作，共同出演了一部香港古装题材的三级电影《大内密探之零零性性》，两人在片中的表现颇为突出，获得了观众与业界的关注。到了1997年，香港擅长执导三级片的知名导演钱文锜有意寻找合适的台湾女演员参与其作品，在经过他人推荐后，钟真与洪晓芸双双进入钱导的视野，并最终获邀共同主演了电影《蜜桃成熟时1997》。此后，洪晓芸在各类影片中留下了诸多剧照，这些影像记录了她不同阶段的银幕形象。
在二十世纪九十年代中后期的香港电影界，演员洪晓芸与徐锦江之间曾有过一段密集的合作期。自1996年起至1998年止，两人在短短三年内共同出演了六部电影，其中涵盖了如《玉蒲团之官人我要》、《大内密探之零零性性》及《玉女聊斋》等多部在当时颇具代表性的三级片作品，这些影片也成为他们合作序列中的核心组成部分。与此同时，洪晓芸与导演钱文锜也建立了重要的创作关联，双方先后两次合作，推出了两部在三级片领域内备受关注的作品，即1996年上映的《玉蒲团之玉女心经》以及紧随其后于1997年面世的《蜜桃成熟时1997》。此外，洪晓芸与另一位演员钟甄也保持了长期且稳定的合作关系，在1997年至1998年间，她接连参演了包括《蜜桃成熟时1997》、《玉女聊斋》和《玉蒲团之官人我要》在内的三部由钟甄主演或共同出演的影片。在她的合作网络里，其他关系密切的电影人还包括著名导演王晶，双方曾有两部作品的合作，以及导演朱延平，她曾参与其1995年执导的影片《中国龙》。
洪晓芸在演艺事业中展现出极为开放与大胆的风格，她对于镜头前的裸露戏份毫不避讳，多次为作品全裸出镜，奉献出极具冲击力的演出。或许是在台湾参与拍摄的经历磨练了她的胆识与专业素养，她所出演的数部台湾成人影片均毫无保留地呈现身体，其尺度之大甚至可媲美香港所谓的四级片制作。在她早期的写真作品中，洪晓芸曾与张萱合作，两人均以极为暴露的姿态入镜，拍摄内容直白而写实，在当时引起不少关注。更引人注目的是，洪晓芸拥有傲人的F罩杯丰满上围，这为她增添了许多性感魅力，令不少观众为之倾倒。然而，洪晓芸的演艺生涯却令人感到惋惜，她未能像同期出道的女星舒淇那样获得广泛的知名度与成功。究其原因，很大程度上在于她始终未能遇到一位能够充分挖掘其潜力的导演，也没有获得在一部重要电影中担任领衔主演的机会。在香港影坛发展期间，洪晓芸多数时候只能在电影中饰演配角，她的出现往往只是剧情中的点缀或衬托，难以与一线主演的地位相提并论。而在台湾，尽管她投入地参与了多部成人电影的拍摄，包括表演大胆的舞蹈和全裸镜头，但通过此类本土成人影片走红的可能性微乎其微，几乎没有哪位台湾演员能在拍摄AV后真正跻身主流演艺圈。因此，洪晓芸在台湾的努力并未带来广泛的公众认知，倒是后来转战香港发展的几年间，她凭借一些作品积累了一定的名气，可惜始终未能突破瓶颈，取得事业上的巨大成功。