一九六三年四月，何赛飞在浙江省舟山市岱山县出生。在她五岁那年，父母因故离异，此后何赛飞便跟随父亲生活。少年时代的她，有一次观看了下乡放映的《红楼梦》《碧玉簪》等越剧题材电影，深受吸引，回家后便兴致勃勃地模仿其中的唱段表演给父亲看。父亲留意到女儿在音律和节奏方面表现出不错的乐感与天赋，于是鼓励并支持她去报考专业的越剧表演团体。凭借自幼在学校文艺活动中积累的表演经验与才华，何赛飞于一九八二年以“农转非”为契机，成功考入了浙江岱山越剧团。由于表现突出，她很快成长为剧团中备受倚重的台柱子演员；次年，她又被选拔调入更具影响力的浙江小百花越剧团。一九八五年，何赛飞从浙江艺术学校戏曲表演专业毕业，在校期间专攻张云霞流派的唱腔艺术，主要扮演青衣与闺门旦等行当。同年，因其在越剧领域的专业造诣与艺术贡献，何赛飞获准加入中国戏剧家协会，正式成为该协会的一员。
在浙江岱山越剧团期间，何赛飞凭借出演《终身大事》逐渐展露艺术才华，开始受到业内关注；其后她调入浙江小百花越剧团并迅速成长为剧团的核心演员，曾在中南海怀仁堂进行重要演出，还受邀至邓颖超同志家中做客，这段经历成为她艺术生涯中难忘的一页。随后，在1984年公映的越剧电影《五女拜寿》中，何赛飞饰演了婢女翠云一角，由此获得广泛关注，更凭借这一角色荣获第7届长春电影制片厂“小百花”奖的优秀戏曲片女主角奖项。到了次年，在《1985年中央电视台春节联欢晚会》的演出中，她与著名越剧演员茅威涛合作，共同演绎了经典剧目《五女拜寿》，进一步巩固了其在越剧界的地位。值得提及的是，《五女拜寿》在中南海演出期间，几乎得到了所有在场中央首长的亲切接见与鼓励；然而正当她在鲜花与掌声中忙于各类演出之际，却传来了父亲因癌症不幸去世的悲痛消息，这对何赛飞而言是一次沉重的打击。1986年，何赛飞参与了谢铁骊导演执导的电影《红楼梦》的拍摄，在片中她饰演妙玉这一角色，这是她个人首部电影作品，也标志着她正式从戏曲舞台走向大银幕；该片最终于1989年上映。此外，由张艺谋执导的电影《大红灯笼高高挂》于1991年上映，何赛飞在片中成功塑造了梅珊这一人物，正是通过这一角色的精彩演绎，她进一步打开了通往影视创作领域的大门，开启了演艺事业的新阶段。
在一九九四年，何赛飞先后参与了由李少红导演执导的电影作品《红粉》以及陈凯歌导演执导的电影作品《风月》，由此展开了她在电影领域的进一步探索。随后，在一九九五年上映的影片《红粉》中，她饰演了身处风尘的青楼女子小萼一角，其表演既不过分张扬也未显平淡，恰恰以细腻精准的演绎将人物刻画得入木三分，这一角色不仅赢得了观众的广泛认可，也令她的知名度得到了显著的提升。正是凭借在这一年的出色表现，何赛飞成功荣获了中国电影表演艺术学会奖，这无疑是对她演技的专业肯定。进入一九九六年，她主演的电影《风月》正式与观众见面，在片中她所饰演的郁秀仪是一个内心世界极为复杂、情感层次异常丰富的角色，其难以捉摸的特质对演员的掌控力提出了很高要求，而何赛飞却将这一人物演绎得淋漓尽致，以至于这个角色成为她演艺生涯中最为刻骨铭心的创作经历之一。同年，她还在以游击战为背景的影片《敌后武工队》中饰演了小红云，并凭借这一生动传神的表演，一举摘得了第十九届大众电影百花奖最佳女配角奖的桂冠。此外，在一九九六年至二零零零年期间，何赛飞参与演出的多部影视作品，包括《汉口往事》、《昨日留言》、《寇老西儿》以及《情迷海上花》等，均陆续成功上映，进一步巩固了她在影视界的活跃地位。 时间来到二零零一年，何赛飞在电视剧《大宅门》中精彩诠释了命运多舛的杨九红一角，其深入人心的表演使她赢得了中央电视台美菱杯“观众最喜爱的十佳女演员奖”。在何赛飞所塑造的众多经典角色中，尤以各类“姨太太”形象最为观众所熟知，甚至被外界誉为“姨太太专业户”，而在她自己看来，在《大宅门》中所饰演的杨九红，正是她个人最为满意和珍视的一个“姨太太”形象。同年，她还参演了作品《爱是阳光》，并在剧中首次挑战现代女性角色，饰演了事业有成的女强人赵雅馨，这不仅是她演艺道路上的一次重要转型尝试，也展现了她驾驭不同时代背景人物的能力。在此之后，从二零零一年到二零零三年间，何赛飞又陆续有多部影视作品与观众见面，其中包括《红粉须眉》、《孝庄秘史》以及《大宅门第二部》等，尤其是在作品《孝庄秘史》中，她成功塑造了皇太极一生中最钟爱的宸妃这一历史人物，其表演再次获得了业界与观众的广泛好评。
二零零四年，演员何赛飞参与了电视剧《月影风荷》的拍摄，她在剧中成功塑造了季文月这一角色。该角色的年龄跨度极具挑战性，需要从青春洋溢的十七岁一直演绎至沉稳内敛的四十余岁，但何赛飞凭借其精湛而富有层次的表演，赢得了剧组同行们的一致认可与赞赏。就在同一年年底，何赛飞的工作关系正式转入上海滑稽剧团，开启了其艺术生涯的新阶段。次年，也就是二零零五年，她在宁波大剧院登台，主演了都市风情滑稽戏《太太万岁》，生动诠释了一位精明能干、海派风味十足的上海太太陈思珍，给观众留下了深刻印象。从二零零五年到二零一一年间，何赛飞主演的多部影视作品，包括《血色残阳》、《色戒》、《国色天香》以及《老马家的幸福往事》等，都相继与观众见面并取得了良好的播出效果。特别是在作品《色戒》中，她饰演了萧太太一角。时间来到二零一三年，在播出的电视剧《唐宫燕》里，何赛飞挑战了历史上颇具争议的韦皇后一角，将这位心怀帝王之梦的复杂女性形象刻画得入木三分。紧接着，电视剧《刀客家族的女人》于二零一四年在中国大陆播出，她在剧中饰演了刀客家族中威严睿智的当家人“九奶奶”余黄氏，其出色的表演为她赢得了业界的高度肯定，并成功提名第二十一届上海电视节白玉兰奖最佳女配角。二零一七年，何赛飞登上了中央电视台春节联欢晚会的舞台，为全国观众表演了经典戏曲片段《薪火相传》（天上掉下个林妹妹），展现了其深厚的戏曲功底。次年，她的电影事业再创高峰，凭借在电影《那些女人》中的卓越表现，一举斩获第十六届平壤国际电影节最佳女主角奖以及第三届中澳国际电影节最佳女主角奖两项殊荣。二零二一年，由何赛飞主演的电视剧《甜蜜》在中央电视台播出，并于同年八月，使她荣获了首届澳涞坞国际电视节金萱奖“建党百年全国优秀电视剧女演员”的荣誉称号，为其持续多年的艺术生涯增添了又一笔亮丽的色彩。
由何赛飞领衔主演的电影《追月》于2022年在北京国际电影节期间正式与观众见面，她在片中精彩诠释了越剧名角戚老师这一复杂而富有魅力的角色。正是凭借这一深入人心的表演，何赛飞在2023年接连荣获了第36届中国电影金鸡奖最佳女主角奖以及第九届中加国际电影节最佳女演员奖两项重要荣誉，其演技获得了业界的高度认可。同一年，她的身影活跃于多个重要影视文化活动，包括第12届北京国际电影节、第35届中国电影金鸡奖相关活动、首届华语纪录电影大会，以及参与了《拿手好戏》《诗画中国》等综艺节目的录制。在2022年年底，她还收获了第12届北京国际网络电影展最佳表演艺术演员奖的肯定。 进入2023年，何赛飞的艺术事业继续蓬勃发展。年初，她在“百花迎春”晚会中献上了黄梅戏《女驸马》的表演，展现了其深厚的戏曲功底。她出演的影视作品《人生之路》《正好遇见你》也于同年陆续播出，进一步拓宽了她的荧屏形象。四月，她出席了以“凝心聚力，共生共长”为主题的无忧之夜2023晚会盛典，并表演了节目《临安的夜与韵》；十一月，她在2023爱奇艺尖叫之夜活动中荣获了致敬单元-年度实力女演员奖，再次证明了其市场影响力与专业口碑。 2024年伊始，何赛飞延续了忙碌的节奏，先后参与了《快手一千零一夜老铁联欢晚会》《百花迎春——中国文学艺术界2024春节大联欢》《2024年江苏卫视春节联欢晚会》等多台重要晚会，并分别带来了《梦中的嘉宾》《掌声响起来》《一出好戏》等精彩演出。同年2月18日，她参加了诗·朗诵交响《诗韵润之》演出，表演了韵味十足的评弹《蝶恋花·答李淑一》；此外，由她出演的方言贺岁剧《魔都俏佳人》成功上演，而作品《追月》《承欢记》也相继成功播出，获得了观众的喜爱。六月，她参与的原创国风音乐节目《国风超有戏》于6月5日在CCTV-1播出；随后在6月24日，她参加的节目《2024腾讯视频鹅剧派对》也与观众见面。八月，其参演的电视剧《爱在平凡》于17日在CCTV-8播出，她在剧中饰演了钮一如一角；8月26日，她友情出演的电视剧《长乐曲》也如期播出。九月，她在《秋水相连照月明——中秋国风音乐会》上倾情演唱了歌曲《追月》，并参与了《诗词三万里之天涯共此时》艺术名家千古名篇诵读会。年末的12月31日，她参演的央华戏剧跨年大戏《日出》在北京艺术中心戏剧场隆重首演。 2025年，何赛飞的艺术旅程依然丰富多彩。1月24日，她参加了节目《和合之家——2025中国网络视听年度盛典》，并表演了节目《好戏流转》。3月8日，她参与了《北辰对话》推出的特别节目——《美丽创造，“她”样精彩》。3月20日，她在2025微短剧品质盛典上荣获了文化风尚品质剧星奖项，表彰了她在短剧领域的贡献。3月25日，她主演的电影《马七娘》正式开机，她在片中饰演林玛一角。3月31日，她参加了《REDGALA春天开幕式》并表演了节目《青城山下白素贞》。夏季，她参演的电影《你行！你上！》于7月18日上映。秋季，她的作品持续亮相：9月4日，参演的综艺《江南·十二场欢聚》播出；9月22日，她领衔主演的古装喜剧《芬芳喜事》播出；10月3日，参演的短剧《龙凤又呈祥》播出；10月13日，参演的电影《靠近我 看见你》上映。10月24日，她参演的综艺节目《一路繁花第二季》也如期与观众见面。
二零零六年，演员何赛飞于北京正式向书画家都本基先生拜师学艺。此次拜师并非寻常之举，它得到了徐悲鸿先生的夫人廖静文女士的亲自认可与支持。鉴于都本基先生的艺术传承脉络可追溯至徐悲鸿大师，属于其再传弟子，因此何赛飞此次拜师在艺术传承谱系上具有特殊意义，标志着她通过严谨的师承关系，被接纳为“徐悲鸿艺术传承体系”中的一员。这一事件不仅体现了传统艺术门类中对师承渊源与正统脉络的重视，也爲何赛飞个人的艺术生涯增添了深厚的文化传承背景。
何赛飞的父亲最初从事文化领域的工作，在文革期间被下放至浙江省岱山县，整个家庭的户籍也因此转为农村户口。何赛飞五岁那年，父母婚姻破裂，她的姐姐和妹妹由母亲抚养，而何赛飞则跟随父亲生活；此后，她的父亲始终未曾再婚。尽管生活条件十分艰苦，父亲却依然有意识地培养女儿的艺术才能，教导她识别简谱、练习拉小提琴并学习歌唱，后来更全力支持她报考越剧团。遗憾的是，何赛飞的父亲因罹患癌症于一九八七年离世。自父母分开后，何赛飞与姐姐、妹妹之间几乎断绝了联系，直到她考入岱山越剧团，才在剧团剧场里重逢了时常前来观看演出的妹妹夏赛丽（原名何赛丽）。此后，姐妹二人先后进入浙江小百花越剧团，凭借出色的表演逐渐成长为剧团的核心演员。一九九四年，妹妹夏赛丽选择离开舞台转而投身商界。何赛飞与父亲何根全之间的深厚父女情谊，始终是她艺术道路上重要的情感支撑。
一九八三年，何赛飞在一次机缘巧合下结识了恩师之子杨楠，两人由此开启了一段长达五年的恋情；直至一九八八年除夕夜，何赛飞与从事陶艺创作的初恋杨楠正式步入婚姻殿堂。由于当时条件有限，新婚夫妇并未拥有独立的居所，只得暂时与公婆共同生活。婚后，出于对演艺事业可能因生育而受到影响的顾虑，何赛飞迟迟未敢计划孕育子女，而丈夫杨楠始终理解并尊重她的选择，给予了充分的支持。直至结婚十年之际，何赛飞才诞下儿子虎娃。然而因演艺工作繁忙，她经常需要奔波在外，照顾孩子的重任便常常落在杨楠一人肩上，他始终毫无怨言，以默默付出的方式爲何赛飞提供了最坚实的后盾。二零零五年，为了给儿子创造更好的成长与教育环境，何赛飞决定举家迁往上海，她希望借助这座国际大都市的丰富资源，让虎娃能够接受到更优质的教育，并拓展其视野与见识。
何赛飞女士是当代中国越剧艺术领域极具代表性且备受推崇的表演艺术家，她在数十年的舞台生涯中塑造了众多深入人心的经典角色，其艺术成就与影响力在戏曲界举足轻重。她所擅长演绎的越剧名段颇为丰富，其中包括广为人知的《西厢记·夜听琴》、《梁祝·十八相送》、《孔雀东南飞·兰芝思郎》以及《大观园·黛玉焚稿》等精彩剧目。这些作品不仅展现了何赛飞精湛的唱腔技巧和细腻传神的表演功力，也承载着越剧这一传统艺术的独特魅力，为观众带来了极高的审美享受。
出身越剧舞台的何赛飞，是一位气质秀雅、性情温婉的典型江南女子。初次见到她本人时，观者往往很难将她与那些哀怨凄楚的女性形象联系起来——她面容姣好，身姿轻盈，周身洋溢着青春与活力。然而，在艺术创作中，何赛飞所塑造的角色却大多命运曲折、内心充满激烈矛盾，并且往往为爱情付出执着乃至牺牲的悲剧人物。凭借其精湛纯熟的演技与细腻入微的表达，何赛飞总能在看似不经意的瞬间，深深拨动观众的心弦，使人沉浸于角色复杂的情感世界之中，在爱与怜、憾与叹之间徘徊难定，久久不能释怀。
二零二四年三月，一段由网友发布的视频在网络上引发了广泛关注。视频中，演员何赛飞身披一件深色披风，手中紧握作为道具使用的艾草锤，正情绪激动地追赶一名代拍人员。她一边追赶，一边怒气冲冲地高声喊道：“把手机给我，快把手机给我！”在追上对方后，她神情严肃地质问道：“是谁让你在这里拍摄的？”然而，该代拍者并未因此停止拍摄行为，见此情形，何赛飞的情绪更为激动，开始快步追赶对方，并大声斥责道：“你简直是神经病，脑子是不是有问题？是不是进水了？”这段充满戏剧性的场面迅速在互联网上传播开来，同年三月二十日，相关话题“#何赛飞追着代拍打#”迅速攀升至社交媒体热搜榜前列，成为公众热议的焦点。 时间来到二零二五年十月，在一档备受关注的综艺节目录制现场，演员张柏芝担任了所在团队的领队。在节目录制的首日，由于在协调行李安置与车辆调度等环节出现了一些问题，导致整个团队的出发时间延误了四十五分钟。当时同在节目中的何赛飞对此事十分重视，她当场强调了严格遵守时间的重要性，并直言不讳地指出：“二零二五年九月七日的今天，过去了就永远不会再回来。”同时，她坚持要求团队必须立即建立并遵守明确的规则，以确保后续行程的顺畅。这番直接而严肃的表态，使得录制现场的氛围一度变得颇为紧张。 在当天稍晚些时候的团队聚餐中，何赛飞主动提起了白天发生的情绪波动问题。她十分坦诚地向大家解释道：“我个人的性格比较急躁，平时在家里说话也是这样的风格。”随后，她特别转向张柏芝以及现场另一位参与者柯淳，诚恳地表达了歉意。她进一步说明，自己当时的发火主要是源于性格中的急脾气，绝非针对任何个人，并且她也明确肯定了张柏芝为整个行程所做的诸多细致准备工作。这番真诚的沟通，有助于缓解了团队内的紧张情绪，展现了她在直率性格之外，勇于自省与沟通的另一面。