在小学三年级那一年，关小平便前往长春，开始系统地学习二人转这门民间艺术。然而，由于当时他的文化知识基础较为薄弱，经过一段时间的尝试后，他决定暂时放下专业学习，返回普通学校继续完成必要的文化课程。到了十三岁那年，他正式进入吉林省戏曲学校，专注于二人转表演艺术的学习与深造。从戏校毕业后，关小平加入了和平大剧院，开始了他的职业演出生涯。在舞台上，他展现出非凡的模仿才能，尤其擅长惟妙惟肖地模仿著名表演艺术家赵本山，其精湛的表演不仅赢得了广大观众的喜爱与喝彩，也获得了赵本山先生本人的关注与认可。这段经历为他日后的事业发展埋下了重要的伏笔，最终在1999年，关小平有幸与赵本山先生相识，这成为他艺术人生中的一个关键转折点。
二零零一年，关小平正式与邓建国旗下的巨星影业公司签订合约，由此开启了他的专业演艺道路。同年，他出演了个人首部电影作品《爱在非常时刻》，在片中与中国香港知名演员钱嘉乐合作，生动地塑造了一名香港警察的角色。到了二零零四年七月，他受到邀请，参与了北京儿艺小剧场的话剧演出《她和他》，在舞台艺术方面积累了宝贵的经验。二零零五年对于关小平而言是一个重要的转折点，他荣幸地被喜剧大师赵本山收为弟子，并随之加盟了本山影业公司，这使他的演艺事业进入了新的阶段。次年，即二零零六年，他参演了家庭喜剧剧集《马大帅III》，在剧中成功诠释了一位婚介所老板的形象；同一年，他还在电影《两个裹红头巾的女人》中出演了二人转演员二狗子一角，其出色的表演为他赢得了第八届长春电影节最佳男配角奖的提名，获得了业内的认可。同样是在二零零六年，他参演的电视剧《乡村爱情》正式播出，他在剧中饰演的赵四一角性格鲜明、令人印象深刻，随着该剧在全国范围内的热播，关小平也逐渐被广大观众所熟知和喜爱。在此之后，他选择离开刘老根大舞台，以寻求更广阔的发展空间，从而开启了自己演艺生涯的新篇章。
二零零八年，演员关小平在贺岁电影《耳朵大有福》中出演了车夫这一角色。为了能够精准地刻画人物，他专门花费时间走上街头，仔细观察现实生活中蹬三轮车的师傅们的神态、动作与习惯，力求在表演中还原真实感。到了二零零九年，他参与了转星大联盟-进京贺新年专场晚会的录制，在舞台上与小豆豆搭档，共同表演了一段精彩的二人转节目。事实上，关小平与小豆豆此前已有过多次合作，两人联袂演绎了多个深受观众喜爱的二人转作品，其中包括《刘伶醉酒》、《罗成算卦》以及《杨八郎探母》等。二零一二年十二月，他参演的电视剧《我的土地我的家》在中央电视台八套播出，他在剧中生动塑造了村会计赵振和这一人物形象；同年，他还在喜剧电影《喜满堂》中亮相，饰演了名为呱呱嘴的角色，进一步展现了其表演的多样性与喜剧天赋。
在2014年，由关小平担任主演的电视剧版《钢的琴》正式与观众见面，他在剧中生动地塑造了王抗美这一角色，获得了不少关注。两年后的2016年，关小平参与了农业节目《乡村大世界》栏目策划并推出的《转出好人生》系列节目，在其中倾情演唱了《包公铡侄》的经典选段，展现了其在表演之外的演唱才华；同样是在这一年，他还涉足电影幕后工作，担任了电影《屌丝娘娘》的出品人及制片人，进一步拓宽了其在影视领域的参与范围。进入2017年2月，关小平与女儿关思慧共同联合出演的网剧《大咖驾到》在线上平台播出，呈现了父女同台的精彩合作；同年，他与著名演员潘长江携手合作，出演的电视剧《双喜临门》也陆续播出，他在剧中饰演的曹根旺一角给观众留下了深刻印象。2018年10月19日，由关小平主演的电影《耿二驴那些事儿》于平遥国际电影节上进行了展映，这部作品在专业影展上获得了展示的机会。2020年春节期间，关小平主演的贺岁题材网络电影《我来自北京》之《铁锅炖大鹅》《过年好》在优酷和爱奇艺两大视频平台同步上线播出，为观众带来了节日的欢乐。直至2023年9月，关小平参演的又一部电视剧《爱在青山绿水间》顺利播出，持续活跃于荧屏之上。
关小平的妻子李宇同样从事二人转表演艺术，是他的同行与伴侣。他们的女儿关思慧在艺术道路上亦展现出卓越才华，她顺利毕业于沈阳音乐学院，并在颇具影响力的《百变美人计》比赛中表现出色，最终赢得了全国总决赛亚军的优异成绩。
在小剧场喜剧《她和他》上半场《马寡妇开店》的精彩演出中，关小平凭借其出色的“唱”功展现了极强的艺术感染力，他的嗓音优美而高亢，能够轻易带动现场观众的情绪；与此同时，他的“做”功并不受传统程式的束缚，动作如行云流水般舒展自然，整体表演风格无拘无束，洋溢着一种自由奔放的舞台魅力。而在影片《两个裹红头巾的女人》中，关小平所诠释的角色性格恰好贴合了“二狗子”那种油嘴滑舌、机灵讨巧的鲜明形象，这一生动塑造也成为整部电影中令人难忘的亮点之一。关小平本人具备多方面的才艺，且戏曲与表演的基本功十分扎实深厚。他所塑造的每一个人物都显得立体而丰满，表演过程舒展自如、细腻入微，给所有观看过这部影片的观众都留下了深刻而持久的印象。