二零零四年，当时他正在加拿大的一所大学里攻读工商管理专业的一年级课程，机缘巧合之下，其音乐潜力被一家唱片公司所注意并迅速与其签约。此后，他接受了公司为期一段时间的秘密且系统的专业训练，最终在二零零六年，他完成了所有前期准备，正式以歌手的身份出道，开启了自己的音乐生涯。
在2006年10月底，关楚耀正式推出了他的首张个人音乐专辑《关楚耀》，以此为标志开启了他的演艺生涯；就在同一年，他凭借出色的表现赢得了“2006年度先锋新人奖”，获得了业界的初步认可。进入2007年，1月27日他出席了第29届十大中文金曲颁奖典礼，并在典礼上收获了最有前途新人奖的铜奖，进一步巩固了其乐坛新人的地位。2008年7月，关楚耀与同门师妹陈诗慧一同参加了“卡拉O!Face飞跃校园”活动，与校园乐迷进行了亲切互动。2010年9月19日，他同乐坛前辈谭咏麟一起前往香港亚视总台，参与了《亚洲星光大道3》节目的录制工作，并特意将自己尚未正式发行的新专辑赠送给谭咏麟以示敬意；次日，也就是9月20日，他推出了经历一段时期休整后复出的首张个人专辑《HERE I AM》，标志着其音乐事业的重新启航。2011年，他荣幸地受邀担任了谭咏麟《温拿38大跃进演唱会》演唱会第三场的表演嘉宾；同年，他还被所属公司安排，为亚洲电视台拍摄了一部情境剧《亲密损友》，尝试了戏剧表演。2012年2月，他在一部电台剧集《名正言顺》中与演员唐宁合作，共同饰演了一对夫妻角色；到了4月，他推出了全新的音乐专辑《占领》；也是在这一年，由他担纲主演的电影《喜爱夜蒲2》正式登陆院线与观众见面。2013年，他获得了参演国际知名导演李安执导的电影《重口味》的机会，在片中饰演了一位好色男性的角色，展现了其演技的多面性。2014年2月，他与谢安琪、黄贯中等多位明星共同合作的犯罪剧情片《命运派对》（其香港地区片名为《末日派对》）上映；4月，他参演了另一部香港电影《台北夜蒲团团转》；紧接着在4月10日，他与徐天佑等人联袂主演的爱情题材电影《爱寻迷》在香港地区上映；5月，他发行了一首个人单曲《死去活来》；此外，在同一年内，他还参加了广东电视台珠江频道举办的粤语歌唱选秀节目《麦王争霸》的比赛，凭借稳定的发挥一路晋级，最终成功跻身总决赛并获得了第四名的佳绩。2015年2月19日，由吴君如创作、监制并领衔主演的贺岁搞笑喜剧电影《十二金鸭》上映，他在其中亦有参演；4月，他推出了与歌手汤宝如共同合唱的翻唱单曲《感冒》，这首歌曲的原唱本是汤宝如，经过监制Alex Fung的重新编曲后，成为了一个别具特色的男女对唱版本；5月17日，他出席了由力动文化传播主办的“关楚耀breakout演唱会-澳门站”新闻发布会暨MV首播会，在发布会现场，其歌曲《泥沙堡垒》的音乐录像带进行了首次公开播映；6月20日，他在澳门威尼斯人金光综艺馆成功举办了名为“关楚耀breakout演唱会”的个人专场演出；而在5月19日，他参演的由黄日华、李灿森等人主演的电视剧《开脑儆探》也正式开播。2016年6月3日，一部港式风格喜剧片《提款机》上映，他在片中饰演了名为阿乐的角色；9月15日，他与林家栋、陈静等演员共同主演的电影《此情此刻》举行首映，他在该片中饰演了胡迪轩这一人物。2017年5月4日，他与游学修、赵永洪等合作主演的电影《同囚》首映，他在片中扮演徐子豪；同年，他还有参演的电视剧《手语随想曲5》开播。2018年8月6日，他与谭俊彦、朱晨丽、傅嘉莉一同领衔主演的时装都市动作温情电视剧《特技人》迎来首播；10月10日，他与王真儿主演的电影《梦魇效应》首映，他在片中化身为艺术家李勋奇。2020年8月25日，他与李佳芯、冯盈盈等主演的电视剧《智能爱人》举行了开镜拜神仪式，预示着拍摄工作正式启动。2022年9月15日，由他主演的电影《失衡凶间》上映；10月26日，他参演的电视剧《法证先锋Ⅴ》正式播出。2023年5月15日，他出演的一部以都市夜场为背景的剧集《一舞倾城》在翡翠台播出。到了2024年8月7日，他参演的另一部电视剧《法证先锋VI》也与观众见面。
关楚耀出生于一个与香港演艺界渊源颇深的家庭，他的父亲关维麟曾是著名唱片公司宝丽金的资深监制，而其义父更是乐坛巨星谭咏麟，此外，他的二伯则是知名演员泰迪·罗宾。2009年2月，关楚耀与同为歌手的卫诗正式公开恋情，受到外界关注。到了2010年5月，关楚耀对外表示，他仍与卫诗保持着联系，但两人之间的关系已从恋人逐渐转变为彼此支持的好朋友。2011年，关楚耀的感情生活出现新动向，他承认当时正在与一位圈外女性交往。经过多年的感情发展，关楚耀于2023年11月30日与相恋六年的女友Joann正式注册结婚，步入人生新阶段。随后在2024年5月，两人选择在东南亚举办了一场温馨浪漫的海外婚礼，以庆祝这一重要时刻。
二零一八年四月七日，香港艺人关楚耀以“饥馑之星”的身份正式参与由香港世界宣明会主办的“饥馑三十”大型慈善筹款活动。该活动旨在通过亲身体验饥饿的方式，唤起公众对全球贫困及粮食短缺问题的关注，并积极为受困地区募集善款。关楚耀在活动中不仅亲身践行了三十小时的禁食体验，更利用自身影响力呼吁社会各界踊跃捐款，以实际行动支持国际人道救援工作，展现了公众人物对社会责任的积极担当。
关楚耀自幼成长于演艺圈内众多明星的关怀与庇护之中，其家庭背景与个人身份在业界显得尤为突出。他不仅拥有出众的演唱实力，更具备对音乐敏锐的领悟力，能够自如地驾驭多种风格的作品。凭借扎实的演唱功底与娴熟的技巧运用，他在舞台表现上展现出超越年龄的成熟与稳定。作为新生代歌手中的佼佼者，关楚耀以其全面的音乐素养和持续进步的专业能力，在竞争激烈的华语乐坛中逐渐奠定了自己不容小觑的地位。
二零零九年二月，因涉嫌在日本境内藏匿毒品，关楚耀随即对外宣布将暂时退出娱乐圈，进行深刻的自我反省与沉淀。时光流转，至二零二五年二月，关楚耀通过其个人社交平台分享了一段惊险经历：他在冰岛自驾旅行期间，不幸遭遇了相当于三十号风球的极端暴风雪天气，车辆被困，情况危急。其妻子Joann在危急时刻奋力爬出车外寻求救援，幸而最终得到两位冰岛当地人的热心帮助，两人得以成功脱险，平安度过这一艰难处境。