高盟杰的演艺生涯相较于范植伟而言，确实经历了更多的艰辛与波折。早在范植伟凭借《黑暗之光》崭露头角之前，高盟杰便已借助父亲的人脉关系，在电视行业中担任了多年的特约演员，积累了丰富的幕后经验。在电影《黑暗之光》的试镜过程中，高盟杰不仅自己前来尝试，还带领了一批特约演员同行，正是这份组织能力和独特气质引起了导演的注意，从而获得了饰演片中那个企图强暴李康宜却未得逞的小混混角色。值得一提的是，这个角色需要裸露臀部，高盟杰当时毫不犹豫地答应了这个要求。此次演出给张作骥导演留下了极其深刻的印象，以至于在完成《黑暗之光》后的三年间，导演始终对高盟杰念念不忘，最终在《美丽时光》中决定让他担纲主演。为此，高盟杰投入了整整一年的时间，将这部作品视为其演艺事业能否迎来关键转折的一次重要赌博。在拍摄前的准备阶段，他经历了严格的游泳与潜水训练，但始终无法在速度上超越范植伟；片中需要掌握的特殊方言台词也让他每日练习到舌头打结。此外，他为了展现角色特点而练习的小魔术，因导演的高标准要求，反复训练至双手磨出厚茧甚至破皮。在兰屿进行水下拍摄时，由于海水压力的剧烈变化，高盟杰每次浮出水面都会出现流鼻血的状况。现实中的高盟杰台语流利，言语间带些俏皮与滑头，性格活泼好动，仿佛一个不拘小节的街头青年，然而这些个人特质一旦投射到《美丽时光》的银幕之上，便转化成了饱满而极具灵性的表演张力，使其在镜头前光芒四射，格外引人注目。尽管这是他首次担任电影男主角，但张作骥导演坚信高盟杰是当时最合适的人选。所有看过电影试映的业内人士，几乎一致认为高盟杰是台湾影坛最值得期待的新生代演员。在2002年的金马奖颁奖典礼上，高盟杰迎来了职业生涯的一个高光时刻，同时获得了最佳男配角与最佳新演员两项提名，但最终分别惜败于黄秋生和林嘉欣。当时许多观众和评论家都以为一颗银幕新星正在冉冉升起，然而其后的发展并未如预期般顺利，直至十年后张作骥导演再次邀请他出演《爸，你好吗？》，他才重新点燃了对表演的深厚热情。在《当爱来的时候》中，他饰演一位带有自闭症倾向的叔叔，其刻画入微、极其逼真的演绎，甚至让专业的精神科医生误以为他本人就是一位自闭症患者，这充分展现了其深厚的表演功底与角色塑造能力。
演员高盟杰在2002年凭借电影《美丽时光》获得金马奖最佳男配角提名后，其演艺事业本被外界看好。然而，由于当时女友意外怀孕，他选择了承担家庭责任，与女友奉子成婚。此后，他逐渐淡出了竞争激烈的电影圈，个人生活与事业轨迹也随之发生了巨大转折。在离开演艺行业的那些年里，高盟杰经历了相当一段艰难时期，为了维持生计，他曾辗转从事过多种底层工作，包括在酒店担任陪酒服务生，以及担任体力消耗巨大的油漆工等，这段潦倒的经历与其早年星光熠熠的银幕形象形成了鲜明对比。