1987年11月12日，高良健吾出生于日本熊本县。他的父亲在旅行社工作，由于职业的特殊性，全家需要频繁搬迁，这种不稳定的生活环境使得高良健吾自幼形成了较为孤僻且胆小的性格。直到初中二年级时，他随家庭转学回到熊本市，生活才逐渐安定下来。在这座城市里，他不仅顺利完成了初中与高中的学业，更结识了对他影响深远的好友，正是在这些朋友的陪伴与鼓励下，他原本内向的个性开始变得开朗活泼起来。也正是在熊本生活的这段时期，高良健吾遇到了改变其人生轨迹的重要契机。高中一年级时，一次偶然的机会，他被《熊本城市信息》杂志的编辑发现，并由此开始了作为杂志模特的职业生涯。彼时的高良健吾内心已对表演艺术萌生了浓厚的兴趣，杂志社在了解其意愿后，便将他推荐给了专业的娱乐经纪公司，从而为他正式踏入演艺界铺平了道路。
二零零五年，这位演员的职业生涯始于在导演SABU的电影《疾走》中担任临时演员，这段最初的经历为他日后的事业奠定了基础。随后，他通过参演电视剧《极道鲜师Ⅱ》而正式踏入演艺界，开启了职业演员的道路。次年，即2006年10月14日，由他担任主演的电影作品《刺鱼的夏天》在日本首次播映。2007年10月20日，他参与拍摄的另一部电影《逃亡傻瓜：21岁的夏天》于日本影院正式公映。进入2008年，其主演的电影《一百零八》于8月9日在日本上映；紧接着在9月20日，他与吉高由里子、井浦新、唐泽寿明等多位知名演员共同主演的电影《蛇舌》也与观众见面，他在片中饰演了名为阿马的角色。 2009年是其作品颇为丰富的一年。1月10日，他参与拍摄的电影《蝉》在日本上映，他饰演了俊了一角。3月20日，他又有一部主演的电影《鱼的故事》登陆日本院线。6月6日，另一部他参与拍摄的电影《秃鹫》在日本上映。7月4日，他与松田龙平、西岛秀俊、新井浩文等合作主演的电影《蟹工船》上映，他在片中扮演根本。8月22日，他还有一部参与拍摄的电影《南极料理人》在日本与观众见面。 2010年，他的演艺活动依然活跃。1月16日，他与赤西仁、北乃纪伊等人共同主演的电影《乐队时代》在日本上映。3月1日，他参与拍摄的电视剧《新熟女时代》于日本电视台首播。4月3日，他与宫崎葵搭档主演的电影《乐与路》上映，他饰演了种田成男这一角色。5月22日，他主演的电影《热血拳击》上映，片中他化身为木樽优纪。6月12日，另一部由他主演的电影《健太与纯与加世的国度》上映，他饰演了名为纯的角色。9月25日，他主演的电影《哥哥的烟火》上映，他出演了须藤太郎。10月22日，他参与拍摄的电影《雷樱》上映。12月4日，他担任旁白解说的纪录片《认认真真做慈善》在日本上映。12月11日，他与松山健一、菊地凛子、水原希子等众多演员联袂主演的电影《挪威的森林》上映，他在片中饰演木月。 2011年，他的作品持续推出。1月29日，他与堀北真希、船越英一郎、户田惠子等共同主演的电影《白夜行》在日本上映。4月23日，他参与拍摄的电影《真幌站前多田便利屋》上映。6月4日，他主演的电影《轻蔑》在日本院线上映。此外，在作品《轻蔑》中他饰演了卡兹一角，而在《轻蔑》与《轻蔑》中，他也同样饰演了卡兹（右）这一角色。
二零一二年二月十一日，由役所广司、小栗旬、山崎努等多位知名演员共同参与演出的电影作品《啄木鸟与雨》正式于日本各大影院公映。同年六月九日，另一部集结了三根梓、西岛隆弘、白石隼也等演员的电影《信号～星期一的卢卡》也在日本与观众见面。到了七月十四日，他与森山未来、前田敦子、田口智朗等合作主演的影片《啄木鸟与雨》在日本上映，他在片中生动诠释了日下部正二这一角色。进入二零一三年后，其演艺活动依然密集：二月二日，他参与拍摄的电影《黄色大象》在日本上映；紧接着在二月二十三日，他与吉高由里子、池松壮亮、伊藤步等人联袂主演的电影《横道世之介》登陆日本银幕，他在其中饰演了令人印象深刻的角色横道世之介。三月九日，由他担纲主演的电影《千年的愉乐》上映，他成功塑造了半藏这一人物。同年十月二十六日，他参演的电影《纯净脆弱的心》在日本上映，在片中他饰演了与濑户环奈（由长泽雅美饰演）相识长达十年的青梅竹马春田一惠。十一月十九日，他与北川景子、深田恭子等共同主演的电影《室友》上映，他饰演了事故肇事者工藤谦介。十一月二十三日，他与朝仓亚纪、仲代达矢等合作的动画电影《辉夜姬物语》在日本上映，他为此片中的角色舍丸进行了配音工作。 二零一四年六月十四日，他与浅野忠信、二阶堂富美、藤龙也等实力派演员共同主演的电影《我的男人》在日本上映，他在片中饰演了名为美郎的角色。同年秋季，他与瑛太、松田龙平、真木阳子等主演的喜剧电影《真幌站前狂骚曲》也与日本观众见面。此外，他在同年还参与了预定于二零一五年播出的大河剧《花燃》的拍摄工作。二零一五年，他确定出演将于来年一月开始在富士电视台月九时段播出的全新电视剧《回忆起这段恋情一定会哭泣吧》。二零一六年六月二十五日，他出演了由小泉今日子和二阶堂富美共同主演的电影《伤心往事》，该片在日本正式上映。同年，他还与桥本爱合作主演了电影《美丽的人》。二零一七年，他与初音映莉子联袂主演了电影《月与雷》。在作品《月与雷》中，他饰演了泰子（右），而在《月与雷》中，他同样饰演了名为泰子的角色（左），此外在《月与雷》中，他再次饰演了泰子（左）这一角色。
二零一八年，高良健吾与演员城田优携手合作，共同主演了电视剧《再见黑鸟》，该剧于日本WOWOW电视台正式与观众见面。进入二零一九年，他参与了由小栗旬领衔主演的电视剧《两个祖国》，展现了其多样化的表演风格。同年，他还主演了由导演安里麻里执导的电影作品《床底》，进一步拓宽了大银幕事业。九月十三日，他参演的另一部电影《人间失格》登陆影院，获得了观众的关注。同样是在这一年，高良健吾与新木优子共同主演了电视剧《前男友狂》，该剧定于十月起在富士电视台的黄金时段进行播出。十月九日，他参演的电影《星之子》也如期上映，为其年度作品列表增添了重要一笔。 时间来到二零二一年，一月二十九日，高良健吾参演的电影《おもいで写眞》正式公映。紧接着在二月二十六日，他出演的另一部电影《东京贵族女子》也登上了大银幕。三月六日，其参演的电视剧《在你身边笑对明天》开始播出，吸引了大量剧迷追看。此外，他在同年还出演了电影《到了黄昏时分》，持续活跃于影视领域。 二零二二年四月十六日，高良健吾参演的电视剧《雪国 -SNOW COUNTRY-》与观众见面。此后，他又参与了电视剧《星新一的不可思议短剧》的演出。十月二十一日，由他主演的电视剧《摩登情爱·东京》开始播出，展现了其作为主演的号召力。十月二十八日，他出演的电影《天间庄的三姐妹》上映，随后在十一月十一日，另一部由其出演的电影《在那里的鬼》也相继上映，形成了密集的作品曝光。 二零二三年六月，他参演的漫改电影《水入海流》正式上映；同年八月十四日，他与森田刚、桥本爱、安田显等演员联袂出演的电视剧《播音员们的战争》开始播出；八月二十五日，其参演的电影《G-MEN》也如期登陆影院。 进入二零二四年，高良健吾的演艺活动依然频繁。二月十五日，他参演的电视剧《忍者之家 House of Ninjas》播出；六月十四日，另一部参演电视剧《1122好夫妇》也与观众见面；十一月八日，其参演的电影《国道29号》上映。展望未来，高良健吾已确定参演的电影《去海边的路》计划于二零二五年五月上映，预示着其演艺事业将持续向前发展。
2020年6月，日本演员高良健吾与女星黑岛结菜的恋爱关系被媒体公开曝光，据悉两人最初是通过共同出演NHK大河剧《花燃》而相识结缘，在合作过程中彼此逐渐熟悉，随后在共同参与电影《默片解说员》的拍摄期间感情进一步升温，最终擦出爱情火花。然而这段恋情并未长久持续，到了2024年1月，据多家日本媒体报道，高良健吾的感情生活已翻开新篇章，他正与著名歌手田原俊彦的长女田原可南子进行认真交往，两人关系稳定且受到周围友人的关注。
2024年10月4日，宣布与田原可南子结婚的消息。
2025年3月19日，日本演员高良健吾与田原可南子夫妇通过相关渠道正式对外宣布，他们的第一个孩子已顺利出生，母子平安。这一喜讯得到了双方事务所的确认，并收获了来自演艺界同仁及广大观众的衷心祝福。两位演员在兼顾繁忙演艺事业的同时，迎来了家庭的新成员，开启了人生的崭新篇章。
自2015年起，###BOOKTITLE_1###便正式担任了“熊本市亲善大使”这一重要职务。为进一步推广熊本市的城市形象，自当年2月13日开始，官方在名为“欢呼雀跃的都市 熊本城市品牌WEB”的专属网站上，特别开设并持续运营了一个内容丰富、设计独特的主题页面，用以集中展示与宣传相关的活动与城市魅力。
二零零八年，电影《蛇舌》的上映不仅让观众深深记住了吉高由里子那充满张扬与颠覆性的精彩演出，同时也使高良健吾这个名字开始进入大众的视野。他在片中饰演的阿马，表面上过着肆意放纵、醉生梦死的生活，内里却隐藏着一份近乎软弱的温柔特质。高良健吾运用一种近乎自然原色的表演方法，生动刻画了这位浑身刺青、脸上穿了十五个洞的前卫青年形象，给人留下深刻印象。自此之后，高良健吾以平均每年五部电影的高产节奏持续冲击着影迷的视觉神经，在二零零九年，他更是一口气参与了《鱼的故事》《秃鹫》《蟹工船》《南极料理人》以及在美国上映后获得不俗评价的《禅》等多部作品的拍摄。进入二零一零年，高良健吾继续书写着他那份充满生猛力量的演艺传奇，从《乐队时代》中那位玩世不恭的乐队主唱，到《乐与路》里命运坎坷的音乐人桑成，再从诠释打着“热血拳击”标签的昂扬少年，到刻画在绝望边缘挣扎的底层生存者，直至在《挪威的森林》中化身十七岁便毅然结束生命的木月，这位天蝎座的大男孩仿佛始终执着于探索自身表演的边界与极限。很快，他又将投身于东野圭吾作品《白夜行》的拍摄工作，并向业界前辈山田孝之发起新的挑战。然而，就是这样一位在角色选择上不断追寻新鲜感的高良健吾，在银幕之外却始终保持着低调行事作风。除了必要的电影宣传期，他极少在各类杂志或电视娱乐节目中公开露面，这份沉静与专注，颇有当年小田切让所秉持的风格与气度。