一九九八年，歌手高慧君与张学友合作对唱的情歌《你最珍贵》广为流传，令她在华语歌坛迅速走红。次年三月，她推出了首张个人音乐专辑《认真的女人最美丽》，随后在十月又发行了第二张个人专辑《转身》，进一步巩固了其在音乐领域的地位。进入二零零二年六月，高慧君发行了首张精选辑《点播女人心》，其中精心收录了十四首代表性歌曲。自二零零三年起，她的演艺事业重心逐渐转向戏剧领域，并参演了台湾电视剧《心动列车》，开启了表演生涯的新篇章。二零零四年，她与章家瑄、郭静纯、廖家仪等演员共同出演了电视连续剧《台湾百合》，该剧已于十一月一日正式首播。二零零七年一月二十七日，由高慧君参与主演的电视剧《美丽晨曦》上映，她与演员严孝铭搭档演出，凭借在此剧中的出色表现，高慧君成功荣获第四十二届台湾电视金钟奖戏剧节目最佳女主角奖。次年，她主演了大爱电视台制作的电视剧《黄金线》，与尹馨、柯素云、林鸿翔等演员合作。二零零九年，高慧君在电视剧《比赛开始》中饰演了一名售票员；同年她还参演了大爱电视台的另一部剧集《芳草碧连天》，并凭借该剧获得第四十五届台湾电视金钟奖戏剧节目女配角奖，此剧后来于二零一三年在中央电视台电视剧频道的家庭剧场播出。二零一零年，她参演了偶像剧《泡沬之夏》，在剧中饰演女主角“尹夏沫”的亲生母亲“露娜”一角。二零一三年，高慧君与陈熙锋主演的电视剧《水返脚的春天》于二月播出，她在剧中扮演了“周静芬”这一角色；同年十月，她加入了长情剧场《张凤珠师姊的故事》的拍摄工作，与演员吴铃山共同担任主演。二零一四年八月，高慧君正式与内地经纪公司“麦尔文化”签约，从而积极拓展了其在中国大陆的演艺事业。
认识高慧君这位才华洋溢的艺人，许多观众最初还是通过她与歌神张学友共同演绎的那首经典歌曲《你最珍贵》开始的，她那清亮而极具穿透力的高昂嗓音，在旋律中展现出独特魅力，令广大听众与观众对她留下了深刻而美好的印象。尽管在随后的几年里，她的演艺事业发展道路并非一帆风顺，也未能像初出道时那般持续获得外界的强力提携与瞩目，但高慧君始终凭借自身不懈的努力与扎实的表演积累，一步步在戏剧领域耕耘，最终她所主演的剧集赢得了金钟奖的权威认可，这无疑是对其专业能力与艺术追求的最佳肯定。关于高慧君的艺术旅程与个人风采，我们还可以从她于2017年推出的写真集中，窥见其银幕之外的真实面貌与多元魅力。