二零一五年三月二十一日，由他参与演出的电影作品《暗杀教室》正式在日本全国范围内公开上映。进入二零一九年，他出演了朝日电视台制作并播出的两夜连续特别剧集《名侦探明智小五郎》。二零二零年一月，他在电视剧《医院疗法~医生有原的挑战~》中饰演了名为仓岛的角色，这是一个做事认真负责、将家庭放在首要位置的男性形象。二零二一年四月十八日，他参与了电视剧《华丽一族》的演出。次年，即二零二二年，他继续活跃于电视荧屏，出演了电视剧《心潮澎湃》。二零二三年四月十七日，由他参演的电视剧《绝对不可能 ～侦探・上水流涼子的解析～》开始播出；同年十月七日，为纪念日本电视台开局七十周年而制作的特别剧集《THE MYSTERY DAY》也与观众见面，他在其中亦有演出。二零二四年一月四日，他出演的电视剧《玻璃之城》如期播出。来到二零二五年，其演艺活动依然密集：一月二十五日，参演的电视剧《继承侦探》播出；紧接着在二月二十七日，一部复仇题材的惊悚动作片《鬼城杀》上线播出，他在片中亦有重要表现。同年四月六日，他参演的电视剧《小本经营金与银第二季》与观众见面；四月十日，一部采用竖屏格式的短剧《东京蝴蝶之夜》播出，他参与了演出；次日，即四月十一日，另一部由其参演的电视剧《失踪人员捜索班：消失的真相》也相继播出。此后在七月五日，电视剧《复仇间谍》播出；七月十八日，他参演的另一部电视剧作品《笑面推销员》也如期与观众见面。
高岛政伸出生于一个名副其实的演员世家，其家庭背景与演艺事业紧密相连，父亲是著名演员高岛忠夫，母亲寿美花代同样是一位演员，而他的大哥高岛政宏也继承家族传统，活跃于演艺界。在个人感情生活方面，高岛政伸于2008年与模特美元因共同参与戏剧作品而相识相恋，并最终步入婚姻殿堂，但这段婚姻于2012年画上句号。其前妻美元在离婚后开启了新的生活，已于2013年与一位新加坡籍男友再次结婚。2015年，高岛政伸迎来了新的感情归宿，他与一位比自己年轻十四岁、从事医生职业的圈外女友结婚，组建了新的家庭。2017年8月，这对夫妇迎来了他们的第一个儿子，家庭生活增添了更多喜悦。到了2021年10月，高岛政伸通过其所属的事务所正式对外宣布了妻子再度怀孕的喜讯。随后在2022年3月16日，他再次通过所属的东宝艺能事务所向公众公布，他们的第二个儿子已顺利出生，母子平安。高岛政伸的个人生活与家庭动态一直备受外界关注，其个人照片也时常出现在公众视野中。