2020年1月8日，由内田理央担任主演的电视剧《下辈子我再好好过》正式播出，他在该剧中饰演了桧山彻一角，这是一个将个人全部收入都花费在风俗店小姐身上的角色。进入2021年，其演艺活动更为活跃：6月4日，由他主演的电视剧《独酌亦可!》与观众见面；随后在8月11日，另一部由其担纲主演的剧集《下辈子我再好好过 第二季》也如期播出；同月25日，他还参演了电视剧《下下下辈子我也要好好过》，进一步丰富了其演出履历。在此期间，作品《下辈子我再好好过 第二季》的相关宣传海报也已发布。2022年，他的参演作品持续推出：1月8日，电视剧《相亲侦探》播出；4月14日，电视剧《神速侦探~春天的诡计反击祭~》也与观众见面。同年，另一部作品《相亲侦探》的海报亦对外公开。2023年1月4日，由他主演的电视剧《下辈子我再好好过第三季》于东京电视台首播，值得注意的是，该剧其实已于2022年12月28日率先通过线上平台播出。来到2024年，其演艺事业继续拓展：7月27日，他参演的电影《辣妹刺客3》在影院上映；随后在10月4日，其参演的电视剧《离婚律师蜘蛛 抚恤金争夺篇》也顺利播出。同年，作品《辣妹刺客3》的宣传海报也已释出。展望2025年，他已确定将于10月3日出演东京电视台的连续剧《夏日共犯者》，该剧届时将与广大观众见面。
二零一二年七月十四日，知名漫画家飞永翼通过其个人博客向公众发布了一则人生喜讯，他宣布自己已经与一位圈外女性正式办理结婚登记，携手步入婚姻的殿堂。时隔四年之后，在二零一六年七月二十七日，这个家庭迎来了新的成员，飞永翼与妻子的第一个儿子平安诞生，为他们的人生篇章增添了温馨而重要的一笔。