在中央戏剧学院求学期间，董畅便以其出色的专业潜质获得了导演田沁鑫的青睐，被选中在话剧《红玫瑰与白玫瑰(时尚版)》中担纲男主角，饰演了名为王杰瑞（亦对应“红玫瑰”这一意象）的重要角色。
在艺术生涯中，其话剧领域的代表作品包括《青蛇》、《北京法源寺》以及《罗密欧与朱丽叶》。2016年5月，他与导演李熟了、编剧兼戏剧构作沈诗奴共同创立了蟒国剧团，随后于同年八月成功首演了剧团的创团之作《失忆症·蟒国》。2019年3月4日，一部由他与李媛、施诗等演员联袂出演的都市刑侦剧《冷案》于腾讯视频热播，他在剧中精彩诠释了王良这一角色。2020年12月11日，他与蒋勤勤、周游等合作主演的悬疑剧《迷雾追踪》在优酷悬疑剧场独家上线，他饰演了剧中人物袁晓东。进入2021年，他主演了电影《雪舞》；同年6月，在与刘烨、胡军、文咏珊等合作主演的电影《望道》中，他塑造了杨阿龙这一形象；8月20日，其参演的职场悬疑电影《独家头条：初露锋芒》在全国范围公映；9月20日，在播出的《典籍里的中国》周易篇中，他饰演了伯邑考一角。 2022年2月，其出演的作品《大话西游:至尊宝》于3月6日10:00在腾讯视频独家上映；5月3日，他主演的电影《别惹白鸽之她的秘密》在芒果TV独家上线，他在片中扮演刘洋。2022年6月，他出演了环保司法剧《江河之上》；同年11月18日晚8点，首部文献话剧《抗战中的文艺》在网络全平台进行了付费演播。2023年2月5日，其参演的犯罪传记片《风再起时》在中国大陆上映；3月24日，他主演的电影《望道》登陆院线。 2024年3月11日，他主演的电视剧《江河之上》正式播出；4月3日，其主演的电影《零度极限》在全国院线上映；4月19日，参演的电影《抗战中的文艺》上映；4月21日，出演的电视剧《哈尔滨一九四四》播出；8月26日，参演的电视剧《藏海花》上映；9月15日，参演的悬疑喜剧《全员嫌疑人》上映。展望未来，2025年4月12日，其参演的悬疑爱情电影《命中罪爱》将上映；同年11月22日，主演的电视剧《枭起青壤》也将与观众见面。