二零一零年，当时年仅十五岁的窦柏林顺利进入山东省青岛第三十九中学的艺术特长班进行系统性的学习，由此正式开启了他的艺术求学生涯。经过三年扎实的专业训练与积累，他于二零一三年成功考入中央戏剧学院，就读于表演本科班，在本科阶段接受了更为全面和深入的表演理论与技能培养。凭借持续的努力与出色的专业表现，他在二零二零年更进一步，成功考取了中央戏剧学院表演系硕士研究生，并继续攻读戏剧与影视学（影视）表导演创作方向的博士研究生学位，从而在表演艺术与学术研究的道路上迈向了新的高度。
二零一八年五月，演员窦柏林参与了电视剧《斗破苍穹》第一季的演出，该剧由张挺担任编剧，于荣光执导，并汇集了吴磊、林允、陈楚河等众多知名演员，窦柏林在剧中生动诠释了墨黎这一角色；同年七月二十日，另一部由企鹅影视、南派泛娱与视骊制作联合出品的现代探险题材剧集《沙海》正式播出，该剧由吴磊、秦昊、张萌、杨蓉、季晨、张铭恩等人联袂主演，窦柏林在剧中扮演了颇具特色的白蛇一角；紧接着在八月三日，其参演的电影作品《沙海番外之蚌人》也于线上平台发布，他在影片中再次饰演了白蛇这一角色，展现了不同媒介下的角色塑造能力。进入二零一九年，二月二十六日，由林楠导演执导，铁佛担任监制，南派三叔参与策划，并邀请张艺兴、王紫璇、王栎鑫、李立群等演员共同主演的电视剧《黄金瞳》与观众见面，窦柏林也在此剧中贡献了其精彩的表演。