一九九三年，其在全国首届青年服装设计大奖赛中荣获铜奖，展现出在时尚领域的早期才华。自一九九八年起，他连续三届当选为蚌埠市人大代表，积极参与地方事务，履行社会责任。二零零六年，他远赴海外深造，成功取得美国北弗吉尼亚大学的工商管理硕士学位，同年因其突出贡献被授予安徽省五一劳动奖章。二零零七年，他再获殊荣，被评为全国创新型企业家；也在这一年，他作为参赛者登上了中央电视台财经频道《赢在中国》创业大赛的舞台，跻身于一千零八十名选手之列。二零零八年，他将视野投向艺术领域，先后策划了徐岚的“观自在”个人水墨画展以及在上苑艺术馆举办的“野外的声音”驻馆艺术家联合展览。二零零九年，他创立北京龙德文化传播有限公司，开启了文化创业的新篇章。二零一零年，他进一步创立国际艺术品牌“尚流艺术”，致力于推动当代艺术的传播；同年，其个人作品入选并在维度中国（香港）美术作品展中展出。二零一一年，他拓展国际业务，兼任马来西亚“第二家园”计划在北京的运营总监一职。二零一五年六月二十七日，他在北京二十二院街艺术区与刘彭生先生携手，共同策划并成功举办了孟永康个人油画作品展。时间来到二零一六年五月，董长健受邀参与录制了爱奇艺平台的人物访谈节目《世说新语》；随后在同年八月，他又以特邀嘉宾的身份参与了原创综艺节目《总裁来了》的录制工作。二零一七年四月，董长健涉足影视表演，与郑岚、闫旭等多位演员合作，出演了由导演姜大伟执导的公益题材剧情电影《格桑花开的时候》，并在片中生动塑造了方老师这一角色。