一九九七年六月二十二日，他正式成为Johnny's事务所旗下的一员，开启了自己的演艺生涯。经过数年的训练与积累，其演艺事业逐步步入正轨。至二零零三年，他获得了参演电影《黄泉がえり》的机会，在片中展现了不俗的表演潜力，这成为其早期演艺经历中一个值得关注的节点。
家族成员:爸爸 良雄,妈妈 和子,宠物伊恩(蝴蝶犬)出席活动
自二零零一年四月七日起，山田凉介开始不定期地参与综艺节目《裸の少年》的录制。随后，从二零零零年四月九日至二零零六年三月，他作为固定成员出演了《ザ少年倶楽部》。进入二零零三年一月，他加入了组合“Ya-ya-yah”并随之进行不定期的活动。同年同月，他还参与了另一档节目《游ワク★游ビバ！》的录制，该出演同样以不定期形式持续至当年十二月。更早之前，从二零零一年四月到二零零三年四月，他曾是《元气少年21》节目的常规成员。回溯至上世纪九十年代，在一九九八年四月至九月间，他出演了《ねばきば！TOKIO》。而其演艺生涯的早期起点，则可追溯至一九九六年四月八日，自那时起他便作为“爱LOVEジュニア”的一员展开活动，直至一九九八年九月二十八日该节目告一段落。
黄泉がえり（2003年） - 中岛优一 役
マクドナルド「てりたまバーガー」
自1998年起，杰尼斯Jr.及杰尼斯事务所旗下艺人陆续举办了多场大型演唱会，其中1998年2月1日、11日与15日率先举行了“ジャニーズJr.1stコンサート”，同年夏季又推出了“Johnny's Summer Concert”（1998年7月29日至8月31日），冬季则举办了“Johnny's Winter Concert”（1998年12月27日至1999年1月6日）。进入1999年，春季演唱会“Fresh Spring Concert'99”于5月2日至6月20日举行，而同年10月9日更在东京巨蛋举办了名为“ジャニーズJr. 特急<10・9>投球<10・9>コンサート 10月9日东京ドームに大集合!!”的大型活动。2000年9月3日至10月15日期间，还组织了覆盖东京、大阪、名古屋三大巨蛋的“ジャニーズJr. <东・阪・名>3大ドームコンサート”。2002年3月29日至5月6日，以泷泽秀明与今井翼为核心的“ジャニーズJr. Concert タッキー&翼 ジャニーズJr.総出演!”演唱会也顺利举行。此外，自1998年起延续的跨年品牌“见なきゃソンSONG”于2005年12月31日至2006年1月1日在东京巨蛋呈现了“PRIDEかけてジャニーズ歌合戦”，随后2006年至2007年的跨年举办了“ジャニーズカウントダウン2006-2007”，而2007年12月31日至2008年1月1日则迎来了以“10年目だよ!见なきゃソンSONGジャニーズカウントダウン歌合戦”为题的十周年特别跨年演唱会，上述活动均在东京巨蛋举行，成为杰尼斯家族演出历程中的重要组成部分。