董可飞于1982年12月31日在黑龙江省哈尔滨市出生。在他初中阶段，一次参加表姐婚礼的经历，悄然影响了他的人生轨迹。当时，表姐夫的父亲任职于哈尔滨话剧院，注意到董可飞生得浓眉大眼，外形条件十分出众，便主动建议他可以考虑学习表演。这个提议在他心中埋下了种子。进入高中阶段，他明确了自己的方向，报考并进入了哈尔滨艺术学院附中进行专业学习。 到了大学报考时期，董可飞原本的计划是报考北京电影学院和中央戏剧学院这类知名艺术学府。然而，在一次排队等候时，他偶然听到旁人交谈，得知应届毕业生同样可以报考中国人民解放军艺术学院（军艺）。由于他内心一直怀有对军人的向往与特殊情结，认为身穿军装不仅庄严而且非常酷，这个信息让他立刻改变了主意。经过权衡，他最终选择了军艺，开启了他的艺术与军旅交织的求学之路。网络上流传的董可飞早年照片，也记录了他那段青春洋溢的岁月。
演艺事业的起点始于2003年，当时仍在求学的他参演了由林潮翔导演执导的电视剧《楚河汉界》，由此正式踏入演艺圈。2005年，他在一部聚焦当代军旅生活的题材剧《军营芝麻官》里扮演了唐成龙这一角色，初步展现了其表演潜力。次年，他于琼瑶创作的剧集《媳妇的眼泪》中出演福德一角；同年，又在罗福执导的、探讨家庭伦理与情感纠葛的言情剧《木棉花的春天》里饰演了名为郝聪明的角色。2007年，他再度与导演罗福携手合作，参演了一部古装背景的爱情喜剧《龙游天下》，并在其中塑造了朱有福这一人物形象。2009年，他与演员窦智孔共同主演了由叶鸿伟执导的电视剧《鲁冰花》，饰演了章明一角。进入2010年，他在一部风格轻松的都市爱情轻喜剧《爱情有点蓝》中扮演宋飞；同年，他还参与了一部旨在进行爱国主义教育的数字电影《虎头要塞》的拍摄。2011年8月，他与贾乃亮搭档，主演了一部以警匪对抗为主题的剧集《便衣警官》，在剧中他生动演绎了凌笑冰这一角色。2012年6月，他出演了由擅长执导苦情戏的台湾导演罗灿然操刀的年代情感剧《下辈子还嫁给你》，饰演了傅鹏举。2013年1月，他加入了一部抗战题材剧集《兵临村下》的拍摄，在剧中诠释了伪军角色朱老八；同年4月，他在陈佩斯自导自演的都市喜剧《好大一个家》中出演了罗贯才；到了8月，他在北京参与拍摄了数字电影《碧水蓝天之糗人囧事》，在这部作品中，董可飞饰演了追逐梦想的人物王井然。
二零一四年，演员董可飞在青春偶像剧《一见不钟情》中精彩演绎了角色郝囧，由此进入观众视野。同年，他进一步参与了电视剧《妻子不设防》的拍摄，持续积累表演经验。也是在这一年，董可飞凭借其在电影《飘落的羽毛》中的出色表现，荣获马德里国际电影节最佳男配角奖，其演技获得了国际层面的认可。此后，他在作品《一见不钟情》中再次饰演了郝囧一角，而在《一见不钟情》中，他同样以郝囧的形象出现（剧中位于左侧位置）。此外，董可飞还在《飘落的羽毛》、《飘落的羽毛》以及《飘落的羽毛》等多部作品中，成功塑造了名为艾依的角色（在《飘落的羽毛》中位于画面右侧），展现了其角色塑造的多样性。时间来到二零一九年，他出演了电视剧《庆余年》，在剧中生动诠释了林大宝这一人物。二零二零年一月十八日，其参演的电视剧《萌医甜妻》正式开播；紧接着在二月十八日，另一部作品《完美关系》也与观众见面，他在其中饰演了崔英俊；同年二月二十一日，他参演的都市题材剧集《安家》也顺利播出。二零二一年十二月五日，董可飞参演的悬疑题材网络剧《谁是凶手》上线播出。进入二零二二年，他在五月一日播出的奇幻爱情轻喜剧《救了一万次的你》中特别出演了赵骁一角；随后在十二月十六日，其联合主演的电视剧《护卫者》也如期与广大观众见面。
演员董可飞在2023年至2026年间参与了多部影视作品的演出，其作品陆续与观众见面。2023年1月24日，他参演的电视剧《打开生活的正确方式》正式播出。随后在同年6月18日，另一部由其参演的电视剧《闪耀的她》也登陆荧屏。进入2024年，他的演艺活动更为活跃：2月7日，出演的喜剧电影《五尺神探》于腾讯视频平台上线；3月14日，参演的电视剧《小日子》播出；紧接着在3月16日，又一部电视剧《欢乐颂5》与观众见面；5月16日，电视剧《庆余年第二季》如期播出；6月26日，其参演的电视剧《度年华》在优酷平台独家上线；次日即6月27日，电视剧《执行法官》也相继播出；8月1日，新剧《叵测》正式开机并公布了主演阵容，董可飞位列其中。2025年4月18日，他参演的电视剧《成家》播出。2026年1月10日，电视剧《小城大事》与观众见面；同月31日，其出演的都市喜剧《年少有为》也顺利播出。值得一提的是，在作品《庆余年第二季》中，董可飞饰演了角色林大宝，展现了其表演的多样性。
董可飞的妻子是演员曹苑，婚后育有两个女儿。生活照
董可飞始终以认真刻苦的态度投入学习与工作，致力于实现个人能力的全方面发展。他不仅在主持领域展现才华，主持过多档节目，也积极投身表演事业，在各类影视作品中参与演出。凭借对角色独到的理解，董可飞善于发挥自身特色，将每一个饰演的人物都深深烙上属于自己的印记——无论是他扎实的表演功底、自然流露的幽默感、深厚的戏曲修养，还是沉稳自如的主持能力，都成为其塑造角色时丰富的养分。他的戏路极为宽广，从现代都市情感剧到厚重深沉的年代戏，乃至场面恢弘的战争题材作品，他都能从容驾驭、表演得心应手。例如，在《爱情有点蓝》中，他演绎了一位默默暗恋时尚编辑、性格憨厚朴实的男性角色；在《下辈子还嫁给你》里，他又化身为一位看似纨绔却对爱情忠贞不渝的富家少爷；而在《便衣警察》中，他则饰演了一位不顾家庭强烈反对、执着追逐警官梦想的富二代。正是通过这些多样化的角色，董可飞展现出其表演层面的多面性与极强的可塑性，戏路之宽阔令人印象深刻。他尤其偏爱将自己对人物的理解与独特的诠释融入表演之中，并以此给观众带来共鸣与观赏的快乐。