一九九五年，翟小兴开启了其演艺生涯，首次出演的作品是由翟俊杰导演执导的电视剧《七战七捷》。四年后，即一九九九年，他在作品《大法庭》中塑造了民兵队长的形象；同年，他还参与了电视剧《乱世桃花》的拍摄工作。进入新千年，二零零零年，他在电影《告别往昔》中成功饰演了角色孟向东。次年，二零零一年，他在《冰糖葫芦》中扮演了丁凯一角。二零零三年是其演艺事业较为活跃的一年，他在由刘威领衔主演的都市情景喜剧《老威的X计划》第二部中出演了梁壮；同年，他客串了姜凯执导的《各就各位》；并在电影《夏天2003》中饰演了名为大熊的角色。二零零四年，他与刘威、林洁、韩善续、叶敏等演员联合主演了《老威的X计划》的第三部和第四部。 时间来到二零零五年，他在电视剧《女人行》中饰演了王海军。二零零六年，他出演了由斗琪执导的《大院子女》，在剧中扮演马权；同时，他也参演了由李幼斌主演的电视剧《天地粮人》。二零零七年，他在电视剧《生死桥》中诠释了孝子孙二爷的形象；此外，还在林丛执导的家庭情景喜剧《家有儿女4》中客串了记者刘鹏，并与演员张一山进行了合作。二零零八年，他出现在洪剑涛自导自演的电视剧《派出所的故事》中，饰演小孟。二零零九年，他主演了方军亮执导的电影《有车好好开》，在片中担纲主角张星火；同年，在陈道明、范明主演的电视剧《手机》中客串了周正帆；他还主演了话剧《这是最后的斗争》，在舞台上塑造了何晓明这一角色。 二零一零年二月二十五日，翟小兴被授予“第四届中国演艺界十大孝子”的荣誉称号；在演艺工作方面，他与颜丙燕联袂主演了电影《守护童年》，饰演一位在薛子莹帮助下寻找失散儿子的逃犯秦大年；他还与吴刚、丁柳元联合主演了电视剧《一世牵挂》；并在根据石钟山小说《中国血》改编的电视剧《生死归途》中饰演了李双林。二零一一年，他参演了康洪雷执导的电视剧《我们的法兰西岁月》，饰演历史人物褚民谊；客串了伍仕贤自编自导的都市喜剧电影《形影不离》；并在电视剧《最后征战》中饰演了性格鲜明的角色李大炮。二零一二年，他主演了林丛执导的都市轻喜剧《重返大福村》，在剧中成功演绎了一位慈父陆大鹏的形象。 二零一三年，他参与了《重返大福村》第二部的拍摄工作。更为值得一提的是，他与父亲翟俊杰联合执导了电影《一号目标》，展现了其在导演领域的探索。二零一四年，他参演了由孙红雷主演的电视剧《二炮手》，并与导演康洪雷再度合作；同年，凭借在《重返大福村》中对陆大鹏一角的出色演绎，他荣获了第二届亚洲彩虹奖优秀男喜剧演员奖。二零一五年九月，他与何赛飞、李曼、曹操等演员共同出演了电视剧《老妈的桃花运》，饰演施和；同年十一月，他获得了由中共中央统战部和“共铸中国心”组委会共同颁发的“爱心亲善大使”称号。二零一六年十月，他与赵芮主演的话剧《比萨斜塔》在国家话剧院成功上演。 二零一八年三月，他参演的武警特战题材电视剧《利刃出击》在江苏卫视播出。二零一九年二月二十二日，他参演的电视剧《芝麻胡同》与观众见面。二零二零年二月二十一日，他参演的都市剧《安家》播出，他在其中饰演姚丰林；五月三十一日，他与陈建斌、董勇、郝平、何杜鹃、王骁等人主演的犯罪警匪题材电视剧《三叉戟》在浙江卫视和东方卫视同步播出。 二零二一年三月二十三日，他参演的当代医疗剧《一起深呼吸》在爱奇艺播出，他在剧中饰演援外医疗队的厨师吴新；五月十三日，他与刘敏涛、邱泽、潘斌龙、文淇等人主演的都市言情剧《生活家》在央视八套与爱奇艺同步播出；八月十二日，他参演的都市职场剧《理想之城》播出，饰演崔哥；十一月十六日，他参演的当代都市电视剧《不惑之旅》播出，饰演李振保。 二零二二年五月二十五日，他主演的现实题材重点电视剧《春风又绿江南岸》播出；七月二十二日，他参演的电视剧《天才基本法》播出；九月二十一日，他主演的电视剧《大考》播出，在剧中饰演吴广胜。 二零二三年二月九日，他参演的电视剧《显微镜下的大明之丝绢案》播出，饰演毛攀凤；五月三日，他参演了由金晨主演的电视剧《平凡之路》；七月，他参演的电视剧《消失的十一层》播出，饰演派出所所长张百姓；九月十六日，他参演的电视剧《那些回不去的年少时光》在芒果TV全网独播；十一月三日，他参演的电视剧《无所畏惧第一季》播出。 二零二四年二月六日，他参演的电视剧《大唐狄公案》播出；七月十七日，他参演的电视剧《海边的秘密》正式官宣演员阵容；十一月五日，他参演的电视剧《西北岁月》播出。 二零二五年一月十七日，他参演的电视剧《漂白》播出；一月二十六日，他主演的电视剧《无所畏惧之永不放弃》播出；二月十五日，他主演的网络剧《春日之地》在文昌举行了隆重的开机仪式。二月二十八日，他友情出演的电视剧《大河之水》播出。四月三日，他参演的电视剧《乌云之上》播出。四月二十四日，他特邀主演的电视剧《无尽的尽头》在腾讯视频全网独播。九月十一日，他参演的电视剧《灼灼韶华》播出。十月十五日，他主演的网络微短剧《仵作少女奇案簿》正式开机。十月二十九日，他出演的电视剧《重器》顺利杀青。十二月二十二日，他主演的短剧《奇迹》在中央电视台综合频道（CCTV-1）播出。
翟小兴成长于一个充满艺术氛围的家庭环境之中，他的父亲是中国著名导演翟俊杰，母亲张春如则长期在八一电影制片厂担任文学编辑一职，而他的姐姐翟小乐同样投身于文艺创作领域，是一名专业的编剧。在这样的家庭熏陶下，翟小兴自幼便对表演艺术产生了浓厚的兴趣，并最终走上了演艺道路，其家庭背景无疑为他日后的艺术发展奠定了深厚的基础。
二零一零年，电影《燃情世界杯》的摄制团队在南非进行工作时不幸遭遇了抢劫事件，这一意外情况令整个剧组都受到了不小的冲击。得知消息后，演员翟小兴迅速作出反应，他第一时间通过电话与短信等方式，向当时身处现场的导演小江以及全体剧组成员表达了深切的关怀与诚挚的慰问，同时送上了自己真挚的祝福，希望所有人能够平安渡过难关，尽快从这次不愉快的经历中恢复过来。
翟小兴始终将“尽孝”视为自己人生中一项核心的责任与使命，在他看来，长辈就如同孩童一般，需要持续的关注、体贴与呵护。因此，无论在日常工作中遇到多少压力或烦恼，他都坚决不让这些情绪影响到家庭氛围，始终致力于维护家中的和谐与安宁，希望家人能始终生活在温馨、愉快且无忧无虑的环境中。此外，翟小兴一直将父亲视为自己成长道路上最重要的榜样与标杆，从父亲身上，他不仅学习了深厚的艺术造诣与高超的专业技艺，更深刻领悟到了一个男人所应当承担的家庭与社会责任，这份责任心成为他为人处世的重要基石。