丁飞俊于2019年1月以训练生身份参与了青年励志类综艺节目《青春有你》，在经历了多轮激烈的舞台竞演与考核后，他最终在节目中位列第二十名，止步于二十强。同年4月6日，他与谷蓝帝、胡文煊、师铭泽、徐炳超共同组建了限定男子团体“沙漠五子D5”，正式以组合形式展开活动。紧接着在5月11日，该组合受邀参加了北京冬奥会倒计时1000天“燃烧的雪”主题音乐会，并在现场献唱了歌曲《站起来》。5月20日，沙漠五子D5推出了他们的首支团体单曲《战场》，随后于5月30日迅速发布了第二支单曲《野 Savage》，进一步积累了音乐作品与人气。到了9月13日，丁飞俊个人发行了单曲《爱要怎么》，展现了其在团体活动之外的单独音乐尝试。11月17日，沙漠五子D5凭借出色的表现，在亚洲音乐盛典上荣获了“年度荣誉新人男子组合奖”，为这一年的团体活动画下了一个圆满的句点。进入2020年，丁飞俊在3月23日发行了首张个人EP《糊得如此独特》，标志着其个人音乐事业的进一步拓展；随后在8月25日，他又发布了一首个人单曲《不》。然而在同年12月30日，经确认，丁飞俊决定退出《创造营2021》，其后续的发展动向也由此引发了外界的关注。
二零一九年三月，恰逢第四十一个植树节到来之时，他跟随《青春有你》节目组共同参与了植树播种活动，携手营造了一片象征着活力与希望的“青春有你爱心林”；此后不久，他又与节目中的训练生们一同投身于“星星的孩子”公益项目，前往位于北京通州区的珍爱孤独症儿童康复中心，亲身走进那些孤独症儿童的日常生活与内心世界，通过耐心的互动与陪伴，帮助这些孩子逐步打开心扉、增强与外部环境的交流能力，以实际行动为他们点亮了一盏温暖而包容的蓝色明灯；在《青春有你》节目录制结束之后，他与谷蓝帝、胡文煊、师铭泽、徐炳超几位同伴组成了“沙漠五子D5”团体，并共同奔赴沙漠地区，身体力行地参与到防风固沙的植树行动之中，为改善生态环境贡献出一份年轻的力量；同年四月二十三日世界读书日当天，他还积极参加了“水滴图书角”公益项目的推广与建设，通过该项目为长期住院的大病患儿以及偏远山区的贫困儿童筹集并建立专用的“水滴图书角”，旨在让这些身处困境的孩子们不会因为经济条件的限制或疾病的困扰而失去通过阅读认识广阔世界、探索未知知识的宝贵机会。
在综艺节目《青春有你》第四期《Dream》的公演舞台上，丁飞俊凭借其令人印象深刻的唱跳表演赢得了广大观众的喜爱与认可。他那充满初恋感的嗓音既真实又饱含甜蜜，而萌态可掬又不失利落帅气的舞蹈动作，进一步证明了他扎实的唱跳功底与舞台掌控力。整个演出洋溢着强烈的感染力，使得现场气氛持续升温，一度沉浸在甜蜜而热烈的氛围之中。丁飞俊以其独具特色的港式蜜嗓与招牌的虎牙微笑，成功吸引了大量粉丝的关注与支持。自出道以来，他持续推出具有鲜明个人风格的音乐作品，勇于尝试从抒情慢歌到氛围说唱等多种曲风，不断为听众带来层次丰富的视听体验，也因此逐渐形成了属于自己的音乐标识。在一组以“沙漠”为主题的写真中，置身于广袤“沙漠”景象里的丁飞俊，以坚毅的目光与不羁的姿态展现出内在的狂野气质。这种狂野并非粗暴失控，而是挣脱外界赋予的束缚与臆想，透露出一种勇于突破的信念。仿佛生命力顽强的绿洲破开沙漠尘土，他始终秉持着越是艰难越要迎难而上的态度，以满腔热血与昂扬斗志，不断开拓着心中那片理想的绿洲。而在《起风了》的写真集里，他则换上青春洋溢的衬衫与T恤，在明媚阳光与蔚蓝大海的映衬下，全然展现出清爽又充满朝气的少年感。