一九九七年，刁亦男与蔡尚君、刘奋斗、张杨共同参与了电影《爱情麻辣烫》的编剧工作，开启了他的编剧生涯。次年，即一九九八年，他又与霍昕、彭涛合作，联合创作了电视剧《将爱情进行到底》的剧本。进入新世纪，二〇〇〇年，他为导演施润玖创作了电影《走到底》的剧本，这部作品被广泛认为是中国电影史上第一部具有明确风格的公路片。二〇〇二年，刁亦男以演员身份出演了余力为执导的电影《明日天涯》，该片成功入围了戛纳国际电影节的一种关注单元，受到了国际影坛的注目。 二〇〇三年，刁亦男推出了自编自导的处女作《制服》，该片在第二十二届温哥华国际电影节上荣获最佳影片龙虎奖；影片深刻描绘了一个被工业衰退与都市绝望氛围所笼罩的社会图景，展现了他对现实议题的早期关注。二〇〇七年，他编剧并执导的电影《夜车》再次入围戛纳国际电影节一种关注单元，并获得了第二十三届华沙国际电影节的新导演和新电影奖；这部影片以一位女法警的工作与生活为核心素材，通过其独特的视角，折射出改革开放时期中国社会的深刻变迁与复杂现象，细腻刻画了政法战线女性工作者不为人知的艰辛历程与内心情感。 二零一三年，刁亦男编剧并执导的第三部电影《白日焰火》问世，这是一部融合悬疑与爱情元素的影片，讲述了一起碎尸案背后引发的关于爱情与救赎的故事；该片在第六十四届柏林国际电影节上大放异彩，一举夺得最佳影片金熊奖，演员廖凡也凭借此片获得最佳男演员银熊奖；刁亦男本人则凭借此片荣获第十二届中国长春电影节最佳编剧奖以及第二十一届北京大学生电影节最佳导演奖。二零一五年，他出席了第三届中国（杭州）国际微电影展的相关活动。 二零一八年，刁亦男执导了电影《南方车站的聚会》。次年，即二零一九年四月十八日，他执导的电影《南方车站的聚会》成功入围第七十二届戛纳国际电影节主竞赛单元。二零二零年，他的工作范畴扩展到监制领域，监制了电影《平原上的火焰》。二零二二年十一月十七日，他受邀担任第九届丝绸之路国际电影节的评委会主席。二零二四年十一月七日，由他监制的电视剧《宿敌》正式播出。到了二零二五年六月，第二十七届上海国际电影节SIFF展映公布了“和合共生”单元的片单，其中包含了刁亦男延续其独特黑色电影美学风格的续作《南方车站的聚会》。
刁亦男长期以来始终专注于艺术电影的创作与执导工作，若将艺术视为高雅、商业视为通俗，那么他特别指出，在《白日焰火》这部作品中，他成功探寻到了艺术表达与商业诉求之间的平衡点，实现了雅与俗的融合与共赏。刁亦男的职业生涯起步于戏剧及影视剧本的编写，他不仅是中国先锋戏剧领域的重要代表人物，同时也兼具电影导演、编剧和演员的多重身份。其电影作品所探讨的主题并不止步于呈现“社会层面的苦难”，而是更深入地挖掘人物内心世界，揭示“人性中错综复杂的面向”。无论是渴望借助《制服》这一权力象征来扭转自身命运的小建，还是那位乘坐《夜车》前往异地相亲、身为死刑执行者的女法官，这些角色都并非中国社会所独有的典型形象。他们所经历的那种被自身欲望所摆布、被深刻孤独所浸透的人生境遇，实际上可能发生在世界任何一个角落。这正是刁亦男通过其作品所持续关注并深入描绘的普遍人性图景。