二零零九年，安徽电视台推出了一部由海清与张嘉译联袂主演的家庭伦理剧《鲜花朵朵》，她在其中塑造了性格刁钻又颇为任性的角色“五朵”，这一形象给观众留下了深刻印象；同年，她还参演了由于震和陈紫函共同主演的谍战剧《密使》，该剧以二十世纪四十年代的解放战争为历史背景，她在剧中扮演了勇敢且机智的中共地下党员韩露，展现了其在动荡年代中的坚定与智慧。进入二零一零年，她领衔主演了一部爱情题材的电影《姊妹花开》，在影片中化身为一位美丽而纯真的苗族姑娘阿榜，通过细腻的演绎呈现了角色独特的情感世界。二零一一年，她在周小刚执导的家庭生活剧《咱家那些事》中饰演了李家小女儿李秀红，生动刻画了普通家庭中的亲情与成长；同年六月，她又出演了一部近代情感剧《烈焰》，成功诠释了剧中人物郭玉兰的命运起伏。二零一二年四月，她参与出演的高清电影《牡丹仙子的传说》在河南洛阳举办了媒体见面会，引发了外界关注；同年，她还接连出演了由周小刚导演执导的两部都市情感剧《激情永远燃烧》和《媳妇的美好宣言》，进一步拓宽了其表演领域。直至二零一六年，她再次与导演周小刚合作，出演了其执导的谍战题材电视剧《追击者》，延续了其在复杂叙事与历史背景下的角色塑造能力。
2008年，刁琳琳参加四川地震灾区重建家园慰问演出。
在备受瞩目的作品《鲜花朵朵》中，演员刁琳琳献出了她个人演艺生涯中极为重要的首次“触电”表演。她将剧中角色五朵那跌宕起伏、充满波折的人生经历刻画得入木三分，情感表达层次丰富且极具感染力。为了在镜头前呈现出最为真实动人的戏剧效果，平日里滴酒不沾的刁琳琳更是毅然突破自我，为剧情需要真实地体验了一场酩酊大醉的戏份。这份全身心投入的敬业精神，结合她本身出众而细腻的演技，使得五朵这个人物成为了整部剧集中令人过目难忘的亮点之一。观众与评论界纷纷对其纯熟自然的表演给予了高度评价，收获了大量的认可与赞誉。