德井义实在出生后，其双亲前往办理户口登记时，原本打算将他的名字“义实”标注为“よしざね”（YOSHIZANE）的读法，但这一申请并未获得通过，因此最终改用了“よしみ”作为官方登记的读法。进入小学后，德井偶然得知了这件事，于是在某次考试中，他故意将自己名字的读法写为“よしざね”，这一举动引起了级任老师的注意，老师还特意打电话向他的双亲询问缘由。此外，在户籍文件上，其姓氏的正确写法为“德井”而非常见的“徳井”，这是因为“德”字在日文中属于旧字体写法。德井义实在大学四年级时，整个学年仅获得两个学分，这一学业情况不仅成为他日后漫才表演中的素材，也在《彻子的部屋》节目中被提及；他在节目中透露，自己之所以进入花园大学，主要是因为当时只有这所学校通过了申请。回顾高中时代，他的学业表现亦不突出，曾在国语、英语和数学的综合偏差值测试中仅得到29分的成绩。从小学三年级起，德井便成为广岛东洋鲤鱼队的忠实球迷。2006年，他收到了来自投手黒田博树亲笔签名的球衣作为礼物。这份礼物的由来是，德井在节目《せやねん!》的运动单元中，每回录制时都会身穿鲤鱼队的复制版球衣，黒田投手通过节目了解到德井对球队的热情后，特意赠送了这份礼物。值得一提的是，黒田投手本人也十分喜爱搞笑节目，他曾公开表示非常欣赏チュートリアル组合在2006年M-1大赛中表演的段子。随着年龄增长，德井的体格尤其是腹部状态逐渐变得不佳，剑道小林甚至形容其身材“如同《鬼太郎》中登场的妖怪兵主部一般”。2007年7月以后，由于在东京的工作机会增多，德井决定移居东京生活。
在高中求学期间，德井义实曾与朋友一同模仿日本搞笑团体“ティーアップ”的漫才表演，由此对漫才艺术萌生了浓厚的兴趣。随后，他与友人共同组建了名为“赤とんぼ”（红蜻蜓）的表演组合，并在校园文化祭等各类舞台上积极进行漫才演出。此外，他们还曾参与日本知名电视节目《天才・たけしの元気が出るテレビ!!》中所设立的“搞笑甲子园”环节，并成功晋级至初赛阶段。后来，由于搭档因结婚而决定退出漫才事业，德井的表演活动一度中断。此后，他收到了自幼相识的友人福田充德的邀请，两人共同成立了搞笑组合“チュートリアル”。该组合的漫才表演以德井充满个人色彩的臆想式吐槽风格而广为人知。在就读预备学校（相当于台湾的补习班）期间，德井受高中同学濑户的邀请，进入吉本综合艺能学院（NSC）学习，成为第13期学员，同期生中包括次长课长、黑色美乃滋、野性爆弹等后来知名的搞笑团体。然而，就在临近毕业之际，因濑户打算与女友结婚而提出解散，两人原先组成的团体“チューイング”只得停止活动。此后，德井一边继续大学学业，一边从事模特等相关工作。在福田充德的再次邀约下，德井义实与其正式组成“チュートリアル”，该组合于2006年在日本颇具影响力的M-1漫才大赛中夺得冠军。值得一提的是，チュートリアル是M-1历史上首个实现“完全优胜”的组合，即所有评审在最终投票阶段均一致选择了他们。2007年，德井又以个人身份参加了日本R-1大赛，与选手なだぎ武同分并列第一，但在决胜投票中以4比1的票数遗憾屈居亚军。作为多才多艺的艺人，德井义实以搞笑艺人、演员及节目主持人等多种身份活跃于日本演艺界。2020年3月7日，他通过参与电台节目开始尝试重返演艺舞台；同年10月14日，德井重新出现在日本电视台的节目《今夜比一比》中。此外，德井还创造了一个名为“YOGI-TA・RAGASYAMANAN・JYAWADIKA-（ヨギータ・ラガシャマナン・ジャワディカー）”的虚构角色，常在短剧或综艺节目中登场。该角色基本设定为来自东南亚的外国人，最初自称斯里兰卡人，后又改称出身于虚构的“马撒拉王国”，其师父则是“山椒亭小粒”。德井曾于2006年及2007年连续两年以此角色出战R-1大赛，并在2007年获得第二名的成绩。这一角色最初仅出现于短剧之中，后来也逐渐在チュートリアル的专场演出或其他电视节目里频繁亮相。尽管其出身背景与职业常因剧情需要而变动，但核心设定保持一致：性格极为好色，出生于贫困乡村，并且无法正确发出日语的“SHI”音，总会念成[θi:]的音。其语言特点还包括惯用“形容词/动词 + だから/だけど”等不太符合常规语法的奇怪表达方式。2022年，德井参演了电视剧《契×约—危险的搭档—》。至2026年1月13日，他所参与的网飞日本恋爱综艺节目《夏日咖啡男友第二季》正式上线播出。
（关于团体节目的更多信息可参考词条チュートリアル）此外，富士电视台曾制作并播出了多档风格各异的娱乐节目，例如充满紧张刺激氛围的《スリルな夜》，以及汇聚众多魅力男星的《イケメン合众国》。另一档名为《クロノス》的节目也颇具特色。在体育领域，富士电视台还推出了专注排球赛事的《VOLLEYBALL NATION》。与此同时，朝日电视台亦有一档由阵内智则主持、名为《阵内智则のイケメン5》的节目，同样以展现男性嘉宾风采为主要内容。
自二零零九年九月起至同年十一月期间，パナソニック（Panasonic）推出了其具备节能感知功能的エコナビ（ECONAVI）系列产品，并展开了相应的市场推广活动。同期，アサヒ饮料也启动了名为“家电芸人イチオシ！家电プレゼントキャンペーン”的联合宣传活动，该活动自二零零九年九月开始，一直持续至二零一零年五月。这两项商业推广在时间上有所重叠，均致力于通过新颖的营销策略吸引消费者关注，并提升各自品牌在相关领域的影响力。
日本知名音乐组合可苦可乐曾推出歌曲“5296”，该曲的音乐录影带主题被设定为“男人的泪”，通过影像叙事深刻描绘了男性内敛而深沉的情感世界。在这部音乐录影带中，除了可苦可乐自身的演出，还邀请了演员水嶋ヒロ与绪形直人共同参与表演，他们的精湛演绎进一步丰富了作品的情感层次与故事内涵。另一方面，流行乐团FUNKY MONKEY BABYS的代表作“桜”同样与德井产生了独特的视觉关联。这首歌曲的单曲封面特意选用了德井的正面特写照片，其鲜明的面部表情与樱花意象相互映衬，既突出了歌曲的主题氛围，也强化了封面的艺术感染力与视觉记忆点。这两则事例均展现了音乐作品与视觉艺术之间的紧密协作，以及人物形象在多媒体传播中所起到的独特作用。
在众多值得关注的日本综艺影像作品中，包括了“ダイナマイト关西2006 ～オープントーナメント大会～大喜利王决定戦”以及连续两年的“R-1ぐらんぷり2006”与“R-1ぐらんぷり2007”这类喜剧竞赛节目。此外，还有纪念剧场周年的“うめだ花月2周年记念DVD永久保存版”，以及收录了精彩故事的“人志松本のすべらない话 其之参”。由搞笑组合“やりすぎコージー”推出的系列作品也颇为丰富，例如“初回限定！やりすぎコージーDVDBOX3”和“やりすぎコージーDVDBOX8”，还有如“やりすぎコージーDVD6明るい所ではしゃべれない天王洲猥谈”及其续作“やりすぎコージーDVD15明るい所ではしゃべれない天王洲猥谈 第2谈”等具体剧集。同时，受欢迎的谈话节目“アメトーーク”也发行了多张主题DVD，其中“アメトーークDVD1”聚焦于“家电芸人”，而“アメトーークDVD4”则以“ハンサム芸人”为主题。最后，家庭类节目“アンナさんのおまめ”则推出了整合性的“アンナさんのおまめDVD-BOX”以供收藏。这些作品共同展现了日本娱乐产业的多样性与活力，为观众提供了丰富的观赏选择。
在广播节目领域，该嘉宾长期担任着两个重要节目的固定出演者。其一是京都放送（KBS京都）所制作的《キョートリアル》，这是一档在关西地区颇具影响力的电台节目。另一档则是每日放送（MBS）制作的《ゴーJ!》，该节目以其活跃的谈话氛围和深入的内容探讨而受到听众欢迎。作为这两档节目的固定来宾，他不仅为节目带来了独特的视角和稳定的内容贡献，也通过###BOOKTITLE_1###等作品所积累的专业见解，丰富了节目的讨论深度，从而与节目形成了相互增益的长期合作关系。
在名为“YOSHIMOTO DIRECTOR'S 100 ～100人が映画撮りました～”的特别企划中，艺人德井义实于2007年挑战了导演与主演的双重身份，这一尝试展现了其多方面的艺术才能。随后在2008年，他与女演员加藤ローサ共同主演了电影《天国はまだ远く》，两人分别担任男女主角，演绎了一段动人的故事。2009年，德井义实参与了动画电影《###BOOKTITLE_1###》的配音工作，他与长期搭档福田一起为影片献声，为角色注入了独特的生命力。2010年，他出演了作品《お墓に泊まろう!》，进一步拓宽了表演领域。到了2012年，德井义实在电影《莫逆家族》中担任主演，饰演火野鉄这一重要角色，其表演获得了观众的关注。次年，即2013年，他继续参与影视创作，出演了作品《远くでずっとそばにいる》，持续在演艺道路上进行探索与积累。
在演员的职业生涯中，其参与的电视剧作品涵盖了多个时期与不同类型。例如，月曜ドラマスペシャル・一色京太郎事件ノート 京都花街连続杀人事件（1997年6月23日、TBS电视台）便是一部早期的悬疑推理剧。随后，在アンナさんのおまめ（2006年10月 - 12月、朝日电视台）中，他饰演了名为间三平的角色。紧接着，在イブの夜はドラマやん!～真実のキス～（2006年12月24日、毎日放送）中，他扮演了本间贵俊一角；值得注意的是，他在这部剧中并未使用关西腔，而是以标准语演绎了一位“IT社长”，并且剧中还包含了吻戏场景。之后，在无理な恋爱（2008年4月 - 6月、关西电视台・Media Mix Japan）中，他出演了东海林龙彦这一角色。而在リセットRESET（2009年1月15日、读卖电视台制作·日本电视台放送）中，他则饰演了徳井义实。进入2009年夏季，在派遣のオスカル～少女漫画に爱をこめて（2009年8月 - 10月、日本放送协会）中，他化身为五十岚晓生。到了2011年，在カレ、夫、男友达 （2011年11月日本放送协会）中，他扮演了熊木圭介。此外，在世界奇妙物语2013春季特别篇- 阶段の花子（2013年、富士电视台）中，他也贡献了精彩的表演。在Nのために为了N（2014年、TBS电视台）中，他饰演了野口贵弘。随后，在我并非不能结婚只是不想结（2016年、TBS电视台）中，他出演了樱井洋介一角。最近的作品则包括契×约—危险的搭档—（2022年），他在其中饰演了田口晶。这些角色充分展现了其在不同题材与年代作品中的多样表现力。
二零一九年十月，日本知名艺人德井义实因税务问题接受了东京国税局的详细调查。调查结果显示，在长达七年的时间内，德井义实未依法对其超过一亿日元的巨额收入进行税务申报，这一行为已构成严重的税务违规。事件曝光后，德井义实为其过失公开致歉，并决定暂时停止所有演艺事业，以进行深刻的反省与整改。