戴军的演艺生涯始于1990年，当时他在深圳的夜总会进行驻场演唱，积累了最初的舞台经验。1992年，他参与了“先锋杯”卡拉OK比赛，凭借出色的表现赢得了全国赛区的最佳台风奖。次年，他在“全国歌坛新秀邀请赛”中再接再厉，荣获了通俗组金奖的荣誉。1994年，戴军决定前往北京寻求更广阔的发展空间，并与北京大藏艺术有限公司正式签约。1995年1月，他通过该公司录制并推出了首张个人专辑《阿莲·新娘》，这张专辑中的主打歌曲《阿莲》和《申江水》广受好评，更被中央电视台东方时空栏目评选为“95金曲”。1996年，他与歌手杨蔓合作发行了对唱歌曲《像你这样的朋友》，这首歌的成功使他被中央人民广播电台评为“全国听众最喜爱的歌手”。1997年，戴军与大藏艺术有限公司继续合作，制作并出版了第二张个人专辑《知己·挂念》，然而这张专辑的市场反响较为平淡。1998年，戴军结束了与大藏公司的合约，转而正式加盟喜洋洋唱片公司。但到了1999年，他与喜洋洋唱片公司之间又发生解约，并由此引发了一系列法律纠纷。 进入新世纪，戴军的事业向多领域拓展。2001年，他与李静搭档，共同主持了访谈类电视栏目《超级访问》，展现了其主持才华。2002年，他涉足影视领域，与周杰、徐路、胡东、李晟等演员联袂出演了时尚爱情剧《蛋白质女孩》，在剧中饰演阿光一角。2004年，戴军重新演绎了自己的成名作品，发行了第五张个人专辑《阿莲2004》。2005年，他再次参演电视剧，与张铎、张歆艺、隋俊波合作主演了都市爱情剧《给我一支烟》，饰演性格耿直的角色。2008年，他与刘茗茗一同主持了深圳卫视的音乐类综艺节目《好歌最流行》。2009年，他主演了由姚雷执导的警匪剧《不负天职》，与李宗翰、曹力等演员共同领衔。2010年，他主演了浙江卫视《婚姻保卫战》节目衍生的情景喜剧《戴高乐爱上朱古力》，在剧中扮演名为戴高乐的角色。 2011年对戴军而言是忙碌的一年，他与夏凡、孟茜、大鹏合作，主演了由搜狐出品的自制喜剧《疯狂办公室》，在剧中饰演Crzay Dream Office的老板Opama；同年，他还与演员余男合作拍摄了电影《寻人奇事》。2012年5月8日，由张扬执导的电影《飞越老人院》在内地上映，戴军在片中友情出演了一位主持人；同年11月24日，他与主持人文清共同全程主持了第五届中国·龙南客家围屋文化旅游节的大型演唱会。2013年，戴军在上海出席了第二届尚趣中国时尚新锐大典，他以黑色亮面西装搭配白色衬衣的造型亮相，并荣获主办方颁发的“时尚新锐跨界精英大奖”；同年，他还在都市爱情剧《恋爱的那点事儿》中客串出演。2014年，戴军策划并制作了个人第一档《戴军脱口秀》，展现了其幕后制作能力；同年，他也曾助阵歌手陈明的广州演唱会。2015年，戴军跨界商界，以天使投资人的身份携手王江，共同创立了连锁咖啡品牌“连咖啡”；同年7月19日，他担任了江苏卫视《蒙面歌王》节目的猜评团成员。 2018年，戴军加盟了浙江卫视《熟悉的味道》节目的第三季。2020年10月，他作为飞行特工参与了脱口秀综艺《火星情报局》第五季的录制。2021年1月，他加盟了湖南卫视的喜剧类节目《百变大咖秀第六季》，并参演了电视剧《八角亭谜雾》。2022年1月27日，他加盟了网易云音乐推出的首届村民联欢晚会《我们的村晚》；同年8月2日，《美好年华互联社》节目官宣，戴军正式加盟；11月，他参与了喜马拉雅自制的深夜陪伴谈话栏目《听你说·百态人声》。2024年，戴军持续活跃于荧屏：4月12日，他参演的电影《来自汪星的你》上映；8月8日，他参加的综艺节目《花儿绽放》大理站播出；9月17日，他参加了《朤月东方·中秋奇妙夜》活动，并与许魏洲、范湉湉、陈国庆等共同表演了微短剧《朤月奇遇记》。2025年，戴军的作品继续与观众见面：5月22日，他参演的电视剧《修仙记之何仙姑传》播出；10月17日，他参加的节目《京城十二时辰第五季》播出；11月19日，他参与的人文纪实节目《好久不见》播出；11月27日，他参加的另一个节目《100道古代美食》也如期播出。
戴军的母亲祖籍位于江苏无锡，曾长期从事小学体育教育工作。他的父亲则来自江苏扬州，是一名在钢铁厂工作的炼钢工人。2015年3月17日，戴军通过个人社交平台分享了一张自己与哥哥的温馨合影，并在配文中深情讲述了两人之间深厚的兄弟情谊，他写道：“哥哥，下辈子我们还做兄弟吧。”这张照片发布后，迅速吸引了众多网友的关注与评论，不少人在留言中指出，兄弟二人的相貌与知名演员邓超和窦骁颇为相似，引发了热烈的讨论。
在2022年1月14日播出的《时光音乐会》第十二期节目里，嘉宾戴军向观众分享了自己与初恋之间那段深刻而难忘的情感经历。他回忆道，两人当年一同在北京打拼，度过了许多虽然物质条件匮乏却充满温情与浪漫的时光，彼此依靠，相互扶持。然而，这段美好的感情最终未能抵挡现实生活的种种压力与考量，两人无奈选择了分开。谈及对感情的看法，戴军显得十分坦然，他表示，人生中那个真正合适的人或许并不会轻易出现，在这种情况下，人们其实不必过于焦虑或执着，更无须为了寻找而盲目奔波；顺其自然，专注当下的生活，或许才是更为平和与明智的态度。
戴军在演艺圈内拥有众多好友，其中与女歌手陈明的友谊始于二十世纪九十年代，两人至今已相识超过三十载，这份深厚的情谊使得他们时常在音乐与演出方面进行默契的合作。此外，戴军与著名主持人李静同样是合作多年的金牌搭档，两人自共同参与节目《超级访问》开始便建立起紧密的工作关系与私人友谊，这份长期的默契与信任不仅体现在荧幕上的配合，更延伸至文学创作领域，他们曾联手出版著作《混搭》，在书中细致分享了多年来的合作点滴与心路历程。
二零一二年三月，当时四十二岁的戴军在一次打球运动中意外受伤，这一事故导致他眼睑部位的肌肉出现了萎缩现象，眼角也随之明显下垂。在好友李静的主动介绍与热心牵线下，戴军最终决定接受眼部整形手术，通过割双眼皮的方式来改善这一因外伤导致的面部问题。
戴军凭借一首脍炙人口的《阿莲》，迅速红遍大江南北，成为家喻户晓的歌手；随后，他又通过一档备受瞩目的《超级访问》，充分展现了自己在主持领域的卓越天赋，赢得了广大观众的喜爱。戴军的日程总是排得满满当当，无论是演戏、写书还是主持工作，他一样都不愿落下，在每个领域都倾注了极大的热情。在《百变大咖秀》这档节目中，戴军以其特有的风趣幽默且不失真诚客观的点评风格，为节目增添了许多亮色。他一向以语出惊人著称，常常能给出与众不同、完全跳出常规思维的独特见解。他的点评中既有令人感动的温情瞬间，也有让人捧腹的搞笑时刻，更不乏带着几分犀利却充满鼓励的诚恳建议。对于那些辛苦排练、每次登台都带着浑身伤痛坚持表演的艺人，戴军总是毫不吝啬地送上最热烈的掌声和最真挚的鼓励，给予他们充分的认可与支持。回顾戴军的职业生涯，他最初是以歌手的身份出道。那一首经典的《阿莲》唱红了整个20世纪90年代，成为一代人的共同记忆；此后，他成功进军主持行业，先后在中国二十八档电视节目中担任主持人，积累了丰富的舞台经验。除了主持与唱歌这两大主业，戴军还积极参与演艺事业，参演了多部电影、电视剧以及话剧作品，展示了自己多面的才华。更为难得的是，他在写作方面也颇有建树，尤其擅长情感专栏的撰写，此前已经推出了《性情男女》《戴头戴脑》等多部著作，因其跨界的出色表现，被许多人誉为娱乐圈中最有才华的男主持人之一。