ジャニーズJr.时代は高い人気を获得していたが、未成年ながら同じ事务所の他タレント数人と共に饮酒・喫烟している写真を写真周刊志『フライデー』に掲載されたことが契机となり、1999年にジャニーズ事务所を解雇された。その後はソロ活动を经て、2003年にダンスユニット『DIAMOND★DOGS』を结成するが、持病の椎间板ヘルニアの悪化に伴い、「治疗に専念するため」として2006年5月13日付でDIAMOND★DOGSを脱退した（持病の椎間板ヘルニア悪化による治療専念のため）。DIAMOND★DOGS脱退後は、作家・寺西一浩の事务所である7teenグループに所属。7teenグループの看板俳优となる。ここ最近は、舞台での活动の他に、Gyaoの一周年记念ドラマ「私の头の中の消しゴム」（制作：宇野康秀）等に出演。2008年には、人気剧団「东京豪华」の作品に主演する。寺西一浩の话题作「新宿ミッドナイトベイビー」の映画化决定に伴い、映画主演が决定した（同年公开）。2009年4月1日23:50に、森山花奈との结婚报告をブログでしたが、翌日、エイプリルフールの嘘であると报告した。2009年6月～ テレビ神奈川「[キッズナビゲーション]」（毎周月曜 午前8时）レギュラー出演。映画《白日梦》（原作：谷崎润一郎、监督：爱染恭子）に西条美咲と共に出演（2009年9月5日公开・配给：アートポート）。Jr.时代参加过的组合J-Eleven ミラクルスリー TOKYO 少年新撰组ミュージックステーション（ジャニーズJr.时代）8时だJ（ジャニーズJr.时代） Gyu!と抱きしめたい!「日本一をGyu!」 24时间テレビ明日を抱きしめて ハルモニア（日本テレビ系） 家族って何？（福冈放送） 怒る相谈室长 大岡多聞の事件日志 <共演/みのもんた>（TBS） 私の头の中の消しゴム アナザーレター（インターネットテレビGyao）リボンの骑士 英国少年园 DECADANCE OINARI浅草ギンコ物语（共演：宫本信子） ミュージカル・森は生きている ボーイズレビュー（フジテレビ後援/2006年6月20日→25日・东京芸术剧场） 寺西一浩演出による朗読シリーズ第1弾～芥川龙之介を読む～（銕仙会能楽研修所/2006年10月21～22日/共演：神田山阳・新内刚士） クロスセンス（日本テレビ主催/2007年1月27～28日/共演：贺集利树・尚玄・白川裕二郎他） ブロードウェイミュージカル～サウンド・オブ・ミュージック～（2007年7～8月/东京・名古屋・大阪/ロルフ役で出演） 新宿ミッドナイトベイビー（後援：夕刊フジ、产経新闻、产経スポーツ、フジサンケイビジネスアイ、 ゴマブックス）に、芸能生活15周年を记念して特别出演。(2009年7月23日～27日/新宿シアターサンモール/共演：いしだ壱成・西条美咲)电影ヘヴンズドア 十七歳 URISEN～ 新宿ミッドナイトベイビー～（原作・寺西一浩著/ゴマブックス刊）主演（2008年公开予定） 『白日梦』（原作：谷崎润一郎、监督：爱染恭子）に西条美咲と共に出演（2009年9月5日公开・配给：アートポート） 「Re:Play-Girls～幻影学园」(监督：Yuki Saito～齐藤勇贵～・共演：外冈えりか、佐武宇绮、小泉麻耶、三浦萌、他)2010年始公开予定。主题歌:SEX MACHINEGUNS
在1998年，其主演了剧情片《爱的和弦》，这部作品在专业影视评分网站上获得了7.5分的评价，标志着其演艺生涯的一个重要起点。进入2002年，他出演了一部青春题材的影片《17岁》，该片的观众评分为6.3分，展现了其在不同类型影片中的初步尝试。次年，即2003年，他参演了悬疑电影《ヘヴンズ・ドア 殺人症候群》，进一步拓宽了表演领域。到了2006年，他在爱情电影《我脑中的橡皮擦 另一封信》中饰演了名为深山守的角色，为观众呈现了不同的情感表达。2009年，他主演了情色电影《白日梦》，并在其中饰演警察仓桥诚一，这个角色作为女主角的性幻想对象，对剧情的推进起到了关键作用；该影片的制片国家为日本，语言为日语，于2009年9月5日正式上映，片长总计80分钟，在评分网站上最终获得了4.4分的评价。
ジャック・ブレル的艺术生命在巴黎得以延续，并通过歌声持续回响，这一主题在舞台剧《ジャック・ブレルはもパリに生きて歌っている》中得到了生动呈现。该剧于2006年9月29日至10月9日在サンシャイン剧场上演，由川崎麻世、峰さを理、横山智佐等演员共同出演，带来了精彩的合作表演。同年，艺术家还发表了新曲《初恋》，为创作生涯增添了新的作品。在2006年9月24日，作为第59回秦野たばこ祭的特别舞台环节，艺术家担任了主演，贡献了令人印象深刻的演出。此外，艺术家还参与了由社団法人日本音楽家协会主办的第39回サマージャズ，演出地点在日比谷公会堂，展现了其在爵士音乐领域的活跃。紧接着，在2007年1月14日，艺术家再次于日比谷公会堂登场，参加了同样由社団法人日本音楽家协会主办的ポピュラー音楽祭 in日比谷，进一步扩大了音乐影响力。同年11月26日，艺术家还作为嘉宾出席了豊岛公会堂チャリティーコンサート，这场慈善音乐会由7teenグループ和株式会社岛半协賛支持，体现了艺术家对社会公益活动的积极参与和贡献。
二零一零年四月，日本演员大坂俊介进行了一次引人注目的形象尝试，他身着以粉色格子图案为特色的女仆风格围裙，完成了其首次公开的女装造型。这一组别具特色的照片随后被正式刊载于《JUNON》杂志之中，并同时在该杂志所属的知名线上平台——美男明星换衣网站上同步发布，从而引发了读者与粉丝群体的广泛关注与讨论。