二零一九年三月二十九日，由李主恩、崔正宇与演员共同出演的剧集《开始关注浪漫》正式与观众见面。随后在二零二零年八月十三日，其又与权玄彬、金娜玹合作主演了电视剧《乞力马扎罗咖啡厅》，并在剧中生动塑造了南志浩这一角色——身为乐队LEOPAD的队长兼鼓手，南志浩始终以积极向上的正能量感染着身边的同伴与观众。进入二零二一年，演员于十二月十八日参与了真人秀节目《单身即地狱》的录制，展现了荧幕之外的个人魅力。次年即二零二二年十二月二十一日，由其担纲主演的又一部电视剧作品《新进社员》如期播出。到了二零二三年四月二十七日，演员携手权赫、文智勇共同主演的电影《新进职员：电影版》于全州电影节举行了首映礼，标志着其演艺事业迈入了新的阶段。
二零二四年五月十四日，据韩国媒体报道，演员崔时训的恋爱对象被指认为韩国知名歌手李艺真（Ailee）；进入五月后，两人之间的恋情关系正式在公众面前曝光；随后在同年八月，有进一步消息透露李艺真（Ailee）与崔时训已完成婚姻登记手续；直至十一月十九日，李艺真（Ailee）本人通过社交平台公开发文，正式宣布将于二零二五年四月二十日与未婚夫崔时训举行结婚仪式。时间来到二零二五年四月二十日，崔时训与李艺真（Ailee）如约举办了隆重的婚礼，标志着这段从相识、相恋到最终结合的浪漫历程圆满达成。