二零一四年九月十七日，一部励志题材的电视剧《对我而言可爱的她》于韩国SBS电视台正式与观众见面，崔胜允在其中客串出演，饰演了名为“俊俊”的角色，他是剧中虚拟组合“无限动力”的一名成员。时间来到二零一七年五月三十日，崔胜允随其所属组合共同推出了首档团体综艺节目《2017 WoollimPICK》，以此拉开了团体活动的序幕；同年八月二十八日，组合发行了他们的首张迷你专辑《Gol-Cha!》，并在首尔举行了盛大的出道展示会，标志着他们正式踏入演艺界；十月九日，他们又客串出演了MBC电视台的偶像剧《20世纪少男少女》，崔胜允在剧中扮演了女主角金知硕的妹妹所倾慕的偶像歌手，不仅如此，他还为该剧献唱了一首原声歌曲《Love Letter》；到了十月十九日，组合凭借出色的表现获得了二零一七年度Mnet亚洲音乐大奖最佳男子新人奖的提名，赢得了业界的初步认可。进入二零一八年，组合于一月二十九日推出了第二张迷你专辑《奇迹》，这张专辑内容丰富，共收录了六首歌曲，其中主打歌《It's U》尤为引人注目；二月二十七日，由组合成员共同主演的网络电影《奇迹》正式上线首映，这部影片讲述了一群坚信超能力存在的少年们所经历的纯真而动人的青春故事；自五月十日起，崔胜允开始担任MOMO X电视台节目《LISTEN》的固定主持人，展现了其在综艺领域的才能；七月四日，组合发行了首张单曲专辑《Goldenness》，专辑内收录了三首作品，其主打曲《LET ME》旋律轻快活泼，充满了青春气息；十月二十四日，他们又带来了第三张迷你专辑《WISH》，持续着活跃的音乐步伐。二零一九年三月一日，崔胜允与队友裴胜民合作，为JTBC播出的喜剧《Legal High》演唱了插曲《NEVER》，这首歌曲被收录在该剧的原声带专辑“《Legal High》OST Part.3”之中。直至二零二四年十二月，崔胜允所在的组合GoldenChild正式宣布解散，结束了其多年的团体活动历程。
需要说明的是，本条目主要记述崔胜允的个人演艺活动。若需查阅其作为男子演唱组合Golden Child成员期间，随团体共同发行的音乐作品、参与的综艺节目及其他集体演艺事业，请参见专门的Golden Child组合词条，该词条对此有更为详尽和集中的记录。
崔胜允的外貌带有一种独特的异域风情，整体呈现出极为鲜明的明星气质，他不仅实力扎实深厚，而且容貌十分出众，完全契合大众对于“完美偶像”的想象与期待。在首次进行画报拍摄时，崔胜允丝毫没有流露出紧张或生涩的情绪，表现得相当沉稳和专业，与Golden Child组合的其他成员之间更是产生了奇妙而和谐的互动，展现出一种梦幻般的团队化学反应。此外，崔胜允拥有甜美而富有感染力的嗓音，其声音本身便具备独特的魅力，他不仅能够在舞台上自如地掌控表演节奏，更能通过深情演绎歌曲来触动听众的内心。在参与音乐节目《蒙面歌王》时，他凭借自己非同寻常的歌唱实力令现场评委感到惊喜与赞叹，那清澈纯净的声线也为观众带来了清新而舒适的听觉享受。