一九七三年，楚湘云参加了香港小姐竞选，并在众多佳丽中脱颖而出，最终取得了第五名的成绩。次年，她再度投身于另一场选美赛事，凭借出色的表现一举夺得冠军头衔。这两次在选美舞台上的成功经历，为她开启了演艺行业的大门。在此之后，楚湘云开始活跃于夜总会进行演唱表演，同时也承接了许多商业广告的拍摄工作，以模特的身份出现在公众视野中。这些早期的演艺活动逐步积累了她的知名度，也为她日后在影坛的发展奠定了初步的基础。
一九七八年，楚湘云与邵氏电影公司正式签约，由此开启了自己的演艺生涯。她凭借独特的冷艳气质迅速在影坛走红，并参与了佳艺电视的长篇时装剧《名流情史》。著名导演李翰祥曾盛赞她，称其为难得一见、自带“艳光”的美人。在众多角色中，楚湘云的美艳形象与清冷气质，尤其以《销魂玉》中的萧云玉一角最为突出；她还成功塑造了古龙作品《魔剑侠情》里那位心机深沉的蛇蝎美人林仙儿，给观众留下深刻印象。此外，她的重要作品还包括《戏王之王》等。一九八三年，在与邵氏的合约期满后，她接拍了由罗烈执导的《脑魔》，随后便逐渐淡出影坛。直至一九九零年代初，她才短暂复出，客串了一些电影与电视剧。 楚湘云身高五尺七寸，肌肤白皙，身材出众，早年曾从事歌星与模特儿工作。或许因为身高较高，难以与当时常见的男演员搭配演出，她的影视作品数量并不算多。在当年，她的大幅彩色照片甚至被许多整容医生挂在诊所作为招牌，不少女性都渴望通过整形手术来模仿她那冷艳的容貌。在邵氏公司众多以性感著称的女星之中，楚湘云的确显得特立独行。例如，她虽以“艳”闻名，却始终坚持不拍摄暴露镜头。她回忆道：“那时候很多导演都反复劝说我，甚至承诺只要我愿意‘脱’，邵氏的男演员可以任我挑选来搭档。但我内心还是比较保守的。”对此选择，她并不感到后悔，而当时邵氏的高层方逸华也并未强求，双方最终协商采用替身完成相关镜头。楚湘云坦言：“所以我一直很感激邵氏，它就像一个大家庭，给了我们机会和名声。总有人说电影圈黑暗，充满潜规则和竞争，我反而没有这种感觉。导演们教我演戏，引导我阅读古龙、金庸的武侠小说，让我学到了很多。” 楚湘云并非科班出身，她十八岁时荣获香港小姐亚军，随后开始唱歌和模特工作，后经友人介绍偶然进入电影界。由于身高达到一百七十公分，与其他女演员对戏时，对方有时甚至需要站在木箱上才能配合镜头。曾有记者问她：“你究竟喜欢演戏吗？”她思索后回答：“回过头看，我最钟爱的其实还是演戏。”同样难得的是，楚湘云并未沉溺于过去的演员光环之中，尽管对表演心存热爱，她却能做到洒脱放下，既无太大的野心，也无过多的留恋。九十年代复出时，她参演了当时引起轰动的亚视电视剧《银狐》和《戏王之王》，而这次演出纯粹是因为她在咖啡馆偶然邂逅导演方刚，便抱着“拍两部来玩玩”的心态答应下来。虽然拍摄电视剧的压力比电影更大，过程并不轻松，但这段经历却意外地促成了她与后来先生的姻缘，可谓一段意外的佳话。