程思寒在青年时期从未设想过自己未来会走上演艺道路。高中毕业之后，他于1979年10月至1984年3月间从事了长达五年的职业司机工作，主要驾驶一辆黄河牌翻斗车。1983年10月，程思寒在执行运输任务时不幸与一辆马车发生碰撞，导致对方一人身受粉碎性骨折的重伤。这起事故之后，他被所属单位暂时调离驾驶岗位，转去参与车辆维修工作。经过一段时间的修车经历，程思寒虽然重新回到了司机岗位，但不久后又遭遇了第二次交通事故。接连发生的两次车祸让他深刻意识到，自己或许并不具备从事驾驶职业所需的适宜条件，于是萌生了转行的决心。到了1986年，时年二十五岁的程思寒通过考试，进入哈尔滨师范大学艺术学院学习，主攻工艺美术设计专业。然而，由于当时与女友感情破裂而深受情感困扰，他最终没有完成学业，而是选择独自前往海南寻求新的发展机遇。
一九八九年，在前往海南的一艘渡轮上，当时身上仅剩一块多钱的程思寒偶然遇见了中影集团的副导演张强。张强觉得程思寒的外形与气质颇具特点，于是便将他推荐到电影《热恋》的拍摄中，让他在片中扮演一位只有一句台词的农民工甲，这成为他演艺生涯的起点。自一九九二年起，程思寒开始了在北京的漂泊生活，成为一名在各个剧组奔走的龙套演员。一九九七年，他参与了由郭宝昌执导，斯琴高娃、邱心志、蒋雯丽、刘若英等主演的古装爱情悲剧《日落紫禁城》，在其中饰演了一个角色。次年一月八日，由张绍林执导，李雪健、周野芒、臧金生、丁海峰、赵小锐等共同主演的古装电视剧《水浒传》正式播出，程思寒在剧中生动塑造了梁山好汉“笑面虎朱富”的形象，并因此开始受到观众与业内的关注；此后不久，他又出演了由何家劲、李婉华、俞小凡等主演的武打电视剧《马永贞》，在剧中诠释了有情有义却又不失霸道的军阀头目“卢况天”。二零零一年四月，由黄海冰、王艳、张棪琰、王建新等联袂主演的古装武侠电视剧《武林外史》首播，程思寒在剧中扮演了快活王座下的财使“金不换”；同年五月二十五日，由邵兵、曹颖、修庆等人主演的近代传奇剧《中华英豪》也与观众见面，程思寒在剧中饰演了民国时期的重要历史人物“袁世凯”。此外，他还在《中华英豪》中饰演袁世凯，在《中华英豪》中饰演袁世凯（中），以及在《中华英豪》中饰演袁世凯（右一），多次塑造了这一复杂角色。二零零二年一月七日，由吴子牛执导，王庆祥、王亚楠、聂远等共同主演的古装历史电视剧《天下粮仓》播出，程思寒也参与其中；之后，他又加盟了由徐进良执导，赵文卓、何润东、蒋勤勤、千叶真一等主演的玄幻武侠剧《风云雄霸天下》，在剧中成功刻画了生性贪吃却刀法精湛的“第三猪皇”，进一步展现了其角色塑造的多样性。
二零零四年，演员程思寒参与了古装电视剧《名扬花鼓》的演出，该剧由明泉辉与范秀明共同执导，主演阵容包括陈坤、曾宝仪、陈志朋、邹娜等。在剧中，他塑造了清平镇首富祝家老爷“祝茂”这一角色。次年五月二十八日，古装武侠剧《小鱼儿与花无缺》正式与观众见面，本剧由王晶执导，谢霆锋、袁泉、范冰冰、张卫健等担纲主演，程思寒在其中诠释了十大恶人之一的“李大嘴”这一经典形象。而在《小鱼儿与花无缺》中，他同样饰演了李大嘴一角。二零零六年，他参演了由约翰·卡兰执导的爱情电影《面纱》，该片汇聚了娜奥米·沃茨、爱德华·诺顿、列维·施瑞博尔、黄秋生及夏雨等众多实力派演员，程思寒在片中扮演与黄秋生有大量对手戏份的“桂将军”。到了二零零七年，他出演了楼健执导的谍战剧《51号兵站》，该剧由杜淳、姚安濂领衔主演，程思寒所饰演的是贪得无厌的上海吴淞要塞伪巡防团团长“黄元龙”。 二零零八年二月十六日，由姚晓峰执导，刘涛、冯绍峰、秦海璐等主演的民国爱情剧《女人花》首播，程思寒在剧中成功塑造了性格暴虐、不学无术的反派一号人物“刘剑雄”。同年十月二十三日，另一部由霍思燕、陈键锋、严屹宽、孙兴、唐宁等主演的民国情感剧《最后的格格》播出，他在剧中饰演了地位显赫的大帅“庞万山”。在作品《最后的格格》中，他同样以庞万山的形象出现（剧中位置为左一）。二零一零年，程思寒参演了由程力栋执导的神话电视剧《西游记》（浙版），该剧主演包括陈司翰、费振翔、谢宁、牟凤彬，他在剧中饰演了慈眉善目的“弥勒佛”。二零一一年一月二十四日，由李力安执导，杜淳、薛佳凝领衔主演的都市情感剧《租个女友回家过年》开播，程思寒在剧中扮演了杜淳角色的三姐夫，展现了其贴近生活的表演风格。 二零一二年，他参与了张多福执导的近代传奇剧《我叫王土地》，该剧由林永健、曾虹畅、李强等领衔主演，程思寒在剧中刻画了反派角色“肥狼”，为剧情增添了张力。二零一三年一月二十七日，由范秀明执导，成勋、白静、杜娟等主演的武侠电视剧《保镖之翡翠娃娃》首播，他在剧中饰演了精于算计的“金算盘”商六。同年二月十日，参演由周星驰监制、编导，文章、舒淇、黄渤等主演的古装神话电影《西游·降魔篇》上映，程思寒在片中饰演了在关键时刻屡屡点化陈玄奘的师傅，角色颇具深意。六月二十二日，他参演的另一部由胡军、江一燕、王艳、郑国霖联袂主演的古装家庭剧《像火花像蝴蝶》也与观众见面，进一步展现了其多元的戏路。
在2014年10月25日，由张多福执导，汇集了于毅、周扬、张鲁一、孙松、贺丹丹等众多演员的抗战题材电视剧《绝地枪王》正式与观众见面，在该剧中，程思寒生动地塑造了一位皮货店老板的形象；同一天，由著名导演徐克执导，张涵予、梁家辉、林更新、余男、佟丽娅联袂主演的3D谍战动作大片《智取威虎山》也登陆全国院线，程思寒在片中饰演了座山雕手下八大金刚中的老四“插千”这一角色，给观众留下了深刻印象；随后在同年12月3日，程思寒参演的又一部作品——由李诚儒、韩青、李勤勤等主演的刑侦题材剧集《清网行动》首播，他在剧中扮演了外围线人“虎哥”，进一步展现了其角色的多样性。进入2015年，程思寒继续与导演张多福合作，出演了电视剧《绝地枪王2》，并成功诠释了名为“程大脑袋”的角色；同年，他再次受邀参演徐克导演的电影作品《西游伏妖篇》，在片中饰演了一位野僧人，其表演颇具张力。此外，在作品《西游降魔篇》中，他饰演了玄奘的师傅，而在《西游降魔篇》中则饰演了玄奘师傅的早期阶段，紧接着在《西游降魔篇》里他再次饰演了玄奘师傅这一重要角色，体现了其在相似历史人物塑造上的连贯性。2016年，程思寒出演了电影《小警风云》，在片中饰演了欧阳大帅一角；同年，他还友情客串了由李诚儒执导的作品《大导归来》，展现了其广泛的艺术合作。时间来到2020年12月11日，程思寒参演的一部悬疑剧集《迷雾追踪》顺利播出，为其演艺履历增添了新的类型。2021年9月10日，他与潘阳、许绍洋、陈国坤等演员共同出演了一部以见义勇为为主题的热血电影《直击现场》，该片在全国公映。2022年11月1日，其参演的另一部电影《天之书》正式宣布定档，计划于同年11月12日起在全国范围内上映，持续为观众带来新的作品。
程思寒的父亲生前曾长期从事司机职业，现已离世；他的母亲则是一名普通工人。在这个家庭中，程思寒的父母共同抚育了四个孩子，程思寒本人及其兄妹共计四人一同成长。
程思寒经历过两次婚姻，育有一个女儿和一个儿子，儿子叫程泽淼。
从《水浒传》中那位令人印象深刻的朱富，到《天下粮仓》里形象鲜明的马知府，再到《51号兵站》中个性突出的黄云龙，在漫长的演艺生涯中，程思寒曾塑造过众多不同类型的反面角色。凭借其精湛的演技，他将这些形形色色的人物刻画得各具特色且生动鲜活，使他们成为各自剧集中不可或缺的“调味剂”，极大地丰富了作品层次。程思寒所饰演的角色之间往往存在显著的差异，展现出其宽广的戏路。例如，在电视剧《东陵大盗》中，他扮演的马贼头子凶狠跋扈；而在《女人花》里，他饰演的刘剑雄则阴险狡诈，这两个都是令观众切齿的经典反派，程思寒的演绎充满了十足的痞气与张扬，将人物的特质展现得淋漓尽致。此外，在《最后的格格》中的庞大帅以及《中华英豪》中的袁世凯，他同样以沉稳而富有张力的表演，诠释出角色身上那种震慑人心的霸气，给广大观众留下了持久而深刻的记忆。