二零零三年，池松壮亮正式踏入演艺界，其契机是出演了由爱德华·兹威克执导的动作影片《最后的武士》。他在片中饰演Taka的儿子Higen，这一角色不仅标志着他演艺生涯的起点，也为其后续发展奠定了初步基础。此后，他参与了NHK大河剧《义经》的演出，在剧中饰演少年时期的源赖朝；紧接着又在作品《最后的武士》中诠释了飞源这一角色。在电影《砂时计》中，他首次涉足爱情题材，为此还专门进行了为期三个月的跳水训练，展现出为角色投入的专业态度。二零零五年，他与苍井优、香川照之共同合作，出演了科幻冒险电影《铁人28号》。次年九月三十日，其参演的剧情电影《夜晚的远足》正式公映。 二零零八年成为他演艺事业中较为活跃的一年：四月二十六日，他主演的爱情电影《沙漏》上映；同年六月十四日，他与林遣都、沟端淳平联袂主演的运动题材电影《跳水男孩》也与观众见面，他在片中成功塑造了沉默寡言且追求完美的富士谷要一这一形象。二零一零年八月十五日，其出演的NHK特别剧《15岁的志愿兵》首播，他在剧中饰演爱知一中赛艇部成员藤山正美，角色因立志成为志愿兵而与家人屡生冲突；同年十一月二十七日，剧情电影《矿区小夜曲》上映，他饰演辻内美智代的儿子辻内守，与饰演母亲的加藤小雪演绎了一段动人的母子亲情。 二零一一年七月二十一日，其参演的都市悬疑剧《太阳照常升起》开始播映；八月六日，他主演的青春校园电影《去吧！男子高校演剧部》上映，在片中他扮演小笠原元气的同学大和田舵。二零一二年四月二日，其出演的NHK晨间剧《小梅医生》开播，他饰演了一位因脊椎受伤而面临人生挑战的青年中谷广志。二零一三年，他与妻夫木聪、长冢京三合作主演了剧情电影《我们的家族》，在片中饰演浩介的弟弟俊平，与妻夫木聪默契演绎兄弟之情；九月十九日，其参演的NHK时代剧《八百屋阿七异闻》首播；十月二十六日，其主演的剧情电影《自私情怯》上映；此后，他又主演了由饭冢健执导的青春爱情电影《大人不及格》（亦称作《大人Drop》），饰演一名即将毕业的高三男生浅井由。 二零一四年九月十三日，他与市川由衣搭档主演的剧情电影《感受海的那一刻》上映；十一月十五日，其与宫泽理惠联袂主演的犯罪电影《纸之月》公映，他在片中扮演独居老人平林孝三的孙子平林光太。二零一五年一月三十一日，其与槙田雄司共同主演的剧情电影《在这世界上，只有我》上映，他挑战饰演一名不良高中生黑田甲贺；五月九日，他凭借在电影《爱之漩涡》和《纸之月》中的出色表现，荣获日本第二十四届日本电影专业大奖最佳男主角奖，这也是他演艺生涯中首次获得主演类奖项；之后，他出演了矢崎仁司执导的剧情电影《无伴奏》，饰演大学生堂本涉；此外，他还收获了第三十八届日本电影学院奖新人演员奖以及第八十八届日本电影旬报奖最佳男配角奖的肯定。 二零一六年七月二日，其主演的校园喜剧电影《濑户内海》上映，他饰演性格冷酷的男主角内海想；九月十日，其与常盘贵子搭档主演的剧情电影《谁的木琴》公映，他在片中化身为美容师海斗；十月二十九日，其主演的恐怖悬疑电影《死亡笔记：点亮新世界》上映，他饰演了因接受L留下的遗传因子而成为L正统继承者的龙崎。二零一八年四月六日，其主演的电视剧《从宫本到你》正式播出。同年十一月二十四日，他与苍井优主演的电影《斩、》上映。二零一九年，他主演了电影《从宫本到你》。 二零二一年三月六日，池松壮亮与绫濑遥共同主演的NHK东日本大地震十周年特别剧《明天在你的身旁微笑》播出。七月二日，其参演的电影《亚洲的天使》上映；十月十二日，其主演的电影《漫长的告白》作为开幕影片在平遥国际电影展进行全球首映；同年他还参演了电影《1921》。二零二二年十月二十一日，其主演的电视剧《摩登情爱·东京》开始播映。 二零二三年三月，他出演了电影《新假面骑士》；同月十七日，其参演的电影《新·假面骑士》上映。三月三十日，电影《新假面骑士》公开了特别映像《本乡猛×绿川琉璃子篇》，池松壮亮在片中出演主角本乡猛（即假面骑士）；四月十四日，其主演的电影[###《跳水男孩》0###]上映；四月二十八日，其参演的电影[###《跳水男孩》1###]公映，他在片中饰演矢亮；八月九日，其主演的电视剧[###《跳水男孩》2###]上线播出；十月六日，其主演的电影[###《跳水男孩》3###]上映，他在片中一人分饰“南”和“博”两角；十月二十七日，其参演的电影[###《跳水男孩》4###]上映。 二零二四年一月，其出演的悬疑剧[###《跳水男孩》5###]播出；七月一日，其参演的电视剧[###《跳水男孩》6###]播出；七月二十七日，其参演的电影[###《跳水男孩》7###]上映；八月二十六日，其参演的电视剧[###《跳水男孩》8###]播出；九月十三日，其出演的剧情电影[###《跳水男孩》9###]上映，该片曾入围第七十七届戛纳国际电影节，并在第二十六届台北电影节荣获评审团特别奖、观众奖及台湾影评人协会推荐奖；十一月八日，其主演的科幻剧情电影《本心》上映。 二零二五年一月十二日，他与市川实日子搭档出演的电视剧《热点》播出；四月十九日，其参演的电视剧《横沟正史短篇集4～金田一耕助的悔恨～》播出；六月十三日，他搭档小栗旬、松坂桃李主演的剧情电影《前线》上映。同年九月二十六日，其参演的电影《奥莉佛是狗，（天哪！！）这家伙》上映。二零二六年一月四日，其参演的电视剧《丰臣兄弟！》开始播映。
池松壮亮是一位对表演艺术充满热忱、能够全身心沉浸于角色塑造的优秀演员。他拥有极为出色的演技功底，其表演所散发的独特魅力往往能够深深感染到身边的每一位观众，这无疑是他作为演员最显著的优点之一。池松壮亮的表演路径并非遵循某种固定的典型化模式，他尤其擅长捕捉并展现当代青年内心世界中那些更为细腻和真实的情感层次。例如，在电影《谁的木琴》中，他所饰演的“海斗”一角，便是一个区别于常规印象的、具有独特性的青年形象。这类人物或许在广阔的社会图景中并不显眼，却无疑是真实存在着的。角色长期处于孤独的境遇之中，周身弥漫着无所不在的社会压力，但他并未被此压垮，而是凭借自身的韧性与方式，努力克服孤独，一步步探寻属于自己的人生方向。池松壮亮对这一角色的诠释整体上值得称道，但细致审视之下，其表演中仍存在一些可以进一步完善与深化的空间。此外，在另一部电影《死亡笔记：点亮新世界》里，池松壮亮则凭借其举重若轻、富有飘逸感的演技，成功塑造了龙崎这一角色，演绎出了与经典角色L截然不同的、充满野性张力与性感气息的人物特质。