陈之财踏入演艺圈的经历可以说完全是一次意外的机缘。当时新加坡广播电视局正在公开招募演员，他身边的亲朋好友看到他外形俊朗、气质出众，便纷纷鼓励当时从事飞行员职业的他前去报名尝试。或许是周围人的热情劝说打动了他，又或许是命运不愿让这颗颇具潜力的新星被埋没，最终在超过四千名竞争者中，陈之财格外幸运地脱颖而出，成功跻身前十名，并正式被新加坡广播电视局录用。他后来回忆道：“当时很多应征者都是怀揣着明星梦想而来的，但我自己却从未做过这样的梦。那时候我的日常生活主要是与机械和蓝天为伴，很少收看电视节目，在云端飞翔时我能感受到一种全心投入的满足感。不过业余时间里，我确实时常兼职担任模特。”自陈之财进入娱乐圈之后，他的工作日程就变得异常繁忙，影视剧的邀约接连不断，有时甚至需要连续拍摄，一天二十四小时都在忙碌之中。“我曾经有过连续八天拍戏没有睡觉的纪录，完全依靠年轻时的体力硬撑下来，后来心脏也因此出现不适，被人紧急送往医院打点滴。”正因为他对表演事业的全情投入，其知名度与影响力逐渐提升，自出道以来屡次荣获“十大最受欢迎男艺人”奖项。陈之财在1986年凭借电视剧《雨过天晴》首次亮相荧屏，其表现立即吸引了广大观众的注意，许多人纷纷对这位当时的新人留下了鲜明而深刻的印象。自此之后，他依靠扎实的演技与出众的外形条件，陆续在数十部电视剧和电视电影中担任男主角。他特别擅长刻画各类职业角色，尤其是像医生、律师、企业总裁这样的专业人士形象，更是他演绎得最为娴熟和出彩的类型。他拥有丰富的演艺经验，不仅戏路宽广，还具备流利的双语能力，因此经常跨越华语与英语两种语言市场，参与不同媒介的演出，包括中英文电视剧、舞台剧以及电影制作。2001年，他在英语电视剧《First Touch》中扮演一位妇产科医生，凭借自然细腻的表演赢得了观众的一致好评。在电影领域，他的首部作品是加拿大影片《天上人间》，该片于1998年在蒙特利尔世界电影节上首次展映。陈之财总共参与过五部电影的演出。从1999年起，他也开始涉足舞台剧表演。由于他具备出色的口才与应变能力，因此也是一位备受观众喜爱的主持人，无论是纪录片、杂志类节目还是大型综艺晚会，他都能从容驾驭。更因为他形象健康、充满活力，在1996年他曾被选为新加坡主要传媒机构“新传媒”派驻亚特兰大奥林匹克运动会的前方报道主播。除了演戏之外，多才多艺的陈之财还是一位实力不俗的歌手，先后发行过四张个人音乐专辑，并经常在各类大型现场活动中展示其歌唱实力与舞台魅力。作为一位全方位发展的艺人，陈之财在表演、编导、主持、演唱乃至设计等领域均有建树，堪称演艺圈中难得的多面手。在个人感情生活方面，陈之财同样收获了属于自己的幸福。1990年，他与新加坡知名女演员向云喜结连理。当陈之财刚刚进入娱乐圈时，向云早已是一位成绩斐然的资深艺人。他回忆说：“那时候见到向云心里充满敬佩，觉得她是真正的大明星。”刚加入新加坡广播电视局初期，陈之财与向云接触并不多，主要只是通过荧屏看到她的作品。他表示：“我觉得她为人贤惠、生活朴素，完全符合我内心对于理想伴侣的想象。从那时起，我就暗自将她作为选择另一半的标准。不过她当时名声显赫，我自觉不敢高攀。”直到共同拍摄电视剧《雨过天晴》时，两人才有了直接的相识机会，之后又一同受邀前往圣淘沙参加演出，彼此接触逐渐增多。不久后在合作拍摄《迷离夜》期间，他们经常利用工作间隙天南地北地聊天，日久生情，最终走到了一起。向云也曾坦言：“我对之财颇为欣赏，觉得他充满青春朝气与拼搏劲头，即使不做演员，到其他领域也一定能闯出一片天地，成就一番事业。”2024年11月4日，陈之财参演的新剧《巨舞霸》正式播出。此外，陈之财在时尚领域也颇具表现力，曾拍摄过多组风格多样的写真作品。
自1987年起，演员陈之财的演艺生涯便正式拉开序幕，他最初在空军题材的杂志中亮相。到了1990年，他参与了作品《出人头地》的演出，同年又在《开心家族》中饰演了宋克城一角。1991年，他的作品包括《执法先锋》和《烈血青春》。进入1992年，他出演了《烈焰焚情》。1993年，他的演艺活动更为活跃，接连参与了《妙鬼临门》和《法网晴天》的演出，这些作品均属于陈之财早期的影视创作范畴。1994年，他继续拓展戏路，出演了《兰桂坊血案》和《生命擂台》。1995年是其作品高产的一年，先后有《潮州家族》、《铁血雄心》、《医胆仁心》、《还我半边天》以及《妈姐情缘》等多部作品面世。1996年，他依然保持了较高的产出，贡献了《妙警点三八》、《婚姻法庭》、《新加坡故事》和《魂断四面佛》等作品。1997年，他在剧集《狮城奇案录之绑票大亨》中饰演了梁水，同年还出演了《不老传说》，并在其中扮演苏有明。2000年，他带来了作品《Catherine Listening To The Rain》。2001年，他出演了《法医X档案》，饰演陈学明，同年也在《世纪攻略》中饰演周静云，并在《大酒店》中诠释了EMIL一角。2002年，他出演了《有情有义》，这一时期也留下了不少陈之财的生活照作为记录；同年，他还在《天使的诱惑》中饰演秦开朗，在《法内情2002》中饰演邱智韶，以及在《心网追凶》中饰演蓝霆晖。2004年，他出演了《跑吧男人》，饰演陈龙威，并在《喜临门》中饰演罗家麒。2005年，他再次饰演陈学明一角，作品是《法医X档案Ⅱ》，同年也在《至尊红颜》中饰演了贾增土。2006年，他在《欢乐满屋》中饰演了徐治国。2007年，他出演了《天堂鸟》，饰演陈海明，并在《阴差阳错》中饰演谢纪祖，同年还有作品《黄金路》。2009年，他在《一切完美2》中饰演了Win Cheong，同年也在电影《街头霸王：春丽传》中饰演了春丽的父亲。直至2024年，他仍有演艺作品推出，即《巨舞霸》。
在一九九六年，于美国亚特兰大举办的第26届夏季奥林匹克运动会期间，当地的相关机构曾发布过一份本地公告或简报，记录了当时的活动情况。紧随其后，在一九九七年，一部以纪实手法拍摄的纪录片《Code Red》问世，该片深入探讨了特定的主题或事件。进入二十一世纪，二零零一年，一场名为“总统星光慈善”的大型公益演出活动隆重举行，旨在汇聚社会力量，为慈善事业募集善款。到了二零零二年，为庆祝中国传统农历新年，一档名为“骏马奔腾迎新春”的综合性文艺晚会特别节目在除夕夜播出，为观众带来了丰富多彩的节庆表演，迎接马年的到来。这些事件分别通过不同的媒介与形式，记录了特定年份的文化、体育与慈善活动。
在一九九九年，一部名为《私处》的作品引起了广泛关注，其英文标题为“Private Parts”。紧随其后，另一部以古印度著名君主为题材的作品《阿育王》问世，其英文译名为“King Ashoka”。进入新千年的二零零零年，又有一部标题独特、引人深思的作品《My Lonely Tarts》出现在公众视野中。这些作品各自承载着不同的文化内涵与时代印记，共同构成了那段时期丰富而多元的创作景观。
《最爱你微笑时的表情》
儿童绘本作品《水獭宝宝找爸爸》近期获得了广泛的市场认可与专业赞誉，它不仅成功登上了纪伊国书屋（Kinokuniya）评选的“国际畅销书”榜单，还获得了国际权威机构“National Critics’ Choice”的高度评价，被该机构正式评选为“东南亚地区最佳新晋儿童书作家”的代表作品之一。这一系列荣誉充分体现了该绘本在内容创作、艺术表现与文化价值上的突出成就，也展现了其在全球儿童读物领域日益增强的影响力。
自2001年起，他连续多年在新加坡红星大奖中荣获重要奖项。在2001年的红星大奖'01中，他成功入选十大最受欢迎男艺人。紧接着的2002年红星大奖'02，他再次蝉联十大最受欢迎男艺人称号。到了2003年的红星大奖'03，他依然保持强劲势头，第三度获选为十大最受欢迎男艺人。2004年红星大奖'04的颁奖礼上，他延续了此前的优异表现，第四次跻身十大最受欢迎男艺人之列。2005年红星大奖'05中，他继续受到观众喜爱，第五次收获这一荣誉。2006年的红星大奖'06，他再度上榜，第六次被评为十大最受欢迎男艺人。进入2007年，他在红星大奖'07中不仅第七次获封十大最受欢迎男艺人，更凭借出色的合作，与李锦梅共同赢得了该年度最佳荧幕情侣的奖项，展现了其广泛的演艺魅力与观众缘。