出生于中国台北的陈正飞，在中学二年级阶段便远赴美国求学，随后凭借优异的成绩考入加拿大知名学府西蒙菲沙大学，并选择了财务金融作为自己的主修专业。这段独特而丰富的海外成长经历，不仅使他能说一口流利标准的国语，同时也掌握了纯熟地道的英语表达能力。早在台湾娱乐圈开始崭露头角之时，陈正飞就已充分运用其出色的双语能力，在众多新人中脱颖而出，自然而然地承担起各类国际性盛典的主持工作，并频繁受邀参与国际知名明星的专访活动。他聪慧机敏而又开朗亲切的个性，也赢得了许多海外巨星的欣赏与信任，曾先后专访过汤姆·克鲁斯、芮妮·齐薇格、林肯公园乐队、碧昂斯、蕾哈娜等多位国际级艺人……此外，他还曾与国际电音界的四位顶尖DJ——SASHA、PAUL VAN DYKE、JAMES LAVELLE以及PAUL OKENFOLD进行过深入对谈。性格活泼乐观的陈正飞，始终对新鲜事物抱有强烈的好奇与热情，除了深深热爱的主持事业之外，他也十分乐于尝试跨越不同领域的职业体验。他曾参与多部影视作品的演出，例如《纸蝶》《灰色地带》《地下秩序》等，从主持到表演，再到担任网站总编辑，他那充沛的活力与不断尝试的勇气，无不体现着对生活真挚而浓郁的热爱。近年来，陈正飞将事业重心转向内地市场，依然保持着俊朗的外形与富有感染力的笑容，其主持风格也愈发从容稳健、挥洒自如。他不仅在节目录制中善于调动气氛、幽默互动，在驾驭大型活动现场时更是显得游刃有余，无论是面对万人规模的台湾封神榜演唱会，还是风格迥异的内地MTV-CCTV音乐盛典颁奖典礼，他都能凭借扎实的功底与灵活的应变能力，展现出成熟主持人的专业风采。
二零一零年年底，陈正飞毅然离开原有工作岗位，选择前往中国大陆开拓其职业生涯。凭借其清新自然且不失幽默风趣的独特主持风格，他很快便在业界崭露头角，成功晋升为MTV音乐电视台中文频道的核心主持人。在此期间，他不仅独自主持了《MTV天籁村》与《SWAG 帅哥密码》这两档备受观众喜爱的高人气节目，同时还受邀担任了湖南卫视热门情感故事类节目《8090》的主持工作。进入二零一一年，他的事业版图进一步扩展，先是主持了贵州卫视的《非常完美》，同年七月又接手了《2011米兰蝶变新生》的主持任务。八月十二日，他出席了二零一一年MARC BY MARC JACOBS秋冬系列新品发布会；随后在十一月二十七日，他于北京积极参与了《美丽童行2011主题慈善晚宴》慈善活动，为该活动所支持的贫困儿童及母婴健康项目贡献了力量，成功协助筹集了急需的善款。 二零一二年，陈正飞与主持人方龄合作，共同主持了由爱奇艺平台重磅推出的《浪漫满车》。三月，他先后主持了二零一一年度“雪碧音乐榜”超级红人馆年度盛典以及奥迪新款车型发布会。四月，他受邀担任《花儿朵朵》成都唱区预选赛的评委，并作为嘉宾参与了凤凰视频《向尚看齐》栏目的录制。六月，他主持了万宝龙新品摩纳哥格蕾丝王妃系列高级珠宝发布会。八月，他再度执麦，主持了第十一届CCTV-MTV《音乐盛典》。十月，陈正飞获邀参加酩锐香槟慈善拍卖晚宴，在晚宴上他将十瓶特制香槟全部拍出，所得款项悉数捐赠给绿色出行基金，以实际行动支持环保公益事业；此后，他又与朱珠联袂主持了《2012黛安芬内衣设计大赛全球总决赛》。十二月，他主持了《2012中国时尚大典》颁奖盛典。 二零一三年六月，陈正飞参与了深圳卫视综艺节目《年代秀》的录制。七月，他远赴巴黎，以特邀嘉宾身份出席了“二零一四巴黎春夏男装周”中Rick Owens、Louis Vuitton以及Yohji Yamamoto的四场时装秀。九月，他飞往香港，对国际巨星蕾哈娜进行了独家专访；同期，他还参加了搜狐时尚举办的“中国发生”盛典活动。十月，他在北京国家游泳中心“水立方”主持了二零一三《优雅盛典》；并担任了二零一三《龙腾精英超级模特大赛》的主持人；此外，他还与阿雅搭档，共同主持了《时尚COSMO二十周年美丽盛典》。 二零一四年，陈正飞与资深主持人杨澜合作，共同担任了《2014中国城市春晚》的中心主持工作。自三月起，他同时出任东南卫视《全民大猜想》第二季以及青海卫视明星家庭互动美食节目《遥控星料理》的主持人。五月，他受邀主持了《X战警：逆转未来》全球首映礼亚洲第一站的活动。九月，他为第十二届《BAZAAR芭莎明星慈善夜》助阵。十月，他主持了电影短片《孵花》在上海展览中心举行的全球首映仪式；随后又主持了第十四届《华语电影传媒大奖》颁奖礼；这也是他第三次主持《时尚COSMO美丽盛典》。十二月，他主持了《尖叫2015爱奇艺之夜》颁奖典礼。 二零一五年，陈正飞加入了中央电视台中文国际频道CCTV4的户外真人秀节目——两岸及港澳中华文化知识大赛《奔跑的课堂》，并在其中担任明星队长。七月，他在天津卫视季播公益节目《幸福来敲门》中担任“幸福观察员”。九月，他出席纽约时装周，并与李艾搭档主持了优酷时尚频道节目《风尚带你去旅行》的纽约站活动。 二零一六年，他主持了东南卫视的减肥塑形节目《定制好身材》。同年五月，他主持了优酷生活频道的《生活家·匠心之旅》节目。 二零一九年十月六日，陈正飞在东南卫视节目《中国梦·游子情》中，以观察团成员和演讲嘉宾的双重身份参与节目录制。 二零二五年五月二十一日，他参加了《AI焕燃之夜》，并在活动中表演了名为“小心‘肝’别变胖”的科普秀节目。
在2017年，《美味男女》这一作品问世，而更早之前，2013年则有《旋转木马》面世，该作品是与时尚品牌TRENDIANO及男性杂志《ELLEMEN》携手合作的成果。回溯至2007年，《灰色地带》正式推出，其中特别邀请了资深演员金士杰先生共同参与演出。此外，在2006年，《地下秩序》也与观众见面，这部作品同样邀请了知名演员高捷先生进行合作，共同完成了精彩的演绎。
在众多备受瞩目的品牌活动中，万宝龙隆重举办了摩纳哥格蕾丝王妃系列高级珠宝新品发布会，展现了其精湛的工艺与独特设计。同期，BVLGARI宝格丽也推出了2014年DIVA高级珠宝臻品鉴赏会，呈现了一系列奢华夺目的艺术杰作。欧米茄为其经典的星座系列腕表举办了专题发布会，而搜狐中国则成功策划并执行了多场发生活动。宝格丽另一力作——全新LVCEA系列女士腕表发布会，同样吸引了广泛关注。伯爵品牌为彰显其运动优雅风格，专门为Polo FortyFive腕表举办了发布盛会。在酒类领域，苏格兰威士忌品牌翰格蓝爵举办了盛大的中国上市发布会，轩尼诗也为其经典的Hennessy X.O举行了新广告片首映会，现场氛围隆重。时尚界方面，高缇耶Jean Paul GAULTIER发布会以其前卫设计引人注目。汽车行业更是精彩纷呈：捷豹为其XF系列新车举办了发布活动，梅赛德斯-奔驰则以“屏息之美”为主题举办了梦想座驾灵感之约，随后又为全新Smart fortwo举办了亚洲发布会。奥迪品牌相继推出了A5 Coupe系列及A3 Sportback系列的新车发布会。大众汽车则以一场别开生面的“甲壳虫之夜”，完成了全新一代甲壳虫的全球首发仪式，并随后启动了“大众自造”项目上线发布会。国内汽车品牌亦不遑多让，东风风神为L60新车举办了发布会，广汽本田则为CITY全新锋范举办了上市发布会，东风悦达起亚也针对K3系列新品召开了发布活动。在美妆护肤领域，La Mer海蓝之谜举办了全新鎏金焕颜精华露的亚洲首发仪式，奢华护肤体验令人期待。Gucci则推出了全新女士香氛——Gucci Guilty古驰罪爱淡香水上市发布会，YSL圣罗兰美妆亦举办了盛大派对，Olay品牌则开启了全新裸肌CC时代发布会。影视娱乐方面，电影《摩纳哥王妃》发布会、电影《X战警：逆转未来》全球首映礼以及电影短片《孵花》全球首映仪式接连举行，吸引了大量影迷关注。运动品牌阿迪达斯举办了“聚龙环”发布仪式，而“雪碧天地一斗 炫灵感之夜”暨雪碧明星篮球表演赛则将娱乐与运动完美结合。最后，2017年《极限特工：终极归来》中国首映礼也为这一系列丰富多彩的活动画上了圆满的句号。
在电影试片室中，MTV频道推出了多个风格各异的节目单元，例如汇集热门歌曲的“MTV封神榜”，以及鼓励观众跟唱互动的“MTV卡拉卡拉榜”。此外，“MTV星玩意”栏目会分享丰富的明星活动照片，而“Chit-Chat离校出走”则以轻松对谈的形式探讨年轻人关注的话题。频道始终倡导“音乐无所不在”的理念，并开设了“Fun音乐”板块来传递音乐的乐趣，还有“Fresh新鲜货”环节专门介绍最新潮流。观众也能在“MTV天籁村”中欣赏优美歌曲，并通过“帅哥密码”了解流行偶像的动态。每周的“MTV国际音乐榜”则持续更新全球音乐风向。与此同时，台湾地区的电视媒体也呈现出多元内容，例如台湾公共电视的e4kids儿童教育栏目，以及台湾东森电视台的各类节目《游戏高手》《尝鲜LET’S GO》。台湾三立电视台同样制作了众多受欢迎的娱乐与资讯内容《电子情人》。
二零一四年五月二十八日，“中国青少年梦想基金”成立发布会在北京人民大会堂隆重举行。知名人士陈正飞应邀出席此次活动，并在现场被正式授予该基金会“筑梦大使”的荣誉称号。当天，陈正飞身着剪裁得体的深色正装，举止优雅且充满亲和力，在整场活动中与众多热心公益的嘉宾及爱心人士进行了亲切而深入的交流。他在交谈中诚恳地表示，投身公益事业、奉献爱心是每一位社会成员都应承担的责任。对于能够受聘成为青少年群体的“筑梦大使”，陈正飞感到十分荣幸与珍惜。他进一步表达了自己的愿望，期待通过自身的努力与影响力，呼吁更广泛的社会公众共同关注青少年的成长与发展，积极传递温暖向上的正能量，切实为促进青少年健康、快乐、全面地成长贡献自己的一份坚实力量。陈正飞