陈晓东早年求学于香港，曾就读于“圣德肋撒”小学。升入四年级后，他的母亲为了给予孩子们更为国际化的教育环境，决定安排他与弟弟一同转学，进入美国国际学校继续学业。在校期间，陈晓东的学习表现相当优异，不仅成绩突出，更凭借出色的综合素质获得了美国商会颁发的奖学金，展现出过人的潜力。大约十三岁左右，陈晓东对音乐艺术产生了极为浓厚的兴趣，这份热爱促使他做出了一个重要的人生抉择——他最终放弃了前往美国大学深造的机会，转而决心投身于音乐事业，由此开启了他在乐坛的探索之路。时间来到1995年，一次偶然的机遇让陈晓东结识了著名的音乐人戴思聪，他十分珍惜这次相遇，随即拜入戴思聪门下学习声乐与表演，并与其签订了一份长达九年的经理人合约，这标志着他正式以职业歌手的身份进军乐坛。此后不久，陈晓东顺利加盟了当时极具影响力的宝丽金唱片公司，成为该公司旗下艺人，与谭咏麟、黎明、张学友等乐坛巨星同门，作为他们的师弟开始了自己在音乐领域的崭新旅程。
在一九九五年，陈晓东与歌手陈慧琳、陈建颖及邱颖欣共同合作演唱了歌曲《打开天空》，这首合唱作品凭借其广泛传唱度与听众喜爱，于同年荣获十大劲歌金曲颁奖典礼颁发的最受欢迎合唱歌曲金奖。与此同时，陈晓东个人亦在新城劲爆颁奖礼上夺得新登场男歌手金奖，并在精选104金心情歌颁奖礼中获颁精选金心新人金奖，展现出其乐坛新势力的强劲势头。也是在这一年，他首次涉足影视领域，登上大荧幕参与演出了电影《虎度门》，开启了演艺事业的多方面尝试。进入一九九六年，陈晓东与资深演员元华、张国强联袂主演了以民国时期为背景的神怪题材剧集《僵尸福星》，进一步拓宽了其表演戏路；同年，他还在动作电影《飞虎雄心2之傲气比天高》中饰演角色，继续积累大银幕经验。在音乐奖项方面，他于该年成功摘得第19届十大中文金曲最有前途新人金奖，并在1996年度十大劲歌金曲颁奖典礼上获得杰出表现金奖，成绩备受肯定。一九九七年，陈晓东的演艺影响力延伸至台湾地区，荣获台湾十大偶像最佳新人奖；其演唱的歌曲《在乎你感受》亦在1997年度十大劲歌金曲颁奖典礼上被评为最受欢迎广告歌曲铜奖，商业与艺术价值获得双重认可。至一九九八年，陈晓东经过协商，以支付七百万港币作为解约费用，正式与长期合作的经理人戴思聪解除合约，标志着其事业进入新的发展阶段；同年，他所发行的专辑《心有独钟》在台湾地区获得高度评价，于台湾金曲龙虎榜颁奖礼中被评为1997年度十大专辑之一，再次证明其在音乐创作与市场接受度上的不俗实力。
一九九九年，陈晓东与好友梁少英正式签署了一份为期五年的经理人合约，开启了事业上的新阶段；同年，他与张柏芝合作演唱了歌曲《留给最爱的说话》，获得了广泛关注；此外，其作品《我比谁都清楚》更荣获了当年新加坡金曲奖的十大金曲奖项，进一步奠定了他在乐坛的影响力。进入二零零零年，他的专辑《比我幸福》在第一届亚洲中文金曲颁奖礼上摘得全年最受欢迎年度专辑大奖，成绩斐然；同年，他本人也被中国上海人民广播电台评选为最受欢迎男歌手，人气持续攀升。二零零一年，他登上了中央电视台春节联欢晚会的舞台，与孙悦共同献唱了歌曲《今天真好》；同年，他还与容祖儿联袂主演了爱情喜剧电影《苹果咬一口》，展现了多方面的才华；由他演唱的歌曲《比我幸福》也在第一届音乐风云榜中获评为港台年度十大金曲，音乐事业再创佳绩。 二零零二年，陈晓东参与了电视剧《百分百感觉》和《百分百感觉之冬日恋曲》的拍摄，并在其中饰演Jerry一角；同年，他开始将事业重心拓展至中国内地，积极发展影视表演；此外，他与秦海璐合作主演了爱情电影《停不了的爱》，并与徐静蕾、刘璇共同出演了电影《我的美丽乡愁》，表演履历不断丰富；在音乐方面，他于二零零二年新城劲爆颁奖礼上获得了劲爆人气男歌手奖，肯定了其流行乐坛的地位。二零零三年，他在电视剧《男女字典》中饰演了陈俊杰；同年，在电影《百分百感觉2》中出演了许乐这一角色，持续活跃于荧幕之上。 二零零四年，他与大S合作主演了古装奇幻电视剧《倩女幽魂》，在剧中扮演宁采臣；同年，他还与谭耀文、吴思默共同主演了言情偶像剧《一千个秋天》；此外，他与林苑联手主演了青春爱情轻喜剧电影《海角情缘》，展现了其在不同类型作品中的适应能力。二零零六年，他与李冰冰、高圆圆合作主演了爱情偶像剧《海的誓言》，饰演欧阳正；同年，他还搭档翁虹、杨晶主演了古装励志剧《砚道》，在剧中扮演萧飞一角，进一步拓宽了戏路。 二零零七年九月，陈晓东重新签约香港国际娱乐唱片公司，标志着其正式重返香港乐坛。二零零八年，他发行了粤语新歌加精选辑《love moments》以及国语专辑《星空梦游》，继续推进其音乐事业；同年底，他与唱片公司的合约解除。二零零九年，他与田中千绘、刘桦合作主演了浪漫爱情喜剧电影《爱情36计》，在片中饰演付满伦。 二零一零年，他在都市爱情喜剧电影《终极匹配》中饰演了梁曳；同年，他还在精神病题材的黑色幽默电影《A面B面》中出演了萧春雷一角；七月十八日，其恩师戴思聪病逝，陈晓东返回香港送别老师最后一程；十月二十二日，他宣布加盟“伟思娱乐”，开启了新的合作篇章。二零一一年，陈晓东推出了其第十一张个人专辑《So Hot》；同年，他在闫然执导的灾难电影《幸存日》中饰演了矿工小陕西；此外，他还与熊黛林合作主演了偶像剧《拜金女王》，持续在音乐与影视领域辛勤耕耘。
在演艺事业蓬勃发展的2013年，陈晓东与简嫚书、安心亚共同主演了青春偶像剧《爱情急整室》，并在其中成功塑造了韩天宇这一角色，展现了其驾驭现代都市人物的能力；同年，他还与许雅涵、杨恭如联袂出演了温情喜剧电影《绑架大明星》，通过轻松幽默的表演传递了温暖人心的情感；此外，他也在历史题材电视剧《兰陵王》中挑战了北周武帝宇文邕这一重要历史人物，其精湛的演技获得了观众的认可。同样是在2013年，在具有广泛影响力的“全民奥斯卡——中国UGC传播大奖”评选中，陈晓东凭借其突出的表现荣获了年度突破艺人奖项，标志着其事业迈上了一个新台阶。进入2014年，他携手唐艺昕、毛林林主演了都市言情偶像剧《加油爱人》，饰演了深情款款的男主角张瀚宇，进一步巩固了其在偶像剧领域的地位。时间来到2016年7月，陈晓东正式加盟一部聚焦现代人情感生活的都市情感剧《何所冬暖何所夏凉》，在剧中他化身为执着追求爱情、性格温暖的朴铮，为观众呈现了一个感人至深的角色；同年12月10日，在备受瞩目的《音乐先锋榜》颁奖典礼上，他凭借在多领域的出色表现，一举斩获年度歌影视飞跃大奖与最佳影视歌手奖两项荣誉，实现了歌唱与演艺事业的双重丰收。2017年1月，陈晓东参与了中央电视台农业频道（CCTV-7）的节目《年味总动员》，展现了其参与公益与社会活动的另一面；3月，他出演了由朱少杰执导的古装武侠剧《新龙门客栈》，在剧中饰演了一位胸怀大志、以铲除东厂奸佞、匡扶国家社稷为己任的贤王，其古装扮相与表演张力令人印象深刻；6月，他参演了一部聚焦社会现实的现实主义偶像剧《上海五虎》，尝试了更具深度的角色类型；7月20日，他出席了个人粤语专辑《时间做证》的MV发布会，标志着其在音乐领域的持续耕耘与回归。直至2019年9月29日，陈晓东参演了由吴孟达与李力联合执导的电影《平凡老爸》，并与吴孟达、胡杏儿、陈紫函、吴志雄、黄斯美Kelly等众多知名演员共同担任主演，再次证明了其在影视圈内的活跃度与专业认可。
二零二零年，陈晓东参与了综艺节目《追光吧！哥哥》的拍摄与录制工作。时隔四年之后，他于二零二二年四月二十九日正式重返音乐领域，推出了个人EP专辑《是真的》，标志着其歌唱事业的重新启航。进入二零二三年，在当年一月二十一日，由他参与录制的《欢乐湾区年夜饭——2023除夕特别节目》于广东广播电视台珠江频道、大湾区卫视、香港NowTV以及澳门有线电视等多个电视平台实现同步播出，覆盖了广泛的观众群体。来到二零二四年，陈晓东在影视方面亦有参与，其友情出演的电影《花千骨》于一月二十日登陆院线公映。随后在四月三十日，他在广州特别举办了一场新闻发布会，正式对外宣布启动名为“REFLECTION心有独钟30周年”的巡回演唱会，以此纪念其出道三十周年的重要里程碑。
陈晓东的家庭背景具有跨越海峡两岸的特点，他的父亲出生于上海，而母亲则来自台湾。在陈晓东的童年时期，他的父母因故选择了分开生活，这段经历对他的成长产生了一定影响。
二〇〇〇年六月，张柏芝在一次面对传媒的公开场合中，亲口承认了她与陈晓东正在交往的恋情。这段关系在公众的关注下持续了近一年，直至二〇〇一年五月四日，陈晓东向媒体透露，他与相恋一年的女友张柏芝已经正式分手。时光流转，十多年后，陈晓东迎来了个人生活的崭新阶段。二〇一四年二月十二日，他与时年二十四岁的女友王妤娴步入婚姻殿堂，婚礼在香港一家名为龙玺酒家的高档酒店内隆重举行，现场充满了温馨与喜悦的气氛。同年七月五日，陈晓东对外宣布喜获千金，当时三十八岁的他与年轻十四岁的台湾妻子王妤娴共同荣升为父母，并难掩激动地在社交平台上分享了女儿可爱的小脚照片，其兴奋与幸福之情溢于言表。陈晓东还特别透露，在妻子生产期间，他亲自在台湾陪伴并进入产房，过程中他努力保持镇定，以期给予太太最大的支持与信心。此后，家庭再添新成员，二〇一五年八月十五日，陈晓东通过个人微博平台发布了妻子王妤娴再度产下一女的喜讯，至此，他们的家庭生活更加圆满和热闹。
近日有媒体披露，在2022年11月9日的一档公开节目中，演员陈晓东谈及个人健康经历时透露，自己曾一度面临严重的视力危机。他坦言，由于过去长期习惯于在黑暗环境中持续使用手机，这种不良生活习惯对他的眼睛造成了极大负担，甚至险些导致失明的严重后果。这一亲身经历也提醒公众，在日常生活中需注意科学用眼，避免在光线不足的情况下长时间盯着电子屏幕，以保护视力健康。
自1995年出道以来，陈晓东便被媒体誉为香港四大天王的最佳接班人，迅速成为香港乐坛在世纪末最受瞩目与欢迎的年轻偶像之一。时光荏苒，转眼间他已在娱乐圈成名十九载，这十数年浮沉起伏的圈中生涯，反而让他的心态愈发豁达平和，更添一份从容与沉淀。即便在当今音乐市场整体萎靡不振的大环境下，陈晓东也从未改变内心对音乐的那份执着与热爱，依然坚定不移地行走在自己所选择的音乐道路上。事实上，陈晓东具备出色的演唱实力，能够将歌曲演绎得深入人心。在众多喧闹纷杂的娱乐新闻间隙，我曾透过一场没有华丽噱头的拉阔音乐会，听见了一个充满歌手魅力、真挚动人的陈晓东。尽管娱乐圈往往以煽情、色腥等内容作为吸引大众眼球的主要手段，但我始终相信，最终能够经受时间考验、打动人心灵的，依然是那些真正优秀而动人的音乐作品。继续努力前行吧，不必过于困扰，那些因漂亮外貌而产生的片面印象，以及五光十色、不断变换的造型包装，终究会在真挚而富有感染力的歌声中被渐渐淡忘。所有曾经缠绕身旁的是是非非，历经岁月沉淀后，或许都会转化为一种独特的点缀，让歌者的形象更加丰满立体，成为其艺术生命中有血有肉的一部分。