1969年，陈友与谭咏麟、陈百祥等几位志同道合的好友共同组建了一支名为“失败者”的乐队，开启了他们在音乐道路上的早期探索。到了1973年，这支乐队决定更名为Wynners，这个新的名称标志着日后广为人知的“温拿乐队”正式登上了历史舞台。次年，即1974年，陈友与钟镇涛等乐队核心成员以温拿乐队的身份推出了他们的首张音乐专辑《Listen to the wynners》，这张作品的问世不仅记录了乐队发展初期的重要成果，也为他们后续在华语乐坛的活跃奠定了坚实的基础。
一九七五年，温拿乐队在著名音乐人黄沾先生的诚挚邀请下，参与了电影《大家乐》的拍摄，这成为乐队成员陈友首次涉足大银幕的重要契机。同年，温拿乐队在音乐创作上也颇为活跃，接连推出了三张备受瞩目的专辑，分别是《Love and other pieces》、《Under the lion rock》以及《大家乐》。这一时期，乐队的整体风格也呈现出明显的转变，从早期以翻唱英文歌曲为主，逐步过渡到后期注重原创、形成独特音乐风貌的阶段。进入一九七六年，陈友与钟镇涛等乐队成员继续以温拿乐队的名义开展活动，发行了两张新专辑《Same kind of magic》和《The wynners' special tv hits 75-76》，并共同出演了电影《温拿与教叔》。次年，即一九七七年，陈友与钟镇涛等人再度合作，以乐队名义推出了他们的第七张专辑《面懵心精》。一九七八年，温拿乐队正式宣布解散，各成员开始专注于个人事业发展，但彼此约定每五年重聚一次，并合作发行一张纪念大碟。同年，陈友与乐队旧友钟镇涛合作，共同主演了由陈耀圻导演执导的电影《追赶跑跳碰》。一九八一年，他继续与钟镇涛搭档，主演了电影《乌龙行大运》。也在同一年，陈友的演艺足迹延伸至台湾，出演了由知名导演侯孝贤执导的电影《风儿踢踏踩》。一九八二年一月七日，由他主演的电影《马骝过海》在中国香港地区正式上映。一九八三年，陈友与钟镇涛、叶童联袂主演了张坚庭执导的电影《表错七日情》。同年，他还与郑则仕、许冠英等演员合作，参演了由于仁泰导演执导的电影《追鬼七雄》。一九八四年六月二十二日，一部由他出演的喜剧动作电影《双龙出海》登陆影院。一九八五年，陈友与林正英、李赛凤合作，主演了刘观伟执导的电影《僵尸先生》。同年，他还加盟了由洪金宝执导并联合洪金宝、成龙共同主演的电影《夏日福星》，在片中饰演一位导游角色。也是在这一年，由陈友主演的电影《缘份》在中国香港上映，他凭借在此片中的出色表现，获得了第四届香港电影金像奖最佳男配角提名。一九八六年，他与麦嘉、谭咏麟合作，出演了曾志伟执导的喜剧电影《最佳福星》，在影片中饰演了一位名为“Band友”的角色。一九八七年，陈友尝试向导演领域发展，自导自演了电影《一屋两妻》，并在片中饰演主角阿信。一九八八年，他与午马、钱嘉乐、钟发等演员合作主演了电影《僵尸叔叔》，成功塑造了幽默风趣的“四目道长”形象。同年，他还参演了电影《中国最后一个太监》，饰演一位日语翻译；此外，他与午马再次合作，主演了电影《黑心鬼》，饰演角色陈康泰。一九八九年二月二十三日，由他主演的喜剧电影《发达先生》上映；同年，由他自编自导自演的香港电影《不脱袜的人》更是取得了巨大成功，该片助力女主角张曼玉首次赢得了香港电影金像奖最佳女主角的殊荣。一九九零年，陈友再次自导自演电影《无敌幸运星》，并与当时崭露头角的周星驰搭档合作。同年，他还与吴耀汉合作出演了电影《衰鬼撬墙角》，饰演David一角；并与张坚庭、李赛凤合作，出演了刘观伟执导的电影《夜魔先生》。一九九二年，陈友与钟镇涛、利智合作出演了电影《特异功能猩求人》。同年，他再度执导并主演了电影《两屋一妻》。此外，他还与许冠文、吴君如合作主演了电影《丐世英雄》。同年一月十五日，由他主演的喜剧动作片《双龙会》正式公映。一九九三年，陈友的职业生涯迎来转折，他将事业重心转向中国大陆，致力于广告与电视创作领域的发展，创办了城市电视，并在广州和北京设立了公司。同年五月二十七日，他随温拿乐队重组并发行了专辑《小岛梦》；七月二十四日，他参演的喜剧电影《广东五虎之铁拳无敌孙中山》上映，他在片中饰演沈四官一角；此后，由于将主要精力投入电视制作行业的投资与经营，陈友逐渐淡出了电影圈。
一九九八年十二月一日，陈友随温拿乐队共同发行了音乐专辑《真情廿五年》，这成为乐队音乐历程中的一个重要节点。进入新世纪后，于二零零四年八月一日，温拿乐队再次推出了全新音乐作品《环球巨星影音启示录 - 温拿》，持续活跃于乐坛。在乐队活动暂缓一段时间后，二零零六年底，温拿乐队正式对外宣布复出，并于次年即二零零七年二月十八日至三月一日期间，在香港体育馆成功举办了备受瞩目的复出演唱会，重新点燃了乐迷的热情。二零一零年，陈友与谭咏麟等圈内好友共同投资创立了一家化妆品与香薰公司，展现了其在商业领域的拓展。同年二月九日，他出演的喜剧电影《财神到》正式播映，为观众带来了欢乐。二零一一年，陈友决定全面复出，再次投身于他所热爱的香港电影产业，不仅积极参与演出，更怀抱着发掘与培养香港电影新生代创作人才的期望。到了二零一二年，他进一步将事业重心投向香港及华语电影界，在香港和内地自组制作班底，广泛起用大批富有活力的年轻创作人员，通过集思广益的方式推动项目发展。二零一三年，陈友参与了由香港新锐导演麦浚龙执导的电影《僵尸》（该片亦别名为《七日重生》），在片中他再次饰演了经典的抓鬼道长角色，延续了其独特的银幕形象。二零一四年，凭借在电影《僵尸》中的精湛表演，陈友获得了第三十三届香港电影金像奖最佳男配角提名，这是对其演技的重要认可。二零一五年七月三十一日，他参演的电影《巴黎假期》登陆院线公映。二零一七年一月二十六日，另一部由其参演的电影《小男人周记之吾家有喜》上映，他在片中饰演了名为王辉的角色。二零一八年，陈友担任导演，执导了温拿乐队的传记电影《兄弟班》，从音乐人转型为电影创作者。二零一九年七月五日，他与钱小豪等演员合作主演的动作喜剧电影《四目先生》在腾讯视频平台进行了独家播映。二零二零年五月，他参与了《相信未来义演》；随后在六月二十七日，又参加了《未来你好——“毕业歌2020”云演唱会》。二零二二年一月三十一日，陈友亮相于《2022年中央广播电视总台春节联欢晚会》，并与谭咏麟、钟镇涛、彭健新、曹荣臻等好友共同献唱了歌曲串烧《朋友》《sha la la la》，带来了精彩的表演。二零二四年二月十日，他再次参与演艺活动，参加了《龙腾盛世大湾区——2024粤港澳大湾区春节晚会》。此外，陈友的各类写真照片、活动留影（例如其中一张为右三位置）以及诸多个人生活照（包括一张右一位置的照片）也记录了他工作与生活的不同侧面，这些影像资料共同构成了他艺术生涯与个人轨迹的生动注脚。（注：其参演电影信息可查阅相关参考资料）
二零一一年四月一日晚间，香港演艺人协会发起了一场旨在为《爱心无国界311烛光晚会》募集善款的特别活动，陈友先生应邀出席并积极参与了此次公益行动。时隔多年，在二零二零年五月九日，陈友再次投身公益演出，他与温拿乐队的成员们一同亮相于“相信未来”在线义演的第三场。在这场跨越时空的云端音乐会中，他们以经典歌曲串烧的形式，接连演绎了《玩吓啦》、《LOVE》以及《朋友》三首作品，用音乐传递温暖与力量。
在温拿乐队这个充满活力的团体里，陈友虽然作为不可或缺的一员，却常常选择一种更为低调的“幕后”姿态。他那沉稳而富有节奏感的鼓点，不仅是乐队音乐的坚实基石，更让听众从中品味到陈友本人那种温润如玉、谦谦君子般的独特气质。然而，陈友的才华远不止于音乐领域，他还是一位成就斐然的电影人。自1983年起，他便活跃于影坛，不仅参演了《就是溜溜的她》《城市之光》《表错七日情》《僵尸先生》《中国最后一个太监》《双龙会》等超过三十部题材与风格迥异的影片，更亲自执起导筒，创作了《不脱袜的人》这样的优秀电影作品。值得一提的是，这部由他执导的影片成功助力张曼玉登顶香港电影金像奖最佳女主角，成就了一段影坛佳话。纵观其丰富的银幕形象，陈友所展现的那些古灵精怪、充满喜剧色彩的鬼马角色，与他本人私下稳重、谦和、颇具风度的君子做派形成了鲜明而有趣的对比。这种强烈的反差与张力，恰恰凸显了他作为一位多栖艺术家身上那种难得一见的个性魅力与深厚底蕴。