早在丽的呼声广播电台蓬勃发展的年代，年仅十二岁的她便已展现出过人的才华，开始担任儿童播音剧的播音员。随着经验的积累，她逐渐转入幕后工作，最初负责使用针笔一丝不苟地抄写剧本，每份稿件可获得五文钱的报酬。此后，她进一步转型成为编剧，在创作生涯中累计撰写了超过三百个剧本，其独立完成的第一个播音剧作品便是一部长达三十集的剧本《姑妈》。
陈丽云于1996年4月1日正式加入丽的电视，其演艺生涯的起点是参与拍摄剧集《小夫妻》，这也是她首次涉足电视剧领域。随后，她在作品《王老五》中更进一步，首次担纲女主角，展现出她在幕前表演方面的潜力。然而，丽云姐并未因此而搁置编剧方面的才华，她曾创作了一部颇具创新性的短剧《王昭君》，这部作品很可能成为香港历史上首个采用英文演唱粤曲的戏剧，并且由她本人亲自出演女主角王昭君，实现了编演合一。她的第一个幕前演出节目则是《丽的歌坛》，并于同年开始了她的电视剧拍摄工作。1966年，她出演的古装爱情电影《辛十四娘》登上银幕。1973年7月7日，陈丽云参演的电影《串串风铃响》正式上映。到了1974年，她主演的电影《雪花片片》在中国台湾地区公开上映。1977年，她参演的电视剧《三兄弟》与观众见面。1988年，出演的电视剧《李清照》播出。1990年，她出演的犯罪题材剧集《赤子雄风》在中国香港开播；同年，她参演的电影《90都市情怀之情尽半生》也相继上映。1991年，她的多部作品《女子监狱1991》《还我今生》《周德根传》《天之娇女》《纸上英雄》陆续播出。1992年，参演的喜剧电影《今装戏宝之阿兰嫁阿瑞》上映。1994年，陈丽云参演的电视剧《洪熙官》播出。次年，她出演的古装武侠剧《精武门》在中国香港开播。1996年1月13日，陈丽云参演的电视剧《我和春天有个约会》播出，她在剧中成功塑造了张二妹这一角色。1997年，出演的电视剧《我来自潮州》在中国香港首播。1998年，陈丽云参演的电视剧《曲终情未了》播出；同年，她还在电视剧《我和僵尸有个约会1》中出演，饰演了平妈一角。1999年，出演的电视剧《南海十三郎》在中国香港首播。2000年3月6日，参演的电视剧《我和僵尸有个约会2》播出；同年9月，出演的电视剧《世纪之战》开播。2001年，出演的古装剧《百变显神通》播出。2002年2月11日，参演的电视剧《有求必应》播出。2003年，参演的电视剧《万家灯火》播出。2004年，参演的电视剧《异世惊情梦》播出。2005年5月2日，参演的电视剧《爸爸向前走》播出；6月22日，出演的电视剧《金色摩天轮》在中国台湾开播；同年，出演的犯罪剧《危险人物》也正式开播。 陈丽云在漫长的艺术生涯中尝试过多种不同的工作岗位，展现出多才多艺的一面，例如她曾为陈振华、周秀兰、陈依龄及米雪等艺人担任幕后代唱。此外，她还从事过编剧工作，参与演出广播剧，教授化妆技巧，并以作家身份推出个人散文集，可谓博学多才，样样皆能。她与亚洲电视的合约在2006年底届满后未获续约，次年她再次为亚视演出《今日法庭》，偶尔也会在电影中客串演出，其余时间则积极投身于义工服务。 2008年3月27日，她参演的电影《天水围的日与夜》在香港国际电影节首映，她在片中饰演阿婆梁欢，并凭借这一角色荣获第28届香港电影金像奖、第9届华语电影传媒大奖以及第1届优质华语电影大奖最佳女配角奖；4月21日，出演的电视剧《火蝴蝶》在中国香港首播。2009年11月19日，参演的电影《旺角监狱》上映。2010年9月29日，主演的电视剧《一念之间》在中国香港播出；10月25日，出演的喜剧短片《香港go go go》开播；12月8日，参演的电视剧《火速救兵》播出；12月23日，出演的爱情片《婚前试爱》在中国香港上映。2012年1月30日，参加的脱口秀节目《亚视百人》播出。2013年5月14日，出演的家庭实况单元剧《一念之间2》开播；7月11日，参演的电影《李碧华鬼魅系列：迷离夜》在中国香港上映；11月18日，出演的电影《小学鸡大电影》上映。2014年5月24日，陈丽云参演的电视剧《同里有亲》播出；9月24日，出演的电视剧《医护人生》开播；12月21日，参加的脱口秀《爆talk》播出。2015年4月6日，参演的电影《踏血寻梅》在香港国际电影节首映。2016年3月16日，出演的电视剧《女人多自在5》开播；4月24日，出演的单元剧《同行者》在中国香港首播；6月5日，参演的电视剧《有仓出租》播出；9月21日，出演的电视剧《人间有情》开播；10月2日，参演的电视剧《狮子山下2016》播出。2017年4月4日，参演的电视剧《申诉 II》播出。2018年3月25日，参演的短片《那些年．那些歌II》播出；6月8日，主演的短片《陈氏家族》在中国香港上映；10月11日，参演的电影《非同凡响》在中国香港上映；同日，出演的电影《毛侠》上映；10月22日，参演的电视剧《迷失假期》播出。2019年1月27日，出演的电视剧《岁月不忘情》播出；6月8日，主演的短片《红枣薏米花生》在中国香港上映；10月12日，参演的电影《犯罪现场》在中国内地上映。2021年1月2日，参演的电视剧《格外楼神》播出。2023年9月14日，参演的电影《说笑之人》在中国香港上映。2024年10月31日，参演的电影《爸爸》在东京国际电影节举行首映。
二零零九年四月十九日，对陈丽云而言是一个意义非凡的日子，她在这一天收获了演艺生涯中最重要的一项荣誉——以七十岁高龄荣获金像奖最佳女配角奖。对于这位已入行四十三年的资深演员来说，这份肯定尤其珍贵，因为她来自一个影响力相对有限的电视台，即便参与过众多剧集的拍摄，却连一张像样的剧照都难以寻觅，常常只在镜头边缘留下半抹身影。这一奖项仿佛为她打开了另一扇门，令丽云姐首次体验到截然不同的待遇。“得奖之后，电视台竟安排专车到我住处楼下接我去拍摄特辑，这在我四十三年从业经历中简直是破天荒头一遭。”说起这段经历，她语气平静，却仍能听出隐隐的感慨。一叶落而知秋，人情世态她早已体味透彻，更何况丽云姐的艺术生涯本就丰富多彩，不仅活跃于幕前，更是编剧与作词领域的前辈，曾发行唱片，也曾出版诗集。秋日暮色中一片飘零的落叶，看似孤清，却往往最能触动观者心弦。这番意境正源自丽云姐于一九七五年出版的诗集，其书名题为《一片落叶》。 对于获得金像奖最佳女配角，丽云姐坦言自己从未有过这样的奢望。“颁奖前一晚，鲍姐提醒我预先想想获奖感言，我当即回答：怎么可能是我呢？连想都不敢想。”甚至在颁奖典礼现场，当记者询问她是否有信心获奖时，她依然笃定地表示：“绝对没有信心，我认为奖项应该属于苗可秀。”原来二十多年前，丽云姐曾与苗可秀合作一部影片，戏中二人饰演母女。当颁奖人念出她的名字时，她一时怔忡，内心恍惚：“怎么这个名字如此耳熟？陈丽云……难道真的是我？”登上领奖台后，她依然心绪纷乱，致辞简短，只因这一切完全出乎意料。 陈丽云形容自己性格中带着根深蒂固的自卑，而获奖之后，她首次体会到忙碌至无暇进食的滋味，甚至两日内体重减轻了三磅。“但我心里真的很高兴，这辈子从未在一天内接到六十多通祝贺电话。若不是这个奖，或许根本没有人会注意到我。所以当亚视表示要派车接我时，我的第一反应是：居然有专车？真是风水轮流转，仿佛一颗酸梅里尝出两分滋味。”她清晰记得，自己于一九八八年八月十六日签约亚洲电视，直至二零零六年十月三十一日未获续约，在这十八年半的时间里，从未享受过如此礼遇。 虽然这个奖项让丽云姐觉得能为自己的演艺生涯画上一个圆满的句点，但导演许鞍华当即提醒她：“往后还有好多戏等着你拍呢！”对此，丽云姐只是淡然回应：“哪里还有机会呢？自从电影拍完直至获奖，我一直没有接到正式的工作邀约，也没有人主动来洽谈。”尽管外界传闻亚视有意与她重新签约，但至今仍只停留在传言阶段，未见实质进展。
尽管丽云姐谦逊地表示自己入行仅有四十三年，但实际上她的艺术生涯起步极早，早在丽的呼声广播时代，年仅十二岁的她便已担任儿童播音剧的播音员。随后，她转入幕后工作，负责用针笔誊写剧本，每份报酬五元，继而转型成为编剧，累计创作了超过三百个剧本。她的首个播音剧作品是长达三十集的《姑妈》，该剧的男主角由谭炳文饰演。在那个时期，丽云姐已被业界誉为“编剧王后”。值得铭记的是，在丽的电视由黑白画面转为彩色播出的当晚，所呈现的三个表演剧本全部出自她的手笔。其中有一个剧本尤为巧妙，将当时丽的电视旗下的二十八个节目名称、三十多位高层管理人员及当红演员的姓名，全部串联成一首歌词，而这项创作她仅用一夜便顺利完成。“事实上我也曾撰写过不少歌词，例如一九七八年薛家燕与黎小田合作的唱片中，那首《祝祷》便是我填的词。黎小田后来曾感慨，正因为这首歌写得实在出色，他一度几乎舍不得将其收录进唱片。”进入亚视时期后，丽云姐没有再继续编写剧本。“但我始终坚持每日书写日记，正所谓曲不离口、文不离手，唯有如此才能保持写作的思维与手感。”令人惋惜的是，尽管丽云姐在亚视参与拍摄的电视剧数量众多，但其中大部分角色并未给观众留下深刻印象。“这也是无奈之事，有时作品本身关注者寥寥，演出过什么自然也就无人知晓。”我个人唯一留有记忆的，是在《我和僵屍有个约会》的开头两集中，她饰演了那位固执不愿离世的平妈。当然，当时我并不知道这位演员名叫陈丽云。丽云姐常年居住在香港岛，实际上从未踏足过天水围，却能将一个独居老人的形象演绎得栩栩如生，她对此幽默地自嘲，这大概是因为自己本就出身清贫。陈丽云坦言：“时常有人问我如何揣摩角色，其实哪里需要刻意揣摩？我本人就是香港十大穷人之首，自从亚视未与我续约后，便一直处于无工作状态，与女儿相依为命，而女儿也处于失业中，这样的境况难道能称之为退休享福吗？所以现在只要有赚钱的机会，我都会继续接演。”闲暇时，丽云姐会和女儿一起去唱卡拉OK，或者前往救世军长者中心担任义工。在演艺界浮沉数十年，丽云姐深信最重要的品质是永不放弃，她也认为世间并不存在真正的怀才不遇。“不要总是埋怨环境，人应当依靠自身努力，若未取得成功，只应反思自己。我个人不相信怀才不遇的说法，只明白必须不断奋进。以我自身经历为例，人生中经历过许多起伏，有高光时刻也有沉寂岁月，正所谓‘铅华洗净重返朴，既无惆怅也无哀’，前途终究牢牢掌握在自己手中。”荣获奖项之后，丽云姐变得异常繁忙，甚至忙到连预约看病的时间都记错，但她始终未曾忘记向鲍起静女士表达感激。“其实我最初并不清楚是谁向导演推荐了我，导演甚至透露，在试镜之前他从未看过我的表演，仅仅因为有人提议‘为什么不找陈丽云？她非常合适！’，才联系我前来试镜。”直到获得提名后，丽云姐经过多方打听，才最终得知那位推荐人正是鲍姐。对此她心中充满感恩，同时也感慨世事难料。就在清明节前后，丽云姐的妹夫、粤剧界知名人士叶绍德不幸离世；然而短短两周后，丽云姐却荣获最佳女配角奖，短短时间内经历了悲喜交织的人生起伏。陈丽云这个名字或许此前并不广为人知，但她凭借质朴自然、贴近生活的演绎，从多位提名者中脱颖而出，其成功的核心可归结为一个字：真。正是这种毫无矫饰的真实感，蕴含著无可比拟的力量。