一九七八年盛夏时节，当时还是一名高中学生的陈德森幸运地得到了导演徐小明的赏识，由此以临时演员的身份初步踏入影视行业，并在较短时间内凭借自身才能正式签约丽的电视台，开始担任编剧工作。此后，他的职业生涯迎来新的转折，转而成为国际影星成龙的专职艺人助理，从中积累了宝贵的行业经验。进入一九八零年，在成龙的亲自引荐之下，陈德森进一步深入电影制作一线，进入片场投身于动作电影《孖宝闯八关》的拍摄工作，在该片中担任场记职务，这为他日后独立从事电影导演与制片事业奠定了扎实的实践基础。
陈德森的导演生涯始于1981年，当时他在动作惊悚电影《边缘人》中担任助理导演一职，积累了宝贵的行业经验。到了1989年，他正式独立执导，推出了个人首部电影作品《我老婆不是人》，由此开启了他的创作之路。1993年，他将镜头转向爱情题材，执导了由梁朝伟与罗美薇联袂主演的爱情电影《情人知己》。次年，即1994年，他的创作更为活跃，先是执导了由陈小春、陈国邦等人共同主演的剧情电影《点指兵兵之青年干探》；同年，他还与导演陈可辛合作，联合执导了剧情电影《晚9朝5》，该片汇聚了陈豪、张睿羚、陈小春等演员。 1996年，陈德森拓展了其在电影制作中的角色，担任了动作电影《黑侠》的编剧工作。1997年，他回归导演岗位，执导了由陈小春与金城武共同主演的动作电影《神偷谍影》，影片情节围绕一个高科技商业间谍组织受警方之托，被迫去窃取英镑伪钞电模版的惊险故事展开。1999年，他执导的动作电影《紫雨风暴》由吴彦祖、甘国亮、周华健主演，这部作品获得了业界的显著认可，不仅成功入围第19届香港电影金像奖最佳影片奖，他本人也凭借此片入围第36届台湾电影金马奖最佳导演奖。 进入新世纪，陈德森于2001年执导了由国际巨星成龙与徐若瑄搭档主演的动作喜剧电影《特务迷城》。2003年，他再次参与联合执导，与陈果等导演共同完成了剧情电影《1:99电影行动》。2005年，他执导了奇幻电影《童梦奇缘》，该片由刘德华、莫文蔚、黄日华主演，并荣获第11届香港电影金紫荆奖年度十大影片奖。2009年，他执导了汇聚甄子丹、王学圻、谢霆锋的动作巨制《十月围城》，该片成就斐然，一举夺得第29届香港电影金像奖最佳影片奖，他本人也凭借此片荣获第29届香港电影金像奖最佳导演奖。 2014年，陈德森执导了动作电影《一个人的武林》，影片讲述了武术教头夏侯武遭遇武痴封于修挑战，从而在香港武林引发一连串腥风血雨的故事。这部作品为他带来了更多荣誉，他凭借该片入围第6届澳门国际电影节最佳导演奖，并成功斩获第3届伦敦国际华语电影节最佳导演奖。2016年4月6日，他的专业能力得到进一步认可，当选为第6届北京国际电影节“天坛奖”的评委。2018年，他执导了根据热门同名游戏改编的动作冒险电影《征途》。 2020年10月，陈德森以评审身份参与了第七届重庆青年电影展，担任其竞赛单元的终审评委。2021年4月，他涉足电影监制工作，担任了喜剧电影《人生如戏》的监制。展望未来，根据计划，在2025年7月3日，一部有他参演的电视剧《守诚者》也将与观众见面。
在电影创作领域，陈德森导演虽一向不以高产著称，但其每一部作品都展现出截然不同的风格取向与艺术追求。他既不像那些专注于个人表达的纯粹文艺片导演那样引人瞩目，也不似全然追求娱乐效果的商业片导演那般流于市侩。他的电影创作始终保持着一种独特的平衡：既不沉溺于过度自我，也不愿轻易随波逐流。若将文艺片比作精致却清冷的生鱼片，将商业片喻为喧闹热烈的烧烤大排档，那么陈德森的作品就更像是一碗精心制作的手工拉面——其中蕴藏着人间百态与市井风貌，滋味丰富而层次分明，最终带给观众的是一种既亲切又温暖的慰藉。此外，陈德森在动作枪战类型片方面也展现出娴熟的掌控力与创新意识。由其执导的影片《神偷谍影》便是典型代表，该片成功地将硬朗的动作设计与前沿的高科技元素相结合，其简洁凌厉的动作场面与曲折刺激的情节铺陈，在当时均达到了超越同期作品的精湛水准。