二零零五年，陈柏宇从加拿大返回香港发展，最初从事信息技术行业。就在同一年，经由友人协助，他将此前在加拿大参与歌曲比赛时的录音以及自行录制的试唱小样，分别投递至多家唱片公司。当时，索尼音乐香港区的负责人在聆听了他的试音带后，立即被他独特且富有辨识度的嗓音所吸引，随即主动联络并安排会面，最终顺利将陈柏宇签约为旗下歌手。二零零七年五月三日，他推出了首张个人专辑《First Experience》，这张专辑汇聚了雷颂德、金培达、陈光荣、陈少琪、陈奂仁等众多知名音乐人共同参与制作，作品面世后获得了市场的积极反响。同年十二月十七日，他在葵涌举办了首场个人音乐会，并在TVB8金曲榜颁奖典礼上荣获最佳新人奖铜奖，标志着其音乐事业的正式起步。到了二零零八年，陈柏宇的歌曲《永久保存》在“2007年度TVB十大劲歌金曲颁奖典礼”中夺得最受欢迎广告歌银奖，进一步印证了其音乐作品的受欢迎程度。二零零八年四月十四日，他参演的首部电影《爱情万岁》举行首映礼，此举意味着陈柏宇的演艺事业不再局限于音乐领域，开始向影坛拓展。此后，他于二零一一年及二零一四年分别主演了《喜爱夜蒲》和《喜爱夜蒲3》，这两部作品使他在影视方面的表现更为突出，获得了更多关注。二零一三年，陈柏宇全心投入筹备的全新专辑《The Next Moment》正式发行，在这张专辑中，他首次尝试作曲填词，亲自创作了六首全新作品，展现出其在音乐创作上的才华与潜力。同年十一月二十九日，他举办了首次个人演唱会“Sony Presents Jason Chan TALES Live 2013”，这场演唱会不仅是对其前期音乐旅程的一次阶段性总结，也象征着他在音乐道路上开启了崭新篇章。二零一五年一月十五日，由陈柏宇主演的电视剧《童话恋曲201314》在HK电视台播出，他同时为剧集献唱插曲《一字一泪》，这首歌曲随之成为当时的热门点播曲目，流传甚广。紧接着在二零一五年四月十三日，他主演的另一部电视剧《大众情性》亦于HK电视台播出。此外，其参与的多部影视作品留下了丰富的影像记录，包括《大众情性》、《大众情性》的剧照（左）、《大众情性》的剧照（右）、《大众情性》的剧照（右）、《大众情性》的剧照、《大众情性》的剧照、《大众情性》的剧照（右）、《大众情性》的剧照、《大众情性》的剧照、《大众情性》的剧照（左）、《大众情性》的剧照（左）、《大众情性》的剧照以及《大众情性》的剧照，这些资料从侧面记录了他多元化的演艺足迹。
二零一五年五月五日，由陈柏宇担纲主演的《监警有道2015》于香港翡翠台首次与观众见面。随后的五月十五日，他带来了该年度第二首派台作品《别来无恙》，这首歌曲从细腻柔情逐渐递进至近乎窒息的浓烈情感，深深触动了广大乐迷的心弦。至六月十九日，在时隔整整一年之后，身为Sony Music旗下歌手的陈柏宇再次启程，正式推出了其全新的音乐大碟《Escape》。这张专辑与他以往的作品有所不同，已然更加成熟的Jason以极具深度的方式演绎了涵盖不同情绪层面的歌曲，引导乐迷跟随他的歌声，一同探寻并徘徊于各自丰富的内心世界之中。同年，由Sony Music Entertainment主办、Neway呈献，并由陈柏宇等人共同主演的舞台剧《告别の后。光影音乐剧场》，自二月十四日情人节起正式拉开了连续八场公演的序幕，此次舞台剧也被视为Jason踏入演艺行业第十年的首个重要里程碑活动。为了让广大观众能够在家中反复欣赏《告别の后。光影音乐剧场》里的精彩歌曲与动人情节，Sony Music特别于二零一六年二月十九日精心推出了《告别の后。光影音乐剧场》原声大碟，其中完整收录了剧中的所有音乐作品，不仅包括了《告别之前》、《请跟我走》以及《木马小盒》等全新歌曲，也囊括了《一字一泪》、《别来无恙》等多首经典旧作。二零一六年正值陈柏宇出道十周年，为此他不仅举办了个人演唱会《Jason The Players Live In Concert 2016》，其同名全新专辑《The Players》亦于同年十月二十八日正式发行。这张专辑内容颇为丰富，其中既包含了《没有你,我什么都不是》，也收录了探讨香港社会现状的《乜青》、观照纷繁世态的《巴别塔》，以及《上集大结局》和《我爱你够贵》这两首风格诙谐别致的情歌作品。紧接着，在二零一六年十一月二十五日至二十七日期间，陈柏宇于九龙湾国际展贸中心的汇星Star Hall成功举行了纪念其出道十周年的《Jason Chan The Players Live In Concert 2016》演唱会。
在2017年伊始，陈柏宇便迎来了音乐事业上的丰收。1月1日，他在2016年度叱咤乐坛流行榜颁奖典礼上，成功摘得男歌手银奖的荣誉。仅仅三天后的1月4日，于第39届十大中文金曲奖颁奖礼中，他再度获颁优秀流行歌手大奖，其演唱的单曲《告别之前》亦强势入围，并取得了十大中文金曲奖第五名的佳绩。同月17日，陈柏宇在国际性的Billboard Radio China奖项评选中，荣膺“最佳粤语男歌手”称号；同时，他为纪念入行十周年而精心打造的主题曲《没有你，我什么都不是》，也赢得了Billboard Radio China“最佳粤语十大金曲”的肯定。进入2017年尾声，陈柏宇于11月24日推出了其全新音乐大碟《I》，这张专辑通过一系列歌曲，毫无保留地展现了他内心深处最真实的情感与面貌。专辑名称《I》蕴含着双重深意：其一，“I”代表了他自出生起便使用的英文名Ivan；其二，《I》则象征着他自身的本质（myself）。借此，陈柏宇希望向所有乐迷坦诚地传达他在音乐上的个人选择与内心世界的真实图景。紧接着在12月2日与3日，他在红磡香港体育馆成功举办了个人首个红馆演唱会《陈柏宇SPEECHLESS演唱会2017》，这标志其演艺生涯迈上了一个重要台阶。同年12月17日，陈柏宇于第40届十大中文金曲奖颁奖礼上，再度获颁优秀流行歌手大奖，其单曲《霸气情歌》也荣获十大中文金曲奖第三名。奖项的肯定延续至新的一年，2018年1月1日，在《2017年叱咤乐坛流行榜颁奖典礼》颁奖典礼上，陈柏宇一举夺得叱咤乐坛男歌手银奖及叱咤乐坛我最喜爱的男歌手两项重要大奖。同年12月7日，他推出了全新大碟《PRESENT》，这张专辑承接了上一张专辑《I》的精神内核，继续以音乐为媒介，与广大听众分享他人生旅途中的每一个深刻印记与前行步伐。
在2019年伊始，陈柏宇的音乐事业便迎来了一个亮眼的开端。同年1月1日，他的单曲《认真如初》成功入选《2018年度叱咤乐坛流行榜颁奖典礼》所颁发的“叱咤十大”奖项，并取得了第九名的优秀成绩。紧接着在1月3日，陈柏宇于《第41届十大中文金曲颁奖典礼》颁奖礼上再度收获肯定，荣获优秀流行歌手大奖，而其另一首备受瞩目的单曲《认真如初》亦在同一场合斩获十大中文金曲奖的第四名。到了2019年年末的12月20日，陈柏宇推出了被视为年度压轴之作的专辑《Anyone But Jason》，这张专辑在概念上进行了一次颇为大胆的尝试，它借助第三人称的叙事视角，细腻地刻画了多种不同背景人物的内心世界与情感历程，旨在为乐迷们带来耳目一新的听觉体验。 时间进入2021年，陈柏宇于6月25日发布了全新专辑《53FPS》。这张专辑的特别之处在于，其收录的五支单曲在内容上相互关联，共同串联起一个完整的故事脉络。专辑的名称也恰如其分地折射出陈柏宇在当时阶段的艺术追求与人生感悟，即希望在看似寻常的框架中展现独特个性，于平凡的生活里探寻不平凡的意义。 2024年，陈柏宇继续在乐坛稳步前行。在6月23日举行的第45届十大中文金曲音乐盛典上，他再次荣获十大中文金曲奖。一周后的6月30日，他受邀担任了香港《The Nextwave沙滩音乐节》活动的表演嘉宾。步入2025年，陈柏宇于6月27日推出了全新单曲《我所看见的未来》，随后在11月4日又发行了另一首单曲《一天》。这些作品为他接下来的荣誉奠定了基础。2026年1月1日，在2025年度叱咤乐坛流行榜颁奖典礼上，陈柏宇凭借作品《我所看见的未来》赢得了「专业推介 叱咤十大」歌曲第六位的奖项。同年1月28日，他继续发行了单曲《旁若无人》，持续拓展其音乐版图。陈柏宇以其持续的音乐产出与探索，不断巩固着他在华语乐坛的地位。
拥有白马王子般出众外表的陈柏宇，内心深处却跳动着一颗属于黑马王子的灵魂。他并不渴望聚光灯下的爆红，也不追求成为万众瞩目的巨星，甚至仅仅向往一种简单平凡的日常生活。正是这种内在的背离，使他始终未曾踏上那条光鲜的白马之路，反而驾驭着那匹独特的黑马，在属于自己的轨迹上渐行渐远。陈柏宇的音乐旅程远未抵达终点，只是它不再如人们最初幻想的那般全然悦耳与唯美。恰恰如同《Tales》中所呈现的那样，他的音乐世界充满了现实的锋利与生活的粗粝质感，同时又包裹着极为强烈的个人表达。这份融合了残酷写照与自我坚持的特质，或许才是最值得被深入聆听与理解的、独属于陈柏宇的音乐内核。