二零一八年，常小雨首次亮相于电视剧 《延禧攻略》，在剧中她诠释了瑞贵人这一角色，由此正式开启了她的演艺生涯。次年，即二零一九年，她担纲主演了电视剧 《罪夜无间》，成功塑造了名为小咖的重要人物，进一步展现了其表演潜力。同年，她还参演了电影 《回到过去拥抱你》，在大银幕上积累了宝贵的经验。进入二零二零年，她的演艺事业持续发展，与哈尼克孜、胡先煦、邓恩熙等多位演员共同合作，出演了由知名导演郑芬芬执导的电影 《快把我哥带走2》，这次合作令其演技获得了更多磨练。同年七月二十三日，网剧 《世界上另一个你》 在威海职业学院正式开机拍摄，常小雨也参与了该剧的演出。至二零二二年十一月七日，她与赵东泽、吴曼思、汤梦佳、肖宇梁、温心、何龙龙等众多演员联袂出演的网剧 《世界上另一个你》 顺利播出，为其作品列表增添了新的一笔。此外，常小雨也曾拍摄一系列风格多样的写真图片，展现了其在镜头前的多面魅力。
2024年9月，由网络主播常小雨所关联的辽宁雨姐电商直播孵化基地有限公司，因在经营活动中出现异常状况，被相关市场监管部门依法列入经营异常名录并对外进行公示。此外，其名下另一家经营主体，即本溪满族自治县小雨传媒网络工作室，也早已于2024年3月完成了工商注销登记手续，不再存续运营。这些企业状态的变动，在一定程度上反映了其商业布局或运营策略的调整。