二零零六年，此前以模特身份踏入演艺圈的曾恺玹迎来了个人演艺生涯的首部作品《爱的面包魂》，正式开启了她的演员之路；同年，她更进一步，参演了首部登上大银幕的电影作品《静夜星空》，在大银幕上初露锋芒。到了二零零七年，曾恺玹在与周杰伦、桂纶镁、黄秋生等知名演员共同合作出演的爱情奇幻题材影片《不能说的秘密》中，饰演了温柔美丽、令人印象深刻的女配角晴依，其清新自然的表演赢得了观众与业界的关注，并因此成功获得了第四十四届台湾金马奖最佳女配角奖项的提名，这无疑是对她演技的一次重要肯定；同年，她还与演员彭于晏搭档，共同主演了为手机平台量身打造的电影作品《公主在台北彻夜未眠》，进一步拓展了其表演的领域与形式。在作品《不能说的秘密》中，她所塑造的女配角晴依这一形象《公主在台北彻夜未眠》成为了其早期演艺生涯中的一个代表性角色。
二零零八年，曾恺玹的演艺事业迎来了一个颇为活跃的时期。她与歌手林俊杰搭档，共同主演了青春爱情偶像剧《原来我不帅》，在剧中她成功塑造了性格直爽、行事帅气的女主角徐心婷，给观众留下了深刻印象。同年，她在电影领域也多有建树，先后参与了多部影片的拍摄。她首先与张孝全、任达华、廖启智等资深演员合作，主演了现代动作惊悚片《弹·道》，片中她饰演了一位性格叛逆、作风独立的都市女孩陈青。这个角色颇具挑战性，曾恺玹在拍摄过程中为完成动作戏份，甚至经历了多次受伤的考验，其敬业精神可见一斑。随后，她又与杨爱瑾、安志杰、关楚耀一同出演了爱情悬疑题材的电影《亲爱的》，展现了她在不同类型片中的可塑性。此外，她还与方力申、邓丽欣合作，出演了轻松诙谐的爱情轻喜剧片《我的最爱》，丰富了其作品序列。 进入二零零九年，曾恺玹的演艺工作依然密集。她先是与言承旭、关颖合作，出演了浪漫爱情剧《心星的泪光》，在剧中饰演了美丽聪慧的角色颜睿珊。之后，她与黄觉搭档，挑大梁主演了一部民国背景的爱情剧《爱·盛开》，在剧中她诠释了内心充满爱恨矛盾的女主角谷幽兰，情感表现层次丰富。同年，为庆祝澳门回归祖国十周年，她与李国毅等人联袂主演了青春励志剧《莲花雨》，饰演了美丽温柔、对梦想执着坚持的女主角童真。除了电视剧，她还领衔主演了纪念九二一南投地震十周年的影片，并参与出演了群星云集的爱情喜剧片《爱到底》。在作品《心星的泪光》中她饰演了颜睿珊，在《原来我不帅》中饰演了徐心婷，在《爱幽兰》中则饰演了谷幽兰。 二零一零年，曾恺玹与范植伟、王传一、许玮宁等人共同主演了浪漫偶像剧《就是要香恋》，她在剧中扮演了甜美又俏皮的女主角明天晴，形象十分讨喜；同年，她还在另一部偶像剧《星光下的童话》中进行了客串演出。二零一一年，她与黄少祺、天心合作，主演了乡土情怀浓郁的自制剧《恋恋阿里山》，饰演了美丽而坚韧的女主角曾家云；同年，在与高以翔搭档主演的都市爱情剧《单数绝配》中，她饰演了女主角元怀真。二零一二年，曾恺玹将工作重心部分转回电影领域，与吴慷仁搭档主演了爱情励志片《第三个愿望》；同年，她还出演了时尚题材的单元剧《刷新3+7》，并参演了偶像剧《小站》。二零一三年，她先是出演了由导演林孝谦执导的校园励志剧《水男孩》；之后又与言承旭、海陆合作，出演了都市爱情剧《因为爱》；同年，在与唐禹哲搭档主演的浪漫言情剧《幸福蒲公英》中，她饰演了坚强美丽的女主角林佳冬。 二零一三年底，曾恺玹宣布与陈冠宇结婚，并决定暂时退出演艺圈，将生活重心转向家庭。经过一段时间的休息，她于二零一七年回归大银幕，在电影《“吃吃”的爱》中饰演了一位偶像剧女主角。到了二零二二年，由她参演的电视剧《台北女子图鉴》正式播出，标志着其演艺事业的持续进行。
二零一三年十二月，当时年仅二十九岁的台湾女艺人曾恺玹毫无预兆地向公众公布了婚讯，她的结婚对象并非圈内人士，而是其所属经纪公司的负责人陈冠宇。陈冠宇是一位来自台湾的商人，彼时大约四十五岁，据外界估算其个人资产至少超过两千万元人民币。两人的缘分始于二零一一年，经由共同好友、知名主持人蔡康永的介绍相识并逐渐走近，经过一段时间的交往与了解，这段恋情最终稳步发展，修成了正果。时隔不到半年，在二零一四年五月二日，曾恺玹通过剖腹产手术平安诞下了一名女婴，这也是夫妇二人迎来的第一个孩子，为他们的家庭增添了满满的喜悦与温馨。
曾恺玹最初以模特身份进入娱乐圈发展，她参与了数量众多的平面广告与电视广告拍摄工作，凭借其清纯脱俗的个人气质，她被媒体和观众广泛誉为新一代的大众情人。在关于中国女性时尚定位的议题上，曾恺玹也秉持着自身鲜明的见解，她认为穿衣搭配的关键在于展现个人特色，穿出属于自己的独特风格，这正是她对时尚所持有的独到而深刻的理解。