自2016年起，这位演员便开启了与开心麻花团队的紧密合作，首次在舞台剧《江湖学院》中担纲男一号“小黄瓜”，由此正式步入大众视野。两年后的2018年，他再度于开心麻花贺岁舞台剧《二维码杀手》中出演男主角维克多，进一步积累了丰富的舞台表演经验。进入2019年，其演艺事业向影视领域拓展，参与了由开心麻花与优酷联合出品的网剧《亲爱的，没想到吧》，并在其中饰演历史人物张大千；同年10月，他作为常驻MC加盟了开心麻花与西瓜视频合作打造的首档自制微综艺《开心加工厂》，展现了多样化的艺能感；紧接着在12月，他又投入开心麻花新导演计划的首部网络电影《老爹特烦恼》的拍摄，饰演了角色李小虎。2022年1月11日，他参与的真人秀节目《麻花局中局》正式与观众见面；随后的11月19日，其身影又出现在中央广播电视总台制作的语言类节目《喜剧的喜聚》中。2023年1月21日，他应邀参加了央视频的《2023young在春晚》活动；同年6月15日，另一档他参与的节目《开心吧！麻花》如期播出；至12月，他还参加了《中央广播电视总台2023小品相声大会》的播出。2024年8月12日，由他出演的一部古装爱情剧《柳舟记》登陆荧屏。展望2025年，其主演的电影《苍茫的天涯是我的爱》定于5月1日上映；而在同年12月22日，他参演的短剧《奇迹》也将播出，剧中他饰演了名为小张的角色。
在2016年，开心麻花出品的舞台剧《江湖学院》中，他饰演了名为“小黄瓜”的角色，这一形象给观众留下了深刻的印象。随后在2018年，他再次与开心麻花合作，参演了剧目《二维码杀手》，并在其中扮演了重要角色维克多，进一步展现了其表演上的多样性与潜力。到了2022年，他参与了由天津人民艺术剧院联合出品并演出的传奇话剧《俗世奇人》，这部作品汇聚了多方力量，由巨龙世纪、开心麻花、北京演艺集团以及天津人民艺术剧院共同精心制作完成。该剧艺术水准突出，被选为第六届老舍戏剧节的开幕大戏，在戏剧节上隆重上演，获得了业界与观众的广泛关注与好评。
二零一七年四月，许吴彬以《二维码杀手》核心主创人员的身份，出席了该作品在大连举办的粉丝见面会。在活动现场，他不仅与到场观众展开了轻松有趣的游戏互动，还接受了简短的采访，气氛十分热烈。同月的二十二日，他又随团队转战沈阳，继续参与了下一站的宣传活动，与当地粉丝进行了亲切的交流。时间来到二零一九年五月，在为开心麻花进行微博宣传时，许吴彬尝试了一项新颖的胶带艺术创作，不料过程中因操作略显笨拙滑稽，自己反而被胶带层层缠绕，这段充满意外笑点的视频随后在网络上广泛传播，成为了当时备受关注的热议话题。直至二零二五年四月，在其担任编剧的作品《苍茫的天涯是我的爱》的映后交流活动中，许吴彬携手演员张智超，即兴在现场生动还原了影片中经典的‘翘臀名场面’，这一突如其来的惊喜表演瞬间点燃了全场气氛，引发现场观众阵阵兴奋的尖叫与欢呼。