一九九五年,钟昀呈与弟弟钟佐泓(后来成为南拳妈妈成员的巨炮)一同参加了第十三届木船民谣歌唱大赛,凭借出色的表现赢得了冠军荣誉。两年后的一九九七年,他在参与吴宗宪主持的《超级新人王》节目时,因其在创作组展现的才华而被业界发掘。次年,即一九九八年,他与吴宗宪、小马以及刘畊宏共同组建了歌唱团体“咻比嘟哗”并正式出道,在团体发行的专辑中,他承担了大部分歌曲的创作工作。同年,咻比嘟哗推出了首张专辑《咻比嘟哗》。一九九九年,团体乘势发行了第二张专辑《世界末日》。进入二零零零年,吴宗宪暂时退出团体,由陈铮接替加入,咻比嘟哗发行了第三张专辑《Wanna fLY》,这张专辑成功入围了第十二届台湾金曲奖最佳演唱组合奖,然而陈铮在完成该专辑后便离开了团队。二零零一年,吴宗宪重新归队,团体发行了新歌精选集《完全占有》,随后咻比嘟哗正式宣布解散。 组合解散之后,钟昀呈签约至吴宗宪旗下公司,开启了演艺事业的崭新阶段。他转型为喜剧艺人,重新活跃于演艺圈,主要以参与各类综艺节目通告以及在电视剧中饰演配角为工作重心。二零零五年,他与吴宗宪等人共同主持了《百战大胜利》节目。二零零七年,他再次与吴宗宪等人合作主持《齐天大胜》;同年,他还独立担纲主持了《台北红楼梦》节目。自二零零八年起,他开始与胡瓜合作,共同主持民视的节目《明日之星SuperStar》,该节目在二零一零年四月取得了高达4.14的收视成绩。二零零九年,他主持了江苏卫视的节目《谁敢来唱歌》,该节目于同年十二月停播;此外,他同年还主持了湖北卫视的节目《大家来唱歌》。二零一零年,他与利菁联手主持节目《钻石夜总会》,该节目在二零一二年因利菁休养身体而暂停,期间由钟昀呈独自主持,收视率不仅未跌反而有所上升,直至同年五月由张小燕的新节目接替。二零一三年,他开始主持三立都会台的节目《爱玩客》;并在同年自费投资近百万元,发行了个人音乐作品《MAGIC》。二零一五年八月,他凭借在客家电视台节目《客家人有名堂》中的主持表现,获得了第五十届台湾电视金钟奖综合节目主持人奖的提名。
小钟一直以来都以勤奋努力的形象广为人知,他频繁活跃于各类综艺节目之中,不仅拥有出色的模仿能力,在歌唱与舞蹈方面也表现不俗,同时还具备一种能够自娱自乐的谐星特质,因此常被节目主持人亲切地称作“铁效果”,意思是有他参与的节目通常氛围更为轻松愉快,效果也格外有保障。此外,小钟也时常在自己的部落格上分享生活照片,与观众进行互动。