在二零零九年，孙自佑报名参加了第五届《超级星光大道》的赛事，凭借出色的表现一路过关斩将，最终赢得了总决赛冠军的荣誉。在比赛过程中，他曾精彩演绎过《当我想起你》、《I'm yours》等多首风格各异的歌曲，给观众和评委留下了深刻印象。进入二零一零年，他正式推出了个人的首张音乐专辑《听我的七十二变 Live精选》，这张专辑完整记录了他演唱会的现场实况，其中共收录了十首曲目，包括了《Play That Funky Music》、《梦一场》、《她来听我的演唱会》等备受听众喜爱的作品。二零一二年发生了一段有趣的插曲，当R.A.Y Band在台北小河岸进行演出时，恰好前来观看的孙自佑被现场观众热情地推上了舞台。尽管当时双方并不相识，他却即兴与乐队合作演唱了歌曲《Hotel California》，这次意外的默契演出使他随后受邀加入R.A.Y Band，并共同组建了名为“新R.A.Y Band”的乐团；也在同一年，他为台湾偶像剧《绝对达令》献唱了情感细腻的插曲《在没有你的世界》。时间来到二零一三年，孙自佑参与了东方卫视举办的选秀娱乐节目《中国梦之声》的竞赛，经过多轮激烈角逐，成功跻身全国总决赛十二强；同年，他还受邀在高雄驳二艺术特区举办的第三届“大彩虹音乐节”上登台表演，并现场演唱了歌曲《真爱》；此外，他亦与关诗敏等多位歌手共同合作，演唱了第四十八届“电视金钟奖”的官方主题曲《为梦而唱》。二零一四年，孙自佑与林采欣、罗熙杰、何大为等音乐人联手推出了名为《我欣中的罗大佑》的翻唱合辑，在这张合辑中，《无言的表示》和《爱的箴言》两首作品是由孙自佑独自演绎的独唱歌曲；同年六月，他与林采欣共同翻唱的歌曲《如今才是唯一》的音乐录像带正式首播，这首歌曲的原唱者乃是著名的音乐人罗大佑与娃娃。
二零零九年，歌手孙自佑凭借在热门音乐选秀节目《超级星光大道》中夺得总冠军而获得了一笔比赛奖金。在妥善规划这笔奖金的使用时，他特别关注到社会上的流浪动物救助议题，并决定将其中的一部分慷慨捐出，用以支持相关公益机构。受赠单位包括流浪动物花园协会、台中市世界联合保护动物协会以及台湾动物紧急救援推广协会等五个不同的动物保护组织，这些机构长期致力于流浪动物的救援、医疗、收容与推广爱护动物理念。据统计，孙自佑此次捐赠的总额累计约达新台币二十万元，这笔善款切实地帮助了上述机构开展日常救助工作，体现了其作为公众人物对社会弱势群体的关怀与回馈社会的积极意愿。
孙自佑在舞台上展现出极为稳健的台风，其选曲范围广泛且富于变化，演唱风格清新之中又带有细腻的情感处理，常常能够带给现场评审与观众意想不到的惊喜，正因如此，他被许多人亲切地比喻为如同“老孙”孙悟空一般，总能带来各种精彩的表现。从外形上来看，孙自佑面容俊朗，堪称一位帅哥，不过其气质更偏向于清爽自然，而非那种精致耀眼的花美男类型。他的嗓音条件颇为优越，音调较高且充满力量，音色清澈亮丽，音质也相当纯净扎实，这使他在演唱技术层面表现出相当高超的水准。然而，若从整体声音特质来看，他的嗓音辨识度相对较为普通，个人特色不够鲜明突出，这在某种程度上限制了他声音在众多歌手中的独特识别性。